2,2-difluoro-2-(4-bromophenyl)-1-phenylethan-1-one | 1409976-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,2-difluoro-2-(4-bromophenyl)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-2,2-difluoro-1-phenylethan-1-one；2-(4-bromophenyl)-2,2-difluoro-1-phenylethanone
• CAS: 1409976-21-1
• 化学式: C₁₄H₉BrF₂O
• 分子量: 311.126
• InChiKey: AJKKJKIRKVHXHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.484±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-difluoro-1-phenyl-1-trimethylsiloxyethene 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 caesium carbonate 、 2,2-difluoro-1-phenyl-1-trimethylsiloxyethene 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,2-difluoro-2-(4-bromophenyl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳烃重氮四氟硼酸酯的可见光引发的二氟甲基化

  摘要：

  已经公开了在室温下自由基加成[小α-芳基-[小β]，[小β-二氟烯醇]甲硅烷基和芳烃重氮四氟硼酸酯的方法，该方法包含先天自由基长链循环。 。

  DOI：

  10.1039/c6cc00177g

文献信息

• Trifluoromethylthiolation, Trifluoromethylation, and Arylation Reactions of Difluoro Enol Silyl Ethers
  作者：Xingguo Jiang、Denise Meyer、Dominik Baran、Miguel A. Cortés González、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01030

  日期：2020.7.2

  This study reports a new application area of difluoro enol silyl ethers, which can be easily obtained from trifluoromethyl ketones. The main focus has been directed to the electrophilic fluoroalkylation and arylation methods. The trifluoromethylthiolation of difluoro enol silyl ethers can be used for the construction of a novel trifluoromethylthio-α,α-difluoroketone (−COCF2SCF3) functionality. The

  这项研究报告了二氟烯醇甲硅烷基醚的一个新的应用领域，它可以很容易地从三氟甲基酮中获得。主要焦点已针对亲电性氟烷基化和芳基化方法。二氟烯醇甲硅烷基醚的三氟甲硫基化可用于构建新型三氟甲硫基-α，α-二氟酮（-COCF 2 SCF 3）官能团。的-CF 2 SCF 3部分具有由于SCF的吸电子，虽然亲脂性，字符有趣的性质3基团，其可以与二氟酮基序的高亲电性结合。该方法还可以扩展到使用Togni试剂对三氟甲基酮进行二氟同源化。此外，我们提出了一种基于高价碘的无氟二芳基甲硅烷基醚芳基化方法。
• Decarboxylative arylation with diaryliodonium(<scp>iii</scp>) salts: alternative approach for catalyst-free difluoroenolate coupling to aryldifluoromethyl ketones
  作者：Kotaro Kikushima、Kohei Yamada、Narumi Umekawa、Natsumi Yoshio、Yasuyuki Kita、Toshifumi Dohi

  DOI：10.1039/d2gc04445e

  日期：——

  α-Aryl-α,α-difluoroketones were synthesized via decarboxylative arylation using diaryliodonium salts under catalyst-free conditions without organometallic intermediates. The products can be transformed into various difluorinated functional groups.

  通过使用二芳基碘鎓盐在无催化剂和有机金属中间体的情况下进行脱羧芳基化反应，合成了α-芳基-α，α-二氟酮。 该产品可转化为各种二氟功能基团。
• Palladium catalyzed direct α-arylation of α,α-difluoroketones with aryl bromides
  作者：Chen Guo、Ruo-Wen Wang、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.05.001

  日期：2012.11

  The palladium-catalyzed direct alpha-arylations of alpha,alpha-difluoroketones with diverse aryl bromides have been developed by using rac-BINAP as ligand and Cs2CO3 as a mild base in xylene. This method provides an efficient and straightforward access to a variety of alpha-aryl-alpha,alpha-difluoroketones with broad substrate scope. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.