(E)-2-ethyl-2-butenoyl chloride | 89609-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: (E)-2-ethyl-2-butenoyl chloride
• 英文别名: 2-ethylbut-2-enoyl chloride；2-ethyl-trans-crotonoyl chloride；2-Aethyl-trans-crotonoylchlorid；(E)-2-ethylbut-2-enoyl chloride
• CAS: 89609-12-1
• 化学式: C₆H₉ClO
• 分子量: 132.59
• InChiKey: XZTTZOAHFOFHRJ-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  48-49 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-ethyl-2-butenoyl chloride 在 cyclopropyl (1S,2R)-inda-box 、 sodium hydride 、 magnesium triflimide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 N-((2S,3R)-2-Ethyl-3,4-dimethyl-pentanoyl)-2,2-dimethyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Radical Addition/Trapping Reactions with α,β-Disubstituted Unsaturated Imides. Synthesis of anti-Propionate Aldols

  摘要：

  This manuscript describes a highly diastereo- and enantioselective intermolecular radical addition/hydrogen atom transfer to alpha,beta-disubstituted enoates. Additionally, we show that anti-propionate aldol-like products can be easily prepared from alpha-methyl-beta-acyloxyenoates in good yields and high diastereo- and enantioselectivities.

  DOI：

  10.1021/ja043371e
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-2-丁烯酸 在 草酰氯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (E)-2-ethyl-2-butenoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  单碳原子掺杂环化丙烯酰胺合成γ-内酰胺

  摘要：

  报道了单碳原子掺杂环化的方案，该方案能够通过两个σ键的裂解并在单碳中心形成四个新的σ键，将丙烯酰胺转化为同系的γ-内酰胺。关键策略是通过失去 1,2-二亚胺部分而充当碳原子供体，从而使用N-杂环卡宾作为原子碳当量。实验和计算研究表明，该反应通过螺环中间体进行，然后通过质子转移分解N-杂环卡宾骨架。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c07052

文献信息

• 2-Vinylcyclobutanones by Cycloaddition of Vinylketenes to Simple Olefins
  作者：David A. Jackson、Max Rey、Andr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19830660744

  日期：1983.11.2

  methods were compared, all involving in situ generation of the ketenes 2 by HCl-elimination from α,β-unsaturated acid chlorides 1; the most effective employed a large excess of olefin 3 and a high reaction temperature. The [2+2]-cycloadditions were fully regio- and stereoselective with respect to the olefin 3, but less so with respect to the ketene 2, so that - where possible - two stereoisomers of

  三种烷基乙烯基烯酮2与一个单烷基和七个二烷基烯烃3的选定的[2 + 2] -环加成反应产生了十一个2-烷基-2-乙烯基环丁酮4 （表1和2）。比较了三种方法，所有方法均涉及通过从α，β-不饱和酰氯1进行HCl消除原位生成乙烯酮2的方法。最有效的方法是使用大量过量的烯烃3和较高的反应温度。[2 + 2]-环加成物相对于烯烃3具有完全的区域和立体选择性，而相对于乙烯酮2则具有较低的选择性，因此-在可能的情况下-的两种立体异构体得到4，即A和B，其构型是由它们的1 H-NMR，光谱，机理考虑因素确定的，在一种情况下是由4f通过与先前已知的环加合物8的化学相关性确定的。
• Preparation of 2-vinylcyclobutanones and their conversion to cyclopentenones
  作者：David A. Jackson、Max Rey、André S. Dreiding

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94015-2

  日期：1983.1

  Methyl- and ethyl-vinylketene were added to several simple olefins to afford alkylated 2-vinylcyclobutanones , which in turn rearranged to cyclopentenones (via dienones ,) or (via 1,2-acyl migration) under acid catalysis. Evidence is presented for a cyclopropyl-carbinyl intermediate .

  将甲基和乙基乙烯基乙烯酮添加到几种简单的烯烃中，以提供烷基化的2-乙烯基环丁酮，然后在酸催化下将其重排为环戊烯酮（通过二烯酮）或（通过1,2-酰基迁移）。提供了环丙基-羰基中间体的证据。
• [EN] BICYCLO[3.3.1]NONANES AND BICYCLO[3.3.1]NONENES AND THEIR USE AS FLAVOUR OR FRAGRANCE INGREDIENT<br/>[FR] BICYCLO[3.3.1]NONANES ET BICYCLO[3.3.1]NONENES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INGREDIENT DE SAVEUR OU D'AROME
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2005070860A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The present invention relates to substituted bicyclo[3.3.1]nonanes and bicyclo[3.3.1]nonenes of formula (I) wherein R, and R1 to R5 have the same meaning as described in the specification.

  本发明涉及公式（I）中的取代的双环[3.3.1]壬烷和双环[3.3.1]壬烯，其中R，以及R1至R5的含义与说明书中描述的相同。
• Bicyclo(3.3.1)Nonanes and Bicyclo(3.3.1)Nonenes and Their Use as Flavor or Fragrance Ingredient
  申请人：Granier Thierry

  公开号：US20080274927A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The present invention relates to substituted bicyclo[3.3.1]nonanes and bicyclo[3.3.1]nonenes of formula (I) wherein R, and R 1 to R 5 have the same meaning as described in the specification.

  本发明涉及式(I)的取代的双环[3.3.1]壬烷和双环[3.3.1]壬烯，其中R和R1到R5的含义如规范中所述。
• Enantioselective Synthesis of α,β-Disubstituted-β-amino Acids
  作者：Mukund P. Sibi、Prabagaran Narayanasamy、Sandeep G. Ghorpade、Craig P. Jasperse

  DOI：10.1021/ja0372309

  日期：2003.10.1

  Highly diastereoselective and enantioselective addition of N-benzylhydroxylamine to imides 17 and 20-30 produces alpha,beta-trans-disubstituted N-benzylisoxazolidinones 19 and 31-41. These reactions proceed in 60-96% ee with 93-99% de's using 5 mol % of Mg(NTf2)2 and ligand 18. The product isoxazolidinones can be hydrogenolyzed directly to provide alpha,beta-disubstituted-beta-amino acids.