(E)-2-bromobut-2-enoyl chloride | 112181-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: (E)-2-bromobut-2-enoyl chloride
• 英文别名: α-bromocrotonoyl chloride；2-bromo-2-butenoyl chloride；2-bromocrotonoyl chloride；2-bromocrotonyl chloride；[Z]-2-bromo-2-butenoyl chloride；bromocrotonic acid chloride；2-Brom-crotonoylchlorid；(Z)-2-bromobut-2-enoyl chloride
• CAS: 112181-96-1
• 化学式: C₄H₄BrClO
• 分子量: 183.432
• InChiKey: YJARZGCHYQHUFV-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  65 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.672±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丁酰胺 、 (E)-2-bromobut-2-enoyl chloride 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-isobutyryl-2-bromo-2-butenimide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of α,β-Disubstituted-β-amino Acids

  摘要：

  Highly diastereoselective and enantioselective addition of N-benzylhydroxylamine to imides 17 and 20-30 produces alpha,beta-trans-disubstituted N-benzylisoxazolidinones 19 and 31-41. These reactions proceed in 60-96% ee with 93-99% de's using 5 mol % of Mg(NTf2)2 and ligand 18. The product isoxazolidinones can be hydrogenolyzed directly to provide alpha,beta-disubstituted-beta-amino acids.

  DOI：

  10.1021/ja0372309
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-溴-2-丁烯酸 在 磺酰氯 作用下， 以89%的产率得到(E)-2-bromobut-2-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  在烯胺中添加乙烯基乙烯酮。一种制备6,6-二烷基环己-2,4-二烯酮和4,4-二烷基-2-乙烯基环丁烯酮的方法

  摘要：

  除了乙烯基烯酮和烯胺。Eine Methode zur Herstellung von 6,6-二烷基环己-2,4-二壬烯酮4,4-二烷基-2-乙烯基环丁烯酮

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650728

文献信息

• Pharmaceutical compositions based on anticholinergics and additional active ingredients
  申请人：Pairet Michel

  公开号：US20050148562A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  A pharmaceutical composition comprising an anticholinergic and at least one additional active ingredient selected from among corticosteroids, dopamine agonistes, PDE-IV inhibitors, NK1-antagonists, endothelin antagonists, antihistamines, and EGFR-kinase inhibitors, processes for preparing them and their use in the treatment of respiratory diseases.

  一种包括抗胆碱药物和至少一种额外活性成分的制药组合物，所述额外活性成分从皮质类固醇、多巴胺激动剂、PDE-IV抑制剂、NK1拮抗剂、内皮素拮抗剂、抗组胺药和EGFR激酶抑制剂中选择，以及制备它们的方法及其在治疗呼吸系统疾病中的用途。
• γ-C (sp³)–H bond functionalisation of α,β-unsaturated amides through an umpolung strategy
  作者：Erika Futaki、Norihiko Takeda、Motohiro Yasui、Tetsuro Shinada、Okiko Miyata、Masafumi Ueda

  DOI：10.1039/d0ob00125b

  日期：——

  The nucleophilic γ-phenylation and γ-alkylation of α,β-unsaturated amides have been developed. This umpolung reaction allows the regioselective introduction of phenyl and alkyl groups to a vinylketene N,O-acetal, which is generated in situ from an α,β-unsaturated N-alkoxyamide, followed by N-O bond cleavage in a two-step, one-pot process.

  已经开发出α，β-不饱和酰胺的亲核性γ-苯基化和γ-烷基化。通过这种不连续的反应，可以将苯基和烷基区域选择性地引入乙烯基乙烯酮N，O-乙缩醛中，该基团由α，β-不饱和N-烷氧基酰胺原位生成，然后通过两步，一锅过程。
• Studies Towards the Synthesis of Salvinorin A
  作者：Anthony R. Lingham、Helmut M. Hügel、Trevor J. Rook

  DOI：10.1071/ch05338

  日期：——

  prepared from (+)-pseudoephedrine and (–)-ephedrine for application in the stereoselective synthesis of the ketone ring of 1. Diels–Alder reaction of 9b with methyl acrylate in aqueous media, followed by selective ether bridge cleavage, has allowed access to the cyclohexenone 17 with preservation of stereochemistry at C2. A model route to the lactone ring has also been achieved through a one-pot decon

  Salvinorin A 1 是一种来自墨西哥鼠尾草 S. divinorum 的具有精神活性的新氯丹二萜，作为一种选择性 κ-阿片受体激动剂引起了人们的兴趣。非外消旋 3-呋喃胺 9a 和 9b 已由 (+)-伪麻黄碱和 (-)-麻黄碱制备，用于立体选择性合成 1 的酮环。 9b 与丙烯酸甲酯在水性介质中的 Diels-Alder 反应，其次是选择性醚桥裂解，允许获得环己烯酮 17，并在 C2 处保留立体化学。通过 2-溴巴豆酰氯 20 到呋喃醇 19 的一锅解共轭/酯化过程，然后是 Reformatski 介导的闭环，还实现了通往内酯环的模型路线。
• Use of tyrosine kinase inhibitors for the treatment of inflammatory processes
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co. KG

  公开号：US20030149062A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  A method of treating inflammatory diseases of the airways or intestines which comprises administering substances selected from the group consisting of: (a) quinazolines of general formula 1 wherein A, B, C, D, X, R a , R b , R c and n are as defined herein, (b) the compounds (1) 4-[(3-chloro-4-fluorophenyl)amino]-6-[(4-dimethylamino-cyclohexyl)amino]-pyrimido[5,4-d]pyrimidine, (2) 4-[(R)-(1-phenylethyl)amino]-6-(4-hydroxyphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine, and (3) 4-{[3-chloro-4-(3-fluoro-4-benzyloxy)-phenyl]amino}-6-(5-{[(2-methanesulphonyl-ethyl)amino]methyl}-furan-2-yl)quinazoline or (d) the antibodies Cetuximab C225, Trastuzumab, ABX-EGF and Mab ICR-62, and (f) EGFR-antisense.

  一种治疗呼吸道或肠道炎症性疾病的方法，该方法包括给予以下物质之一：(a) 通式1中A、B、C、D、X、Ra、Rb、Rc和n所定义的喹唑啉类化合物；(b) 化合物(1) 4-[(3-氯-4-氟苯基)氨基]-6-[(4-二甲基氨基-环己基)氨基]-嘧啶-5,4-二氢嘧啶；(2) 4-[(R)-(1-苯乙基)氨基]-6-(4-羟基苯基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶；以及(3) 4-[(3-氯-4-(3-氟-4-苄氧基)苯基)氨基]-6-(5-[(2-甲磺酰基乙基)氨基]甲基-呋喃-2-基)喹唑啉；(d) 抗体Cetuximab C225、Trastuzumab、ABX-EGF和Mab ICR-62；以及(f) EGFR-反义RNA。
• Nematicidal alkenanilides
  申请人：FMC Corporation

  公开号：USH0000327H1

  公开（公告）日：1987-09-01

  A method is described for the control of nematodes in agricultural crops which comprises applying to the situs of infestation a nematicidal composition containing as active ingredient a compound of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are hydrogen, lower alkyl, or halogen, X is hydrogen or halogen, n is 1 or 2, Y is hydrogen, lower alkyl, halogen, trifluoromethyl, lower alkoxy, lower alkylthio, and nitro when n is 1, and halogen when n is 2, with the proviso that at least 1 of R.sub.1, R.sub.2, and X must be halogen. Preparation of active ingredient compounds is described, and nematicidal utility of compositions is exemplified.

  本发明涉及一种用于控制农作物线虫的方法，该方法包括向受虫害部位施用一种线虫杀剂组合物，其含有以下化合物作为活性成分：##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.2是氢、低碳基或卤素，X是氢或卤素，n为1或2，Y是氢、低碳基、卤素、三氟甲基、低烷氧基、低烷硫基和硝基（当n为1时）以及卤素（当n为2时），但至少有R.sub.1、R.sub.2和X中的1个必须是卤素。本发明还描述了活性成分化合物的制备方法，并且举例说明了组合物的线虫杀性实用性。