2,6-diiodo-1,3,5,7-tetramethyl-8-(4-pyridyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1434003-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-diiodo-1,3,5,7-tetramethyl-8-(4-pyridyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 4,4-difluoro-8-(4-pyridyl)-1,3,5,7-tetramethyl-2,6-diiodo-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；4,4-difluoro-2,6-diiodo-1,3,5,7-tetramethyl-8-(4′-pyridyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；2,6-diiodo-8-(4′-pyridyl)-1,3,5,7-tetramethylpyrromethene fluoroborate；2,6-diiodo-1,3,5,7-tetramethyl-8-(4-pyridinyl)-4,4'-difluoroboradiazaindacene；4,4-difluoro-2,6-diiodo-1,3,5,7-tetramethyl-8-(4-pyridinyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；py-I-BODIPY；2,2-Difluoro-5,11-diiodo-4,6,10,12-tetramethyl-8-pyridin-4-yl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene；2,2-difluoro-5,11-diiodo-4,6,10,12-tetramethyl-8-pyridin-4-yl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1434003-53-8
• 化学式: C₁₈H₁₆BF₂I₂N₃
• 分子量: 576.962
• InChiKey: KKLLVFGCCLCGRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diiodo-1,3,5,7-tetramethyl-8-(4-pyridyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于光动力疗法的高光毒性转铂修饰的二苯乙烯基-BODIPY 光敏剂

  摘要：

  我们报告了第一个用于光动力疗法 (PDT) 的转铂-BODIPY 偶联物的合成。含有两个碘原子的二苯乙烯基 BODIPY 被设计为在红色区域吸收，容易进行系统间交叉以有效产生单线态氧，并另外提供与单活化转铂配位的可能性。我们能够证明 BODIPY 与单活化转铂的配位显着增加了光敏剂的光毒性指数，产生了高光毒性二苯乙烯基 BODIPY 衍生物，其中一种被证明对任何细胞具有最高的光毒性指数线。此外，

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000702
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 2,6-diiodo-1,3,5,7-tetramethyl-8-(4-pyridyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  Meso-(meta-Pyridinium) BODIPY 光敏剂的发现：抗菌光动力疗法的体外和体内评价

  摘要：

  抗菌光动力疗法 (aPDT) 已成为治疗病原微生物感染的一种新颖且有前景的方法。aPDT 的功效很大程度上取决于光敏剂的行为。在此，我们报告了在具有各种吡啶基和吡啶鎓部分的 1,3,5,7-四甲基 BODIPY 支架的中间位置修饰的一系列光敏剂的设计、制备、抗菌光动力学活性以及构效关系。所有光敏剂的光动力抗菌活性均已针对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、白色念珠菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 进行了测试。甲基meso- ( meta - pyridinium) BODIPY 光敏剂 ( 3c ) 在最小抑制浓度 (MIC) 范围为 0.63 至 1.25 μM 和 81 J/cm 2的光剂量下对这些病原体具有最高的光毒性。此外，3c在金黄色葡萄球菌感染的小鼠伤口中表现出令人印象深刻的抗菌功效。总之，这些发现表明3c作为抗病原微生物感染的抗微生物光敏剂是一种很有前途的候选物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01643

文献信息

• Synthesis, crystal structure and photochemical H2 generation of a Co-based supramolecular assembly containing a bisthienyl Bodipy sensitizer
  作者：Wang-Chuan Xiao、Yun-Wen Tao、Yan Zhao、Ju-Xiang Luo、Wen-Zhong Lai

  DOI：10.1016/j.inoche.2020.107800

  日期：2020.3

  was synthesized and further axially anchored to one cobalt catalytic center via a pyridyl group located in the 8-position of the B1, affording a new sensitizer-catalyst supramolecular assembly (Co-B1). The supramolecular structure of Co-B1 was determined through single-crystal X-ray diffraction analysis, and showed nearly orthogonal stereochemistry between sensitizer B1 and Co catalyst. Visible light-driven

  摘要 在这项贡献中，合成了一种双噻吩基取代的 Bodipy 敏化剂（B1），并通过位于 B1 8 位的吡啶基进一步轴向锚定到一个钴催化中心，提供了一种新的敏化剂 - 催化剂超分子组装（Co- B1)。Co-B1 的超分子结构通过单晶 X 射线衍射分析确定，并显示敏化剂 B1 和 Co 催化剂之间几乎正交的立体化学。在以三乙胺 (Et3N) 为电子供体的水溶液中，研究了 Co-B1 的可见光驱动 H2 析出性能，显示出高效的析氢活性和稳定性。DFT 计算表明 HOMO → LUMO 从 π 共轭 Bodipy B1 阴离子到 Co 片段的转变是分子内电子转移过程。尤其，
• Synthesis, photodynamic activity, and quantitative structure-activity relationship modelling of a series of BODIPYs
  作者：Enrico Caruso、Marzia Gariboldi、Alessandro Sangion、Paola Gramatica、Stefano Banfi

  DOI：10.1016/j.jphotobiol.2017.01.012

  日期：2017.2

  Here we report the synthesis of eleven new BODIPYs (14–24) characterized by the presence of an aromatic ring on the 8 (meso) position and of iodine atoms on the pyrrolic 2,6 positions. These molecules, together with twelve BODIPYs already reported by us (1 − 12), represent a large panel of BODIPYs showing different atoms or groups as substituent of the aromatic moiety. Two physico-chemical features

  这里，我们报告的11个新BODIPYs（合成14 - 24），其特征在于通过在8（芳香环的存在内消旋）的位置和碘原子对吡咯2,6位。这些分子中，连同已被我们（报道12个BODIPYs 1  -  12），代表BODIPYs表示不同的原子或基团作为芳族结构部分的取代基的一个大的面板。已经研究了两个物理化学特征（1 O 2生成速率和亲脂性），它们在光敏剂的结果中起着至关重要的作用。在体外在SKOV3细胞系中，在黑暗中处理细胞24小时，然后用绿色LED装置（通量25.2 J / cm 2）照射2 h，研究了23种PS的光诱导杀伤功效。用MTT试验评估细胞杀伤功效，并将其与内消旋未取代化合物之一进行比较（13）。为了理解取代基的可能作用，建立了基于理论整体分子描述符的预测定量构效关系（QSAR）回归模型。结果清楚地表明，芳环的存在是优异的光动力学响应的基础，而芳环上的电子效应和取代基的位置不影响光动力学功效。
• 含吡啶的氟硼二吡咯及其季铵盐类光敏剂与制备方法和用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN111171060B

  公开（公告）日：2023-03-17

  本发明属药物合成领域，涉及通式(I)的含吡啶的氟硼二吡咯类化合物及其季铵盐，尤其涉及吡啶季铵盐类光敏剂，及其制备方法和在医学上的应用。本发明的化合物通过体外光敏化效率以及肿瘤细胞抑制活性测试，结果显示，所述的化合物具有良好的抗肿瘤活性，可进一步制备新的抗肿瘤药物，用于治疗无特异性的广泛肿瘤，如胃癌、乳腺癌、前列腺癌、肺癌、结肠癌、膀胱癌、卵巢癌、皮肤癌、子宫颈癌。
• Noble-metal-free BODIPY–cobaloxime photocatalysts for visible-light-driven hydrogen production
  作者：Geng-Geng Luo、Kai Fang、Ji-Huai Wu、Jing-Cao Dai、Qing-Hua Zhao

  DOI：10.1039/c4cp03343d

  日期：——

  occupied molecular orbitals (HOMOs) possess predominantly BODIPY character, while the lowest unoccupied molecular orbitals (LUMOs) are located on the cobalt centers. The HOMO → LUMO transition is an electron-transfer process (BODIPY˙− radical anions → cobaloxime fragments). In view of the possible occurrence of electron transfer, these noble-metal-free BODIPY–cobaloximes are studied as single-component

  在这项研究中，一系列超分子BODIPY-钴氧肟系统Co-B n（n = 1-4）：[Co（dmgH）2 Cl} 4,4-difluoro-8-（4-pyridyl）-1,3 ，5,7-四甲基-4-硼-3-一个，4一-diaza-小号-indacene}]（共B1），[钴（dmgH）2氯} 4,4-二氟-8-（4-吡啶基）-1,3,5,7四甲基-2,6-二碘-4-硼-3-一个，4一-diaza-小号-indacene}]（共B2），[钴（dmgH）2 CL} 4,4-二氟-8-（3-吡啶基）-1,3,5,7四甲基-4-硼-3-一个，4一-diaza-小号-indacene}]（共B3）和[Co（dmgH）2 Cl} 4,4-difluoro-8-（3-pyridyl）-1,3,5,7-tetramethyl-2,6-diiodo-4-bora-3 a， 4 a -diaza-
• Quantitative Profiling of the Heavy-Atom Effect in BODIPY Dyes: Correlating Initial Rates, Atomic Numbers, and¹O₂Quantum Yields
  作者：Yannick P. Rey、Dario G. Abradelo、Nico Santschi、Cristian A. Strassert、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/ejoc.201601372

  日期：2017.4.18

  Direct oxidation using molecular oxygen is both attractive and atom-efficient. However, this process first requires the catalyst-based activation or electronic reconfiguration of inert O2. The most expedient strategy relies on the generation of singlet oxygen (1O2; a1Δg) from the triplet state (3O2; X3Σg–) by a photosensitizer. In the current arsenal of photosensitizers, boron-dipyrromethene (BODIPY)

  使用分子氧的直接氧化既有吸引力又具有原子效率。然而，该过程首先需要基于催化剂的活化或惰性 O2 的电子重构。最方便的策略依赖于通过光敏剂从三重态 (3O2; X3Σg-) 产生单线态氧 (1O2; a1Δg)。在目前的光敏剂库中，硼-二吡咯甲烯 (BODIPY) 核因其独特的光物理特性和通过简单的结构修改（如卤素 (X) 掺入）调整其行为的能力而被认为是特权。因此，支架已成为著名的重原子效应 (HAE) 的同义词，这种现象将悬垂卤素原子的原子序数 (ZX) 增加与系统间交叉的可能性增加 (S1→T1) 相关联。在此处，已经开发出一种基于 GC 的简便方法来评估催化剂性能，并使用一组重点卤化 BODIPY 支架进行验证。初始速率近似应用于模型转换并遵循 HAE 趋势 (v0,H < v0,Cl < v0,Br < v0,I)。这种操作简单的方法得到了绝对单线态氧和光致发光量子产率和时间分辨发