1,4-bis(4-sulfophenyl)butadiyne | 1343572-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(4-sulfophenyl)butadiyne
• 英文别名: H2DPBDS；4-[4-(4-Sulfophenyl)buta-1,3-diynyl]benzenesulfonic acid；4-[4-(4-sulfophenyl)buta-1,3-diynyl]benzenesulfonic acid
• CAS: 1343572-56-4
• 化学式: C₁₆H₁₀O₆S₂
• 分子量: 362.384
• InChiKey: UECUWYFTMKITNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) nitrate hexahydrate 、 异丁酰胺 、 1,4-bis(4-sulfophenyl)butadiyne 反应 6.0h， 生成 [Zn₂(1,4-bis(4-sulfophenyl)butadiyne)₂(dimethylacetamide)₆]*2(dimethylacetamide)
  参考文献：
  名称：

  具有棒状二磺酸的分子矩形

  摘要：

  尽管我们对各自的聚羧酸和聚羧酸盐有大量的了解，但几乎没有研究过聚磺酸及其化合物。这是因为聚磺酸的可用性有限，通常缺乏可靠的合成方案。在这里，我们展示了我们小组制备的最近报道的二磺酸 1,4-双(4-磺苯基)丁二炔 (H2DPBDS) 的第一个化合物和市售的 4,4'-联苯二磺酸 (H2BPDS) 的新化合物。磺酸锌[Zn2(BPDS)2(NMP)6]·2NMP[I，NMP=N-甲基吡咯烷酮；三斜, P, Z = 2, a = 972.8(2), b = 981.5(2), c = 1915.2(2) pm, α = 87.73(3)°, β = 77.68(3)°, γ = 89.36( 3)°，V = 1785.0(6) A3]和[Zn2(DPBDS)2(DMA)6]·2DMA[II，DMA =二甲基乙酰胺；三斜，P，Z = 2，a = 973.79(2)，b = 1347.53(2)，c

  DOI：

  10.1002/ejic.201403171
• 作为产物：
  描述：

  acetylsulfanyl-4-(ethynyl)benzene 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 四甲基乙二胺 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 92.5h， 生成 1,4-bis(4-sulfophenyl)butadiyne
  参考文献：
  名称：

  线性芳族二磺酸的制备：用于金属有机骨架的新型连接分子

  摘要：

  制备了四种线性芳族二磺酸，其结构与通常用作金属-有机骨架的连接分子的二羧酸相似。由4,4'-二溴代联苯分三步制备4,4'-联苯二磺酸（总收率54％）。三苯的直接磺化反应以73％的收率得到了各自的全对位构成的二磺酸。Tolane-4,4'-二磺酸是通过三步法获得的，该步骤由Sonogashira偶联，硫酯的氧化降解和水解组成，总产率为20％。通过使用Glaser偶联，类似地以30％的总产率制备双（4-磺基苯基）丁二炔。 炔烃-芳烃-硫-交叉偶联-金属-有机骨架

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260123

文献信息

• Preparation of Linear Aromatic Disulfonic Acids: New Linker Molecules for Metal-Organic Frameworks
  作者：Jens Christoffers、Thomas Muesmann、Mathias Wickleder

  DOI：10.1055/s-0030-1260123

  日期：2011.9

  aromatic disulfonic acids were prepared, which are structurally similar to dicarboxylic acids commonly used as linker molecules for metal-organic frameworks. 4,4′-Biphenyl­disulfonic acid was prepared in three steps from 4,4′-dibromobiphenyl (54% overall yield). Direct sulfonation of terphenyl gave the respective all-para-constituted disulfonic acid in 73% yield. Tolane-4,4′-disulfonic acid was obtained by

  制备了四种线性芳族二磺酸，其结构与通常用作金属-有机骨架的连接分子的二羧酸相似。由4,4'-二溴代联苯分三步制备4,4'-联苯二磺酸（总收率54％）。三苯的直接磺化反应以73％的收率得到了各自的全对位构成的二磺酸。Tolane-4,4'-二磺酸是通过三步法获得的，该步骤由Sonogashira偶联，硫酯的氧化降解和水解组成，总产率为20％。通过使用Glaser偶联，类似地以30％的总产率制备双（4-磺基苯基）丁二炔。 炔烃-芳烃-硫-交叉偶联-金属-有机骨架
• Molecular Rectangles with Rod‐Shaped Disulfonic Acids
  作者：Christina Zitzer、Thomas W. T. Muesmann、Karina Hunfeld、Jens Christoffers、Mathias S. Wickleder

  DOI：10.1002/ejic.201403171

  日期：2015.4

  Polysulfonic acids and their compounds have been scarcely investigated, despite the huge knowledge that we have of the respective polycarboxylic acids and polycarboxylates. This is because of the limited availability of polysulfonic acids, for which reliable synthetic protocols are often lacking. Here, we present the first compound of the recently reported disulfonic acid 1,4-bis(4-sulfophenyl)butadiyne

  尽管我们对各自的聚羧酸和聚羧酸盐有大量的了解，但几乎没有研究过聚磺酸及其化合物。这是因为聚磺酸的可用性有限，通常缺乏可靠的合成方案。在这里，我们展示了我们小组制备的最近报道的二磺酸 1,4-双(4-磺苯基)丁二炔 (H2DPBDS) 的第一个化合物和市售的 4,4'-联苯二磺酸 (H2BPDS) 的新化合物。磺酸锌[Zn2(BPDS)2(NMP)6]·2NMP[I，NMP=N-甲基吡咯烷酮；三斜, P, Z = 2, a = 972.8(2), b = 981.5(2), c = 1915.2(2) pm, α = 87.73(3)°, β = 77.68(3)°, γ = 89.36( 3)°，V = 1785.0(6) A3]和[Zn2(DPBDS)2(DMA)6]·2DMA[II，DMA =二甲基乙酰胺；三斜，P，Z = 2，a = 973.79(2)，b = 1347.53(2)，c