N-formylisobutyramide | 3679-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-formylisobutyramide
• 英文别名: N-Isobutyryl-formamid；Isobuttersaeure-(N-formyl-amid)；N-formyl-2-methylpropanamide
• CAS: 3679-12-7
• 化学式: C₅H₉NO₂
• mdl: MFCD19219617
• 分子量: 115.132
• InChiKey: YLLQBPKVELVHOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,2-二甲基丙酰胺 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71 %的产率得到N-formylisobutyramide
  参考文献：
  名称：

  使用 H2O 将 N-烷基酰胺可持续电催化氧化为无环酰亚胺

  摘要：

  由于酰亚胺在生物分子、无机化合物和有机化合物中的广泛应用，其合成在各种科学学科和工业应用中具有重要意义。传统的酰亚胺合成方法通常依赖于使用有毒或昂贵的氧化剂，限制了其可持续性和实用性。在此，我们提出了一种绿色环保的方法，以H 2 O为绿色氧源，利用电催化氧化从N-烷基酰胺合成酰亚胺。这种可持续且原子效率高的方法优于传统方法，无需使用有毒或昂贵的氧化剂，同时在温和的反应条件下实现高产率。该方案具有广泛的底物兼容性，能够将多种N-烷基（甲基、乙基和环丙基）酰胺转化为酰亚胺。所得酰亚胺产物可以作为合成生物学相关的 1,2,4-三唑化合物的有价值的构建模块。此外，该方法的实用性通过克级反应得到证明，证实了其效率和工业应用潜力。我们的工作提出了一种可持续且多功能的酰亚胺合成策略，符合绿色化学原则和可持续制造实践。

  DOI：

  10.1039/d3gc04010k

文献信息

• An NHC‐Stabilised Phosphinidene for Catalytic Formylation: A DFT‐Guided Approach
  作者：P. Sreejyothi、Kalishankar Bhattacharyya、Shiv Kumar、Pradip Kumar Hota、Ayan Datta、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1002/chem.202101202

  日期：2021.8.11

  In recent years, the applications of low-valent main group compounds have gained momentum in the field of catalysis. Owing to the accessibility of two lone pairs of electrons, NHC-stabilised phosphinidenes have been found to be excellent Lewis bases; however, they cannot yet be used as catalysts. Herein, an NHC-stabilised phosphinidene, 1,3-dimethyl-2-(phenylphosphanylidene)-2,3-dihydro-1H imidazole

  近年来，低价主族化合物在催化领域的应用得到了蓬勃发展。由于两个孤对电子的可及性，已发现 NHC 稳定的膦亚基是极好的路易斯碱；然而，它们还不能用作催化剂。在此，报道了一种 NHC 稳定的膦亚基，1,3-二甲基-2-(苯基亚膦基)-2,3-二氢-1 H咪唑 (1)，用于活化 CO 2。对 CO 2活化的仔细检查通过 DFT 计算以及本征键轨道分析的过程表明，膦亚基通过两个苯环之间的非共价 π-π 相互作用与苯基硅烷相关联，这激活了 Si-H 键，促进了氢化物转移到 CO 2分子。详细的 DFT 研究与光谱实验相结合，以了解 CO 2活化的机制及其催化还原官能化，导致一系列化学惰性伯酰胺在温和反应条件下甲酰化。
• Metal-Free Catalytic Formylation of Amides Using CO₂under Ambient Conditions
  作者：Pradip Kumar Hota、Samaresh Chandra Sau、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1021/acscatal.8b04023

  日期：2018.12.7

  This study reports the metal-free formylation of amides using carbon dioxide under ambient conditions. An abnormal N-heterocyclic carbene (aNHC) acts as an efficient catalyst for the formylation of amides in the presence of hydrosilane at room temperature. This methodology enables the formation of a C–N bond and can be utilized in building up core moieties of two natural products having strong larvicidal

  这项研究报告了在环境条件下使用二氧化碳对酰胺进行无金属甲酰化的方法。异常N-杂环卡宾（一个NHC）充当酰胺在氢硅烷，在室温下存在下甲酰化的有效催化剂。这种方法学能够形成C–N键，可用于建立两个具有强大杀幼虫活性的天然产物（如alatamide和lansiumamide A）的核心部分。通过分离反应副产物（通过单晶X射线研究确认）以及通过光谱表征中间体，已经提出了用于该转变的初步机理图。
• Amidation of Esters with Amides in the Presence of Methoxide Ion
  作者：Evan L. Allred、Melvin D. Hurwitz

  DOI：10.1021/jo01018a063

  日期：1965.7
• Sustainable electrocatalytic oxidation of <i>N</i>-alkylamides to acyclic imides using H₂O
  作者：Jing Qi、Xiyan Wang、Gan Wang、Srinivas Reddy Dubbaka、Patrick O'Neill、Hwee Ting Ang、Jie Wu

  DOI：10.1039/d3gc04010k

  日期：——

  extensive use in biomolecules, inorganic compounds, and organic compounds. Traditional methods for imide synthesis often rely on the use of toxic or expensive oxidizing agents, limiting their sustainability and practicality. Herein, we present a green and environmentally friendly approach for the synthesis of imides from N-alkylamides using electrocatalytic oxidation with H2O as the green oxygen source

  由于酰亚胺在生物分子、无机化合物和有机化合物中的广泛应用，其合成在各种科学学科和工业应用中具有重要意义。传统的酰亚胺合成方法通常依赖于使用有毒或昂贵的氧化剂，限制了其可持续性和实用性。在此，我们提出了一种绿色环保的方法，以H 2 O为绿色氧源，利用电催化氧化从N-烷基酰胺合成酰亚胺。这种可持续且原子效率高的方法优于传统方法，无需使用有毒或昂贵的氧化剂，同时在温和的反应条件下实现高产率。该方案具有广泛的底物兼容性，能够将多种N-烷基（甲基、乙基和环丙基）酰胺转化为酰亚胺。所得酰亚胺产物可以作为合成生物学相关的 1,2,4-三唑化合物的有价值的构建模块。此外，该方法的实用性通过克级反应得到证明，证实了其效率和工业应用潜力。我们的工作提出了一种可持续且多功能的酰亚胺合成策略，符合绿色化学原则和可持续制造实践。