(3,3-dichloropropyl)benzene | 54870-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,3-dichloropropyl)benzene
• 英文别名: 3,3-Dichloropropylbenzene
• CAS: 54870-22-3
• 化学式: C₉H₁₀Cl₂
• 分子量: 189.084
• InChiKey: GUYHQZNNAAQUTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.1821 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,3-dichloropropyl)benzene 在 二氯二茂钛 、 magnesium 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-fluoro-1,6-diphenylhexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  钛催化羧基衍生物和宝石二卤代烷合成模块化酮

  摘要：

  酮在有机合成中普遍存在。然而，将广泛使用的羧酸、未活化的酯和酰胺转化为酮的一般方法仍然难以捉摸。在此，我们描述了由羧酸衍生物和易于获得的宝石二卤代烷烃进行钛催化的模块化酮合成。值得注意的是，该方案可以实现羧酸的直接催化烯化。该方法具有一系列的烯化和亲电转化以及良好的官能团相容性，可以快速获得各种官能化酮。初步的机理研究提供了对反应途径的深入了解，并支持亚烷基二茂钛和宝石双金属配合物的中间作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04009
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-1-丙基三甲基甲硅烷基醚 在 三氯异氰尿酸 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (3,3-dichloropropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用三氯异氰尿酸和三苯膦作为有效的中性体系，将一锅的氧化和选择性的苄基甲硅烷基和四氢吡喃基醚转化为宝石二氯化物

  摘要：

  抽象的 首次描述了一种一锅法和氧化法，用于在中性介质中使用三氯异氰尿酸（TCCA）和三苯基膦（PPh 3）将苄基三甲基甲硅烷基（TMS）和四氢吡喃基（THP）醚转化为二氯化宝石。可以将包含吸电子或供电子基团的各种这些基材有效地转化成其相应的宝石-二氯化物，产率高至优异。本方法显示出高度的化学选择性，并且由于其一锅法性质符合绿色化学。

  DOI：

  10.1080/10426507.2020.1845680

文献信息

• Manganese-Catalyzed Borylation of Unactivated Alkyl Chlorides
  作者：Thomas C. Atack、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/jacs.6b03157

  日期：2016.5.18

  of (bis)pinacolatodiboron with a wide range of alkyl halides, demonstrating the first manganese-catalyzed coupling with alkyl electrophiles. This method allows access to primary, secondary, and tertiary boronic esters from the parent chlorides, which were previously inaccessible as coupling partners. The reaction proceeds in high yield with as little as 1000 ppm catalyst loading, while 5 mol % can

  使用低成本的溴化锰 (MnBr2) 和四甲基乙二胺 (TMEDA) 催化（双）频哪醇二硼与多种烷基卤化物的交叉偶联，证​​明了锰催化与烷基亲电试剂的首次偶联。该方法允许从母体氯化物中获得伯、仲和叔硼酸酯，这些以前作为偶联伙伴是无法获得的。该反应以低至 1000 ppm 的催化剂负载量以高产率进行，而 5 mol% 可在短短 30 分钟内提供高产率。最后，自由基时钟实验表明，在 0 °C 时，直接硼酸化作用胜过其他自由基过程，从而提供合成有用的、温度控制的反应结果。
• A General Approach to Deboronative Radical Chain Reactions with Pinacol Alkylboronic Esters
  作者：Emy André‐Joyaux、Andrey Kuzovlev、Nicholas D. C. Tappin、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/anie.202004012

  日期：2020.8.10

  suitable substrates. We report their in situ conversion into alkylboronic catechol esters by boron‐transesterification with a substoichiometric amount of catechol methyl borate combined with an array of radical chain processes. This simple one‐pot radical‐chain deboronative method enables the conversion of pinacol boronic esters into iodides, bromides, chlorides, and thioethers. The process is also suitable

  由空气敏感的有机硼化合物通过硼的核均热取代生成以碳为中心的自由基是生成未官能化和官能化自由基的通用方法。由于降低的路易斯酸度，烷基硼酸频哪醇酯不是合适的底物。我们报道了它们通过硼亚基酯交换与亚化学计量的邻苯二酚甲基硼酸酯结合一系列自由基链过程而原位转化为烷基硼邻苯二酚酯。这种简单的单锅自由基链脱硼方法可将频哪醇硼酸酯转化为碘化物，溴化物，氯化物和硫醚。该方法也适用于使用磺酰基自由基捕获剂通过C-C键形成腈和烯丙基化的化合物。
• Potassium channel openers
  申请人：——

  公开号：US20020028836A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  Compounds of formula I: 1 are useful in treating diseases prevented by or ameliorated with potassium channel openers. Also disclosed are potassium channel opening compositions and a method of opening potassium channels in a mammal.

  公式I的化合物： 1 在治疗通过或用钾通道开放剂预防或改善的疾病中是有用的。还公开了钾通道开放组合物以及在哺乳动物中开放钾通道的方法。
• Aminal Diones as potassium channel openers
  申请人：——

  公开号：US20020147230A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  Compounds of formula (I) 1 may be useful in treating diseases prevented by or ameliorated with potassium channel openers. Also disclosed are potassium channel opening compositions and a method of opening potassium channels in a mammal.

  化合物的化学式（I）可能在治疗由钾通道开放剂预防或改善的疾病中有用。还公开了钾通道开放组合物和在哺乳动物中开放钾通道的方法。
• Facile Conversion of Aldehydes and Ketones to <i>gem</i>-Dichlorides Using Chlorodiphenylphosphine/N-Chlorosuccinimide as a New and Neutral System
  作者：Ghasem Aghapour、Asieh Afzali

  DOI：10.1080/00397910802271271

  日期：2008.10.28

  Abstract Aldehydes and ketones are easily converted to their corresponding gem-dichlorides using a mixture of chlorodiphenylphosphine and N-chlorosuccinimide (ClPPh2/NCS) in dichloromethane under neutral conditions and at room temperature.

  摘要 使用氯代二苯基膦和 N-氯代琥珀酰亚胺 (ClPPh2/NCS) 在二氯甲烷中的混合物，在中性条件和室温下，醛和酮很容易转化为其相应的二氯化物。