p-t-Butylacetophenoxime | 93971-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-t-Butylacetophenoxime
• 英文别名: 4-tert-butylacetophenone oxime；1-(4-(tert-butyl)phenyl)ethan-1-one oxime；p-tert-Butyl-acetophenon-oxim；1-(4-tert-butyl-phenyl)-ethanone oxime；1-(4-tert-Butyl-phenyl)-aethanon-oxim；Ethanone, 1-[4-(1,1-dimethylethyl)phenyl]-, oxime；N-[1-(4-tert-butylphenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 93971-54-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• mdl: MFCD17257281
• 分子量: 191.273
• InChiKey: SBTRCSJNYODJPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-t-Butylacetophenoxime 在 10-甲基-9-苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到4-叔丁基乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  有机光氧化还原催化可见光诱导的贝克曼重排。

  摘要：

  描述了使用廉价的有机光催化剂和可见光将肟有效地直接转化为酰胺的简便且通用的策略。彻底的贝克曼重排可以在温和的条件下进行。各种烷基芳基酮肟和二芳基酮肟可以有效地转化为相应的酰胺，产率很高。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02168
• 作为产物：
  描述：

  1-叔丁基-4-乙基苯 在 吡啶 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 盐酸羟胺 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 氧气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 p-t-Butylacetophenoxime
  参考文献：
  名称：

  芳烃的选择性电化学氧化及单/多羰基化合物的制备

  摘要：

  在温和条件下开发了选择性电化学氧化。凭借这种电化学氧化，可以从不同的芳烃以中等至优异的产率和选择性制备各种单羰基和多羰基化合物。生成的羰基化合物可以在一锅反应中进一步转化为α-酮酰胺、高烯丙醇和肟。特别是，在单锅连续电解中制备了一系列 α-酮酰胺。机理研究表明，2,2,2-trifluoroethan-1-ol (TFE) 可以与催化剂物种相互作用并生成相应的氢键配合物，以提高电化学氧化性能。

  DOI：

  10.1007/s11426-021-1061-x

文献信息

• Synthesis of Chiral α-Amino Tertiary Boronic Esters by Enantioselective Hydroboration of α-Arylenamides
  作者：Naifu Hu、Guoqing Zhao、Yuanyuan Zhang、Xiangqian Liu、Guangyu Li、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/jacs.5b03760

  日期：2015.6.3

  rhodium-catalyzed asymmetric hydroboration of α-arylenamides with BI-DIME as the chiral ligand and (Bpin)2 as the reagent yields for the first time a series of α-amino tertiary boronic esters in good yields and excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  以 BI-DIME 作为手性配体和 (Bpin)2 作为试剂的 α-芳基酰胺的铑催化不对称硼氢化反应首次以良好的收率和优异的对映选择性（高达 99 % ee）。
• Copper(0)/PPh₃-Mediated Bisheteroannulations of <i>o</i>-Nitroalkynes with Methylketoximes Accessing Pyrazo-Fused Pseudoindoxyls
  作者：Huanxin Meng、Zhenhua Xu、Zhonghua Qu、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02180

  日期：2020.8.7

  A copper(0)/PPh3-mediated cascade bisheteroannulation reaction of o-nitroalkynes with methylketoximes has been developed that provides viable access to a diverse range of pyrazo-fused pseudoindoxyl compounds. Synthetically useful functional groups including sensitive C–I bonds are compatible with this system. Mechanistic studies suggest a reaction cascade involving sequential PPh3-mediated deoxygenative

  已开发出铜 (0)/PPh 3介导的邻硝基炔烃与甲基酮肟的级联双杂环化反应，该反应为获得各种吡唑稠合假吲哚化合物提供了可行的途径。合成有用的官能团包括敏感的 C-I 键与该系统兼容。机理研究表明，反应级联涉及连续 PPh 3介导的脱氧环异构化和铜催化的 [3 + 2] 吡唑环化。
• Catalyst free synthesis of mono- and disubstituted pyrimidines from O-acyl oximes
  作者：Atul Upare、Pochampalli Sathyanarayana、Ranjith Kore、Komal Sharma、Surendar Reddy Bathula

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.023

  日期：2018.6

  catalyzed transformations of O-acyl oximes to various N-heterocycles are well established. Herein, we report a catalyst free, oxime carboxylate based, three-component condensation method to access mono- and disubstituted pyrimidines. A broad range of substituted pyrimidines were prepared in moderate to excellent yields. Control experiments reveal that in situ generated formamidine is the key intermediate.

  O-酰基肟向各种N-杂环的过渡金属或碘催化的转化是公认的。在本文中，我们报道了一种无催化剂，基于肟羧酸盐的三组分缩合方法，可用于获得单取代和二取代的嘧啶。制备了各种取代的嘧啶，它们的产率中等至优异。对照实验表明，原位生成的甲am是关键中间体。
• Palladium-catalyzed Csp²–H carbonylation of aromatic oximes: selective access to benzo[d][1,2]oxazin-1-ones and 3-methyleneisoindolin-1-ones
  作者：Yanli Xu、Weigao Hu、Xiaodong Tang、Jinwu Zhao、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c5cc01661d

  日期：——

  A selective palladium-catalyzed carbonylation of Csp²–H bonds with aromatic oximes for the synthesis of benzo[d][1,2]oxazin-1-ones and 3-methyleneisoindolin-1-ones has been developed.

  一种选择性的钯催化的Csp²–H键与芳香族肟发生羰基化反应，用于合成苯并[d][1,2]噁嗪-1-酮和3-亚甲基异吲哚-1-酮。
• AgNO₃ as Nitrogen Source for Cu-Catalyzed Cyclization of Oximes with Isocyanates: A Facile Route to <i>N</i>-2-Aryl-1,2,3-triazoles
  作者：Jingwen Liang、Yingqi Rao、Weidong Zhu、Tingting Wen、Junjie Huang、Zhichao Chen、Lu Chen、Yibiao Li、Xiuwen Chen、Zhongzhi Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02323

  日期：2021.9.17

  A versatile copper-catalyzed [3 + 1 + 1] annulation of oximes and isocyanates with AgNO3 is described. In this conversion, AgNO3 and isocyanates instead of conventional azide or diazonium reagents were used as the nitrogen source. This three-component transformation was achieved by cleaving N–O/C–H/C–N bonds and building C═N/N–N bonds, which provides a strategy to prepare N-2-aryl-1,2,3-triazoles with

  描述了一种多功能的铜催化 [3 + 1 + 1] 肟和异氰酸酯与 AgNO 3的环化。在该转化中，AgNO 3和异氰酸酯代替传统的叠氮化物或重氮试剂被用作氮源。这种三组分转化是通过裂解 N-O/C-H/C-N 键和构建 C=N/N-N 键来实现的，这为制备N -2-芳基-1,2,3-提供了一种策略三唑类具有良好的底物和功能相容性。