Methanesulfonic acid 3-{2-[4-(4-nitro-benzenesulfonylamino)-but-1-ynyl]-phenyl}-prop-2-ynyl ester | 457071-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid 3-{2-[4-(4-nitro-benzenesulfonylamino)-but-1-ynyl]-phenyl}-prop-2-ynyl ester
• 英文别名: 3-[2-[4-[(4-Nitrophenyl)sulfonylamino]but-1-ynyl]phenyl]prop-2-ynyl methanesulfonate；3-[2-[4-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]but-1-ynyl]phenyl]prop-2-ynyl methanesulfonate
• CAS: 457071-66-8
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₇S₂
• 分子量: 462.504
• InChiKey: LGQAJAQWBKPVFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  709.8±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 3-{2-[4-(4-nitro-benzenesulfonylamino)-but-1-ynyl]-phenyl}-prop-2-ynyl ester 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [5,6]-benz-1-aza-cyclodec-3,7-diyne
  参考文献：
  名称：

  Benzene fused monocyclic enediynyl amides: synthesis, reactivity and DNA-Cleavage activity in comparison to the corresponding sulfonamides

  摘要：

  Monocyclic enediynyl amides 2a 2c have been synthesized via the corresponding free amine 5. Kinetic studies in chloroform revealed the reactivity of these amides towards Bergman cyclization to be less than that of the corresponding sulfonamides. However, differential scanning calorimetry (DSC) measurements in the solid state and DNA-cleavage studies in aqueous buffer showed higher reactivity for the amides than the sulphonamides. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00029-x
• 作为产物：
  描述：

  methanesulfonic acid 4-{2-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-prop-1-ynyl]-phenyl}-but-3-ynyl ester 在 sodium azide 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.17h， 生成 Methanesulfonic acid 3-{2-[4-(4-nitro-benzenesulfonylamino)-but-1-ynyl]-phenyl}-prop-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体的伯格曼环化衍生的非对称对-苯并亲核加成区域选择性的实验和计算研究

  摘要：

  研究了通过Bergman环化反应将亲核试剂与非对称氮杂取代的二炔类化合物衍生的对-苄基中间体之间的区域选择性。计算研究[使用UB3LYP / 6-31G（d，p）的理论水平]表明，即使在不对称电子扰动下，p-苄基中间体仍在两个自由基中心保持相似的亲电子特性，从而支持了预测的亲核加成模型。p -benzyne提出（Perrin等佩兰和同事J.化学会会志。2007，129，4795-4799），后来由Alabugin和同事（Peterson等欧洲药典有机化学。化学，2013，2013，2505–2527）。但是，观察到的实验结果表明，区域选择性很小但很确定（〜5–25％），其程度随取代基的电子性质而变化。差的溶剂化卤化物离子浓度所产生的周围由于周围表面静电势（计算上计算）可能是在某些检验的这种选择性的可能因素之一2个基团中心的附近对- benzynes。然而，不能排除其他复杂的动力学问题，例如

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00624

文献信息

• Experiment and Computational Study on the Regioselectivity of Nucleophilic Addition to Unsymmetrical <i>p</i>-Benzynes Derived from Bergman Cyclization of Enediynes
  作者：Eshani Das、Shyam Basak、Anakuthil Anoop、Amit Basak

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00624

  日期：2018.8.3

  The regioselectivity in addition of nucleophiles to the p-benzyne intermediates derived from unsymmetrical aza-substituted enediynes via Bergman cyclization was studied. Computational studies [using UB3LYP/6-31G(d,p) level of theory] suggest that the p-benzyne intermediate retains its similar electrophilic character at the two radical centers even under unsymmetrical electronic perturbation, thus supporting

  研究了通过Bergman环化反应将亲核试剂与非对称氮杂取代的二炔类化合物衍生的对-苄基中间体之间的区域选择性。计算研究[使用UB3LYP / 6-31G（d，p）的理论水平]表明，即使在不对称电子扰动下，p-苄基中间体仍在两个自由基中心保持相似的亲电子特性，从而支持了预测的亲核加成模型。p -benzyne提出（Perrin等佩兰和同事J.化学会会志。2007，129，4795-4799），后来由Alabugin和同事（Peterson等欧洲药典有机化学。化学，2013，2013，2505–2527）。但是，观察到的实验结果表明，区域选择性很小但很确定（〜5–25％），其程度随取代基的电子性质而变化。差的溶剂化卤化物离子浓度所产生的周围由于周围表面静电势（计算上计算）可能是在某些检验的这种选择性的可能因素之一2个基团中心的附近对- benzynes。然而，不能排除其他复杂的动力学问题，例如
• Benzene fused monocyclic enediynyl amides: synthesis, reactivity and DNA-Cleavage activity in comparison to the corresponding sulfonamides
  作者：Amit Basak、Subrata Mandal、Amit Kumar Das、Valerio Bertolasi

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00029-x

  日期：2002.3

  Monocyclic enediynyl amides 2a 2c have been synthesized via the corresponding free amine 5. Kinetic studies in chloroform revealed the reactivity of these amides towards Bergman cyclization to be less than that of the corresponding sulfonamides. However, differential scanning calorimetry (DSC) measurements in the solid state and DNA-cleavage studies in aqueous buffer showed higher reactivity for the amides than the sulphonamides. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.