Rhamnopyranosyl bromide | 122405-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: Rhamnopyranosyl bromide
• 英文别名: (3R,4R,5R,6S)-2-bromo-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 122405-76-9
• 化学式: C₆H₁₁BrO₄
• 分子量: 227.055
• InChiKey: KACFHBWEXLDHMW-JFNONXLTSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.848±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Rhamnopyranosyl bromide 、 potassium thioacyanate 在 4 A molecular sieve 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (3R,4R,5R,6S)-2-isothiocyanato-6-methyloxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  N-糖基-N'-[对（异戊氧基）苯基]-硫脲衍生物：潜在的抗结核治疗剂

  摘要：

  摘要 Thiocarlide (THC; N,N'-bis[p-(isoamyloxy)phenyl]-thiourea; 也称为 Isoxyl®) 过去曾被用作抗结核剂。为了提高 THC 的治疗价值，通过将苯胺衍生物和糖基异硫氰酸酯偶联，合成了几种 N-糖基-N'-[对（异戊氧基）苯基]-硫脲衍生物。确定了新产品对结核分枝杆菌的最低抑菌浓度（MIC）值。

  DOI：

  10.1080/00397910701865777
• 作为产物：
  描述：

  L-鼠李糖 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Rhamnopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  N-糖基-N'-[对（异戊氧基）苯基]-硫脲衍生物：潜在的抗结核治疗剂

  摘要：

  摘要 Thiocarlide (THC; N,N'-bis[p-(isoamyloxy)phenyl]-thiourea; 也称为 Isoxyl®) 过去曾被用作抗结核剂。为了提高 THC 的治疗价值，通过将苯胺衍生物和糖基异硫氰酸酯偶联，合成了几种 N-糖基-N'-[对（异戊氧基）苯基]-硫脲衍生物。确定了新产品对结核分枝杆菌的最低抑菌浓度（MIC）值。

  DOI：

  10.1080/00397910701865777

文献信息

• MUTANTS OF GLYCOSIDE HYDROLASES AND USES THEREOF FOR SYNTHESIZING COMPLEX OLIGOSACCHARIDES AND DISACCHARIDE INTERMEDIATES
  申请人：Mulard Laurence

  公开号：US20110144317A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  Method for preparing the disaccharide [α-D-Gldp(1→3)]-α-L-Rhap-YR wherein Y is selected from —O— and —S— and R is selected from the group consisting of: C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkenyl, aryl, allyl, —CO-alkyl (C 1 -C 6 ), —CO-alkenyl (C 1 -C 6 ), —CO-aryl comprising the step of using a mutant of a wild type glycoside hydrolase.

  制备双糖[α-D-Gldp(1→3)]-α-L-Rhap-YR的方法，其中Y选择自—O—和—S—，R选择自以下组成的群体：C1-C6烷基，C1-C6烯基，芳基，烯丙基，—CO-烷基(C1-C6)，—CO-烯基(C1-C6)，—CO-芳基，包括使用一种野生型糖苷水解酶的突变体。
• <i>N</i>‐Glycosyl‐<i>N</i>′‐[<i>p</i>‐(isoamyloxy)phenyl]‐thiourea Derivatives: Potential Anti‐TB Therapeutic Agents
  作者：Avraham Liav、Shiva K. Angala、Patrick J. Brennan

  DOI：10.1080/00397910701865777

  日期：2008.3.28

  Abstract Thiocarlide (THC; N,N′‐bis[p‐(isoamyloxy)phenyl]‐thiourea; also known as Isoxyl®) has been used in the past as an anti‐tuberculosis agent. In an effort to improve the therapeutic value of THC, several N‐glycosyl‐N′‐[p‐(isoamyloxy)phenyl]‐thiourea derivatives were synthesized by coupling an aniline derivative and glycosyl isothiocyanates. The minimum inhibitory concentration (MIC) values of

  摘要 Thiocarlide (THC; N,N'-bis[p-(isoamyloxy)phenyl]-thiourea; 也称为 Isoxyl®) 过去曾被用作抗结核剂。为了提高 THC 的治疗价值，通过将苯胺衍生物和糖基异硫氰酸酯偶联，合成了几种 N-糖基-N'-[对（异戊氧基）苯基]-硫脲衍生物。确定了新产品对结核分枝杆菌的最低抑菌浓度（MIC）值。