N-[3-[1-(1,3-dioxolan-2-yl)cyclohexyl]propyl]-3-hydroxypropanamide | 713510-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: N-[3-[1-(1,3-dioxolan-2-yl)cyclohexyl]propyl]-3-hydroxypropanamide
• CAS: 713510-60-2
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₄
• 分子量: 285.384
• InChiKey: LFLQWGAPIBNING-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-[1-(1,3-dioxolan-2-yl)cyclohexyl]propyl]-3-hydroxypropanamide 在 tin(II) chloride dihydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到Spiro[2,3,6,7,8,9a-hexahydropyrido[2,1-b][1,3]oxazine-9,1'-cyclohexane]-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用二水合氯化锡 (II) 介导的脱缩醛化-双环化序列制备新型多环杂环

  摘要：

  报道了二水合氯化锡（II）介导的脱缩醛化-双环化过程，用于从具有侧缩缩醛基团的酰胺构建新型多环杂环。描述了优化和范围研究；使用这种方法，已经制备了一系列已知的和新颖的稠环杂环系统，其中一些是对映体纯的形式。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083214
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氰基乙基)-1-甲酰基环己烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 N-[3-[1-(1,3-dioxolan-2-yl)cyclohexyl]propyl]-3-hydroxypropanamide
  参考文献：
  名称：

  A stannous chloride-induced deacetalisation–cyclisation process to prepare the ABC ring system of 'upenamide

  摘要：

  A stannous chloride-induced deacetalisation-cyclisation approach to the ABC core of the macrocyclic alkaloid, 'upenamide is reported. The use of a substituted beta-lactone to prepare a C-2 substituted 'upenamide analogue is also disclosed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.119

文献信息

• Preparation of Novel Polycyclic Heterocycles Using a Tin(II) Chloride Dihydrate-Mediated Deacetalisation-Bicyclisation Sequence
  作者：Richard Taylor、Alex Cayley、Katherine Gallagher、Cécilia Ménard-Moyon、Jan Schmidt、Louis Diorazio

  DOI：10.1055/s-0028-1083214

  日期：2008.12

  Tin(II) chloride dihydrate-mediated deacetalisation- bicyclisation procedures for the construction of novel polycyclic heterocycles from amides possessing a pendant acetal group are re- ported. Optimisation and scoping studies are described; using this methodology, a range of known, and novel, ring-fused heterocyclic systems have been prepared, some in enantiomerically pure form.

  报道了二水合氯化锡（II）介导的脱缩醛化-双环化过程，用于从具有侧缩缩醛基团的酰胺构建新型多环杂环。描述了优化和范围研究；使用这种方法，已经制备了一系列已知的和新颖的稠环杂环系统，其中一些是对映体纯的形式。
• A stannous chloride-induced deacetalisation–cyclisation process to prepare the ABC ring system of 'upenamide
  作者：Mark Reid、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.119

  日期：2004.5

  A stannous chloride-induced deacetalisation-cyclisation approach to the ABC core of the macrocyclic alkaloid, 'upenamide is reported. The use of a substituted beta-lactone to prepare a C-2 substituted 'upenamide analogue is also disclosed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.