1-(Phenylsulfonyl)-4-hydroxybutan-2-one | 88703-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(Phenylsulfonyl)-4-hydroxybutan-2-one
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonyl)-4-hydroxybutan-2-one
• CAS: 88703-48-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄S
• 分子量: 228.269
• InChiKey: AVKDYPFEQOWKQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Phenylsulfonyl)-4-hydroxybutan-2-one 在 bakers' yeast 、 蔗糖 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 168.0h， 以42%的产率得到(3S)-4-(benzenesulfonyl)butane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  (S)-β,ω-二羟烷基苯基砜。Bakers 酵母还原合成并用作光学活性内酯的前体

  摘要：

  用面包酵母对 ω-羟基-β-酮烷基苯砜进行对映选择性还原得到 (S)-ω,β-二羟基烷基苯砜，如 (R)-4- 的合成所示，它们是旋光内酯的方便前体己内酯和 (R)-伞形内酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1537
• 作为产物：
  描述：

  β-丙内酯 、 苯甲砜 在 正丁基锂 作用下， 生成 1-(Phenylsulfonyl)-4-hydroxybutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of hydroxy ketones from lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00181a022

文献信息

• CAVICCHIOLI, S.;SAVOIA, D.;TROMBINI, C.;UMANI-RONCHI, A., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 7, 1246-1251
  作者：CAVICCHIOLI, S.、SAVOIA, D.、TROMBINI, C.、UMANI-RONCHI, A.

  DOI：——

  日期：——
• SATO, TOSHIO;OKUMURA, YOSHIYUKI;ITAI, JUNICHI;FUJISAWA, TAMOTSU, CHEM. LETT.,(1988) N 9, C. 1537-1540
  作者：SATO, TOSHIO、OKUMURA, YOSHIYUKI、ITAI, JUNICHI、FUJISAWA, TAMOTSU

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of hydroxy ketones from lactones
  作者：Silvia Cavicchioli、Diego Savoia、Claudio Trombini、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1021/jo00181a022

  日期：1984.4
• (<i>S</i>)-β,ω-Dihydroxyalkyl Phenyl Sulfones. Synthesis by Bakers Yeast Reduction and Use as Precursors of Optically Active Lactones
  作者：Toshio Sato、Yoshiyuki Okumura、Junichi Itai、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1988.1537

  日期：1988.9.5

  The enantioselective reduction of ω-hydroxy-β-ketoalkyl phenyl sulfones with bakers’ yeast gives (S)-ω,β-dihydroxyalkyl phenyl sulfones, which are convenient precursors for optically active lactones as shown in the synthesis of (R)-4-hexanolide and (R)-umbelactone.

  用面包酵母对 ω-羟基-β-酮烷基苯砜进行对映选择性还原得到 (S)-ω,β-二羟基烷基苯砜，如 (R)-4- 的合成所示，它们是旋光内酯的方便前体己内酯和 (R)-伞形内酯。