(S)-N-(1-mercapto-3-methylbutan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 219639-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-mercapto-3-methylbutan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(2S)-3-methyl-1-sulfanylbutan-2-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 219639-02-8
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂S₂
• 分子量: 273.42
• InChiKey: JCKWZOHNBIBXQX-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-mercapto-3-methylbutan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 dimethyl 2,3-dicyanofumarate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到N,N′-[(2S,2′S)-disulfanediylbis(3-methylbutane-2,1-diyl)]bis(4-methylbenzenesulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  二烷基二氰基富马酸酯作为新型氧化试剂，用于将硫醇转化为二硫化物和硒醇转化为二硒化物

  摘要：

  在室温下，脂肪族和芳香族硫醇与二氰基富马酸二烷基酯在 CH2Cl2 中顺利反应，以优异的产率得到相应的二硫化物。脂肪族 1,2-、1,3- 和 1,4- 二硫醇提供环状二硫化物。从硒醇开始观察到类似的反应过程，并且所需的二硒化物也以几乎定量的产率形成。在所有反应中，二氰基琥珀酸二烷基酯以非对映异构体的 1:1 混合物形式形成，作为唯一的其他产物。半胱胺（2-巯基乙胺）表现不同；伯胺基团的迈克尔加成导致二氰基富马酸酯完全消耗，并且形成含有烯胺部分的二硫化物而没有形成二氰基琥珀酸酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701066
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (S)-N-(1-mercapto-3-methylbutan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Concepts for ligand design in asymmetric catalysis: a study of chiral amino thiol ligands

  摘要：

  A series of new chiral sulfur-nitrogen chelate ligands, derived from amino acids, has been synthesised rationally. Fruitless experiments into catalytic asymmetric conjugate additions and desymmetrisation of meso-epoxides led us to analyse our ligands in the catalytic asymmetric addition of diethylzinc to aromatic aldehydes. These latter experiments were successful with chiral benzylic alcohols being obtained in up to 82% enantiomeric excess. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00344-9

文献信息

• Direct biocatalysed synthesis of first sulfur-, selenium- and tellurium- containing <scp>l</scp>-ascorbyl hybrid derivatives with radical trapping and GPx-like properties
  作者：Damiano Tanini、Beatrice Lupori、Gianni Malevolti、Moira Ambrosi、Pierandrea Lo Nostro、Antonella Capperucci

  DOI：10.1039/c9cc02427a

  日期：——

  6-O-l-Ascorbyl selenoesters, thioesters and telluroesters can be efficiently and directly prepared from l-ascorbic acid and suitable functionalised chalcogenoesters through lipase-catalysed transesterification reactions.

  6-O-l-抗坏血酸硒酯、硫酯和碲酯可以通过脂肪酶催化的酯交换反应，高效直接地从l-抗坏血酸和适当官能化的硒酯制备而成。
• Mild and selective silicon-mediated access to enantioenriched 1,2-mercaptoamines and β-amino arylchalcogenides
  作者：Damiano Tanini、Cosimo Borgogni、Antonella Capperucci

  DOI：10.1039/c9nj00657e

  日期：——

  Metal-free ring opening reactions of activated and unactivated aziridines with different silyl chalcogenides are described. Judicious tuning of the reaction conditions enables the synthesis of chiral enantioenriched N-Ts and N-Boc 1,2-mercaptoamines in good yields from the corresponding aziridines and bis(trimethylsilyl)sulfide. N-Protected and N-H unactivated aziridines are efficiently converted into

  描述了活化的和未活化的氮丙啶与不同的甲硅烷基硫属元素化物的无金属开环反应。通过适当调节反应条件，可以从相应的氮丙啶和双（三甲基甲硅烷基）硫化物以高收率合成手性对映体富集的N -Ts和N -Boc 1,2-巯基胺。用合适的芳族硫属元素硅烷处理后，N-保护的和N -H未活化的氮丙啶被有效地转化为相应的β-芳族硫属元素胺。硅介导的开环反应以优异的区域选择性和立体特异性进行，从而可以使用各种各样的合成和生物学上有价值的对映体富集的硫属元素胺。
• Phosphine-Triggered Tandem Annulation between Morita–Baylis–Hillman Carbonates and Dinucleophiles: Facile Syntheses of Oxazepanes, Thiazepanes, and Diazepanes
  作者：Rong Zhou、Jianfang Wang、Chong Duan、Zhengjie He

  DOI：10.1021/ol302696e

  日期：2012.12.21

  A new phosphine-triggered tandem [3 + 4] annulation reaction between Morita–Baylis–Hillman carbonates and 1,4-diheteroatom dinucleophiles has been developed, which provides a facile synthetic method for saturated seven-membered 1,4-heterocycles such as 1,4-oxazepanes, 1,4-thiazepanes, and 1,4-diazepanes. Mechanistic investigation implies that this reaction takes place through a phosphine-catalyzed

  Morita–Baylis–Hillman碳酸盐与1,4-二杂原子双亲核试剂之间进行了新的膦触发的串联[3 + 4]环化反应，这为饱和的七元1,4-杂环（如1）提供了一种简便的合成方法。 ，4-氧杂庚酮，1，4-噻庚烷和1，4-二氮杂庚烷。机理研究表明该反应是通过膦催化的烯丙基烷基化反应，然后进行一般的碱催化的分子内迈克尔环化反应而发生的。
• Bisphosphine-Catalyzed Mixed Double-Michael Reactions:  Asymmetric Synthesis of Oxazolidines, Thiazolidines, and Pyrrolidines
  作者：Vardhineedi Sriramurthy、Gregg A. Barcan、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/ja073754n

  日期：2007.10.1

  mixed double-Michael reactions have been developed to afford β-amino carbonyl derivatives of oxazolidines, thiozolidines, and pyrrolidines in excellent yields and with high diastereoselectivities. Efficient reactions between amino-acid-derived pronucleophiles, such as β-amino alcohols, β-amino thiols, and γ-amino diesters, as Michael donors and electron-deficient acetylenes, such as propiolates, acetylacetylene

  已经开发出双膦催化的混合双迈克尔反应，以优异的收率和高非对映选择性提供恶唑烷、硫唑烷和吡咯烷的 β-氨基羰基衍生物。氨基酸衍生的亲核试剂（如 β-氨基醇、β-氨基硫醇和 γ-氨基二酯）作为迈克尔供体与缺电子乙炔（如丙炔酸酯、乙炔和甲苯磺酰乙炔作为迈克尔受体）之间的有效反应获得包含取代基多样性和不对称性的唑烷。这种方法是乙炔混合双迈克尔反应的第一个例子，操作简单，条件温和。从机制上讲，它构成了双膦在有机催化中的嵌合辅助的罕见例子。
• Aziridines Ring Opening by Silyl Chalcogenides: a Stereoselective Access to Polyfunctionalized Molecules as Precursor of Sulfurated and Selenated Heterocycles
  作者：Damiano Tanini、Giulia Barchielli、Francesca Benelli、Alessandro Degl’Innocenti、Antonella Capperucci

  DOI：10.1080/10426507.2014.1002615

  日期：2015.8.3

  Aziridines react efficiently with bis(trimethyl)silyl-sulfide and -selenide to afford a direct access to -amino thiols and selenols. Synthesis of 2,4-disubstituted 1,3-selenazolidines is obtained through reaction of 1,2-amino selenols with aldehydes.