zizyvoside I | 81425-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: zizyvoside I
• 英文别名: (4S)-4-[(E,3R)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxybut-1-enyl]-4-hydroxy-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 81425-28-7
• 化学式: C₂₅H₄₀O₁₂
• 分子量: 532.585
• InChiKey: SWOFNYOUVWQWHE-WLRUMOBRSA-N

物化性质

• 沸点：
  750.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zizyvoside I 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 生成 (S)-4-{(E)-(R)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-Dimethoxy-6-methoxymethyl-3-((2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-trimethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-but-1-enyl}-4-methoxy-3,5,5-trimethyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of zizyphi fructus. V. Structures of glycosides of benzyl alcohol, vomifoliol and naringenin.

  摘要：

  新苷类，zizybeoside I (I) 和 II (II)，zizyvoside I (IV) 和 II (V)，以及 6, 8-di-C-glucosyl-2 (S)-naringenin 和 6, 8- 的混合物从枣子的乙醇提取物中分离出二-C-葡萄糖基-2(R)-柚皮素（化合物 A）以及伏米叶醇和玫瑰花苷。根据光谱和化学证据，新糖苷的结构被确定为苄基 β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷 (I)、苄基 β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2) )-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)]-β-D-吡喃葡萄糖苷 (II)、vomifoliol 9-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷 (IV) , vomifoliol 9-O-β-吡喃葡萄糖基-(1→2)-[β-吡喃葡萄糖基-(1→3)]-β-吡喃葡萄糖苷 (V), 6, 8-二-C-葡萄糖基-2 (S)-柚皮素(VII)和6, 8-二-C-葡萄糖基-2(R)-柚皮素(VIII)。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3507

文献信息

• Studies on the constituents of zizyphi fructus. V. Structures of glycosides of benzyl alcohol, vomifoliol and naringenin.
  作者：NOBUYUKI OKAMURA、AKIRA YAGI、ITSUO NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.29.3507

  日期：——

  New glycosides, zizybeoside I (I) and II (II), zizyvoside I (IV) and II (V), and a mixture of 6, 8-di-C-glucosyl-2 (S)-naringenin and 6, 8-di-C-glucosyl-2 (R)-naringenin (compound A), together with vomifoliol and roseoside, were isolated from the ethanol extract of Zizyphi Fructus. On the basis of spectral and chemical evidence the structures of the new glycosides were determined as benzyl β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranoside (I), benzyl β-D-glucopyranosyl-(1→2)-[β-D-glucopyranosyl-(1→3)]-β-D-glucopyranoside (II), vomifoliol 9-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranoside (IV), vomifoliol 9-O-β-glucopyranosyl-(1→2)-[β-glucopyranosyl-(1→3)]-β-glucopyranoside (V), 6, 8-di-C-glucosyl-2 (S)-naringenin (VII) and 6, 8-di-C-glucosyl-2 (R)-naringenin (VIII).

  新苷类，zizybeoside I (I) 和 II (II)，zizyvoside I (IV) 和 II (V)，以及 6, 8-di-C-glucosyl-2 (S)-naringenin 和 6, 8- 的混合物从枣子的乙醇提取物中分离出二-C-葡萄糖基-2(R)-柚皮素（化合物 A）以及伏米叶醇和玫瑰花苷。根据光谱和化学证据，新糖苷的结构被确定为苄基 β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷 (I)、苄基 β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2) )-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)]-β-D-吡喃葡萄糖苷 (II)、vomifoliol 9-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷 (IV) , vomifoliol 9-O-β-吡喃葡萄糖基-(1→2)-[β-吡喃葡萄糖基-(1→3)]-β-吡喃葡萄糖苷 (V), 6, 8-二-C-葡萄糖基-2 (S)-柚皮素(VII)和6, 8-二-C-葡萄糖基-2(R)-柚皮素(VIII)。