1-(2-carboxy-ethyl)-pyridinium; chloride | 15168-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-carboxy-ethyl)-pyridinium; chloride
• 英文别名: 1-(2-Carboxy-aethyl)-pyridinium; Chlorid；3-Pyridin-1-ium-1-ylpropanoic acid;chloride；3-pyridin-1-ium-1-ylpropanoic acid;chloride
• CAS: 15168-37-3
• 化学式: C₈H₁₀NO₂*Cl
• 分子量: 187.626
• InChiKey: TVDPXJQAWFEMNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.55
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-carboxy-ethyl)-pyridinium; chloride 在 IRA-400 (OH-form) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(羧甲基)甲基吡啶翁内盐
  参考文献：
  名称：

  一些吡啶丙酸盐配合物的结构、构象和氢键

  摘要：

  摘要 N -(2-羧乙基)吡啶硫酸盐晶体，[C 5 H 5 N + CH 2 CH 2 COOH] 2 SO 2− 4 ，是斜方晶系，Pna 2 1 ，a = 15.392(1)，b = 16.672( 1), c = 7.0770(4) A , Z = 4. SO 2− 4 阴离子与两个 COOH 基团形成两个氢键，O...O 距离为 2.510(3) 和 2.570(3) A，并且OHO 角 142(5) 和 173(4)°。N + (1)C(7)C(8)(9) 接头片段的 gauche 构象主要通过带电的氮和氧原子之间的库仑吸引力来稳定。N-(2-羧乙基)吡啶鎓一水合物、N-(2-羧乙基)氯化吡啶鎓、N-(2-羧乙基)-吡啶鎓阳离子的分离分子的结构，由于晶格中的静电相互作用，使用 PM3 和 DFT 方法优化的 N -（2-羧乙基）吡啶硫酸盐和 N -（2-羧乙基）三甲基溴化铵

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(98)00368-8
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 1-(2-carboxy-ethyl)-pyridinium; chloride
  参考文献：
  名称：

  β-Propiolactone. XI. Reactions with Ammonia and Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01151a050

文献信息

• 一种丙烯醛水合制备3-羟基丙醛的方法
  申请人：万华化学集团股份有限公司

  公开号：CN112062663B

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明涉及一种丙烯醛水合制备3‑羟基丙醛的方法。丙烯醛在N杂环羧酸类离子液体的作用下均相催化制备3‑羟基丙醛，水合反应液经双水相萃取回收离子液体催化剂，循环利用。该方法操作简单，工艺稳定，催化剂具有很高的反应活性和非常好的选择性，有效解决了均相催化剂的分离问题以及水合过程中固体催化剂不稳定、易失活的问题。
• Catalytic “triangles”: binding of iron in task-specific ionic liquids
  作者：Denis Prodius、Fliur Macaev、Eugenia Stingaci、Vsevolod Pogrebnoi、Valeriu Mereacre、Ghenadie Novitchi、George E. Kostakis、Christopher E. Anson、Annie K. Powell

  DOI：10.1039/c2cc36741f

  日期：——

  A new class of task-specific ionic liquids (ILs) which contain septuply positively charged Fe3IIIO(RCOO)6L3}7+ triangles has been synthesized and structurally characterized. Such metal-containing ILs can be repeatedly used as alternative catalysts in the synthesis of 2-pyrrolo-3′-yloxindole or the condensation of indoles with various aldehydes.

  合成了一类新的特定任务型离子液体（ILs），其中包含七重正电荷的Fe3IIIO(RCOO)6L3}7+三角形，并进行了结构表征。这种含金属的离子液体可以反复用作合成2-pyrrolo-3'-yloxindole或与多种醛类缩合的替代催化剂。
• Synthesis of novel functional ionic liquids and their application in biomass
  作者：Hui-Ying Han、Xin Geng、Bi-Xian Zhang、Jing Meng、Xin Liu、Xin-Miao He、Zi-Guang Liu、Yun-Fei Gao、Di Liu、Xiao-Mei Hu

  DOI：10.1039/c9ra06243b

  日期：——

  A series of dicationic ionic liquids (ILs) including [PF6][(PYR)C4(MIM)][Cl], [PF6][(PYR)C4(PYR)][Cl], [PF6][(PYR)C5(MIM)][Cl], and [PF6][(PYR)C5(PYR)][Cl], and monocationic ILs including [(PYR)C4Cl][PF6], [(PYR)C5Cl][PF6], [(MIM)C2COOH][PF6] and [(PYR)C2COOH][PF6] were synthesized. Their thermal stability and melting points were determined. Their solubility with organic solvents and the miscibility

  一系列双阳离子离子液体(IL)，包括[PF 6 ][(PYR)C 4 (MIM)][Cl]、[PF 6 ][(PYR)C 4 (PYR)][Cl]、[PF 6 ] [(PYR)C 5 (MIM)][Cl]和[PF 6 ][(PYR)C 5 (PYR)][Cl]，以及单阳离子离子液体，包括[(PYR)C 4 Cl][PF 6 ]，合成[(PYR)C 5 Cl][PF 6 ]、[(MIM)C 2 COOH][PF 6 ]和[(PYR)C 2 COOH][PF 6 ]。测定了它们的热稳定性和熔点。研究了它们在有机溶剂中的溶解度以及与水的混溶性。这些功能性离子液体在高温下呈亲水性，在低温下呈疏水性，从而能够有效分离所得还原糖。 [PF 6 ][(PYR)C 4 (PYR)][Cl混合物处理后，玉米秆8 h后还原糖得率高(20.73%)，马铃薯淀粉6 h后还原糖得率高(72.50%)。 ]和[(PYR)C
• New insights into the old reaction between acryloyl chlorides and pyridine
  作者：Jonas Warneke、Markus Plaumann、Ziyan Wang、Esther Böhler、Dorit Kemken、Sørge Kelm、Dieter Leibfritz、Vladimir A. Azov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.100

  日期：2015.2

  the underlying reaction mechanism is discussed. The addition of reactants in the order acryloyl chloride—R-OH—pyridine yields a structure P1, which was tentatively proposed before. However, if the order of reactant addition was changed, that is, R-OH was added to a mixture of acryloyl chloride and pyridine, two new types of pyridinium derivatives (P2 and P3) were observed. Their formation implies the

  在吡啶存在下，醇与酰氯的直接酰化反应导致形成意外的吡啶鎓衍生物作为主要产物。尽管几十年前曾简要报道过这种现象，但缺少对中间体和离子产物的详细结构说明。在这项研究中，对形成的吡啶鎓产物进行结构表征，并对潜在的反应机理进行了讨论。以丙烯酰氯-R-OH-吡啶的顺序添加反应物产生结构P1，其是先前尝试性提出的。但是，如果改变了反应物的添加顺序，即将R-OH添加到丙烯酰氯和吡啶的混合物中，这是两种新型的吡啶鎓衍生物（P2和P3）进行观察。它们的形成意味着吡啶与丙烯酰氯的前所未有的β-加成反应，然后是亲核性α-碳的迈克尔加成反应，或者是活化羧基的烷基化。拟议的反应机理得到中间体和产物的详细结构分析的支持。
• Aminocyclopentitols fromN-Alkylpyridinium Salts: A photochemical approach
  作者：Ersin A. Acar、Fabrice Glarner、Ulrich Burger

  DOI：10.1002/hlca.19980810523

  日期：——

  derivatives 10a–e. N–Substituents bearing ether, acetal, and alcohol functions were found to do not adversely influence the photochemical reaction course. The free OH groups of the N–(3-hydroxypropyl) derivative 10d were protected by benzoylation. The ensuing dibenzoate 14 underwent stereocontrolled opening of the aziridine ring on reaction with MeSH/BF3 to give a thioether 15. With benzoic acid in CHCI3

  N-烷基吡啶鎓卤化物9a - e在碱性H 2 O中的光解得到6-氮杂双环[3.1.0]己烯醇衍生物10a - e。发现具有醚，乙缩醛和醇功能的N-取代基不会对光化学反应过程产生不利影响。N-（3-羟丙基）衍生物10d的游离OH基通过苯甲酰化保护。随后的二苯甲酸酯14在与MeSH / BF 3反应时经历了氮丙啶环的立体控制开环，从而得到硫醚15。用苯甲酸在CHCI 3中，10d得到4-羟基-5-氨基环戊-2-烯基苯甲酸酯11。的内消旋-2-氨基环戊-4-烯-1,3-二醇12通过水解而获得的11。与Boc 2 O和NaI反应后，氮丙啶环14转化为双环化合物17。水解17提供反式-1,3-二醇18，即12的差向异构体。Boc保护的12的面选择性二羟基化产生了内消旋-氨基环戊netetrol 23，其特征在于过乙酰化。的二羟基化15提供的外消旋类似物的epi -mannostatin A（26）。