(6R,7R)-methyl 3-methyl-8-oxo-7-(2-phenoxyacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate | 10209-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7R)-methyl 3-methyl-8-oxo-7-(2-phenoxyacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 7β-(phenoxyacetylamino)-3-deacetoxycephalosporanate；methyl (6R,7R)-7-phenoxyacetylaminoceph-3-em-4-carboxylate；cephalosporin(V) methyl ester；(6R)-3-methyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester；Desacetoxycephalosporin；methyl (6R,7R)-3-methyl-8-oxo-7-[(2-phenoxyacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 10209-06-0
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 362.406
• InChiKey: BWVJONPOFKRJPP-CZUORRHYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C
• 沸点：
  665.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-methyl 3-methyl-8-oxo-7-(2-phenoxyacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 盐酸 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 7β-[(phenoxyacetyl)amino]-2-phenylhydrazono-3-deacetoxycephalosporanate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素砜的反应3.合成2-苯基肼基头孢烷砜。2-氨基头孢菌的新的潜在进入途径†

  摘要：

  头孢砜砜1a-e与芳基重氮盐的反应产生了2-偶氮化合物，该化合物立即重排为相应的2-肼基衍生物2a-e。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430128
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-3-甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (6R,7R)-methyl 3-methyl-8-oxo-7-(2-phenoxyacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素砜的反应3.合成2-苯基肼基头孢烷砜。2-氨基头孢菌的新的潜在进入途径†

  摘要：

  头孢砜砜1a-e与芳基重氮盐的反应产生了2-偶氮化合物，该化合物立即重排为相应的2-肼基衍生物2a-e。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430128

文献信息

• Novel Cephalosporins Selectively Active on Nonreplicating <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Ben Gold、Robert Smith、Quyen Nguyen、Julia Roberts、Yan Ling、Landys Lopez Quezada、Selin Somersan、Thulasi Warrier、David Little、Maneesh Pingle、David Zhang、Elaine Ballinger、Matthew Zimmerman、Véronique Dartois、Paul Hanson、Lester A. Mitscher、Patrick Porubsky、Steven Rogers、Frank J. Schoenen、Carl Nathan、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01833

  日期：2016.7.14

  two series of novel cephalosporins that are bactericidal to Mycobacterium tuberculosis alone of the pathogens tested, which only kill M. tuberculosis when its replication is halted by conditions resembling those believed to pertain in the host, and whose bactericidal activity is not dependent upon or enhanced by clavulanate, a β-lactamase inhibitor. The two classes of cephalosporins bear an ester or

  我们报告了两个系列的新型头孢菌素，它们仅对所测试的病原体具有结核分枝杆菌的杀菌作用，仅当其复制因类似于宿主的条件而中止繁殖，且其杀菌活性不依赖于或不依赖于结核分枝杆菌时才杀死结核分枝杆菌可以通过β-内酰胺酶抑制剂克拉维酸增强。这两类头孢菌素在头孢菌素环系统的C-2处带有一个酯或另一种恶二唑异戊二烯，该位置在该类临床使用的药物中几乎完全是羧酸。该系列的代表杀死巨噬细胞内的结核分枝杆菌，而对巨噬细胞或其他哺乳动物细胞无毒性。
• Fluorination of sulfanyl amides using difluoroiodoarene reagents
  作者：William B. Motherwell、Michael F. Greaney、Jeremy J. Edmunds、Jonathan W. Steed

  DOI：10.1039/b209078c

  日期：2002.12.19

  A range of sulfur-containing amides have been fluorinated with the hypervalent iodine difluoride reagents 1, and two principal reaction pathways identified. Cephalosporin esters 2 having a heteroatom in the α-position to sulfur undergo fluorination in DCM with cleavage of the carbon–sulfur bond to form novel fluorinated β-lactams 4. Sulfides with electron-withdrawing groups in the α-position undergo α-fluorination in a process analogous to the classical Pummerer reaction. This Fluoro-Pummerer reaction has been exemplified for a range of simple α-phenylsulfanylacetamides 14–19. When β-hydrogens are present in the substrate a different route is followed, with deprotonation by basic fluoride taking place to yield vinyl sulfides 41–43. When an excess of the fluorinating reagent is used these vinyl sulfides can undergo further reaction in a novel tandem Pummerer-Additive-Pummerer process to yield α,β-difluoro sulfides 45–47.

  使用高价二氟化碘试剂 1 对一系列含硫酰胺进行了氟化处理，并确定了两种主要的反应途径。头孢菌素酯 2 在硫的α位上有一个杂原子，在二氯甲烷中发生氟化反应，碳-硫键断裂，形成新型氟化β-内酰胺 4。在 α 位上带有抽电子基团的硫化物在类似于经典普默尔反应的过程中发生 α-氟化反应。这种氟-普默尔反应已在一系列简单的 α-苯硫基乙酰胺 14-19 中得到验证。当底物中含有 β 氢时，则采用不同的途径，通过碱性氟化物进行去质子化反应，生成乙烯基硫化物 41-43。当使用过量的氟化试剂时，这些乙烯基硫化物可在新型串联式普默尔-添加剂-普默尔工艺中发生进一步反应，生成 α,β-二氟硫化物 45-47。
• Transformation of penicillin sulphoxides into cephalosporins by azo-compounds
  作者：S. Terao、T. Matsuo、S. Tsushima、N. Matsumoto、T. Miyawaki、M. Miyamoto

  DOI：10.1039/c39720001304

  日期：——

  Treatment of penicillin sulphoxides with azocompounds gave cephems (3) in moderate yields together with sulphinyl hydrazodicarboxylates (4) and thiol sulphonates (5).

  用偶氮化合物处理青霉素亚砜，以中等收率得到头孢烯（3），以及亚磺酰（二羧酸盐（4）和硫醇磺酸盐（5）。
• Phosphorus in organic synthesis. XII. Amino acids and peptides. XXII. Reaction of penicillin sulfoxides with diethyl phosphorocyanidate (DEPC).
  作者：KUNIHIRO NINOMIYA、TAKAYUKI SHIOIRI、SHUNICHI YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.24.2711

  日期：——

  Reaction of penicillin sulfoxides with diethyl phosphorocyanidate (DEPC) was investigated. Treatment of benzylpenicillin (S)-sulfoxide methyl ester (4a) with a slight excess of DEPC in N, N-dimethylacetamide gave the 3-cephem (5a), the 2-cephem (6a). and the 3-methylenecepham (7a) in 22, 4, and 4% yields, respectively. Increase of the quantity of DEPC to a three or five fold excess increased the yield of the 3-cephem (5a). Phenoxymethylpenicillin (S)-sulfoxide methyl ester (4b) also afforded the 3-cephem (5b) and the 3-methylenecepham (7b) under analogous reaction conditions as above, while phthalimidopenicillin (R)-sulfoxide methyl ester (8) furnished the 3-cephem (9) and the isothiazolones (10 and 11).

  研究了青霉素硫醚与膦氰酸二乙酯（DEPC）的反应。在 N，N-二甲基乙酰胺中用微量过量的 DEPC 处理苄青霉素 (S)-亚砜甲酯 (4a)，得到 3-头孢 (5a)、2-头孢 (6a) 和 3-亚甲基头孢 (7a)，产率分别为 22%、4% 和 4%。将 DEPC 的用量增加到过量的三倍或五倍，可提高 3-cephem（5a）的产率。在上述类似的反应条件下，吩氧甲青霉素（S）-亚砜甲酯（4b）也能生成 3-头孢菌素（5b）和 3-亚甲基头孢菌素（7b），而酞酰亚胺青霉素（R）-亚砜甲酯（8）能生成 3-头孢菌素（9）和异噻唑酮（10 和 11）。
• A new synthetic route to 7α-methoxycephalosporins
  作者：Tokio Saito、Yukio Sugimura、Yuji Iwano、Kimio Iino、Tetsuo Hiraoka

  DOI：10.1039/c39760000516

  日期：——

  7α-Methoxy-7β-acetamidocephalosporin derivatives were synthesized from 7-vinylidenamino-cephalosporins via 7α-methoxy-7β-vinylidenamino-derivatives.

  7 α -甲氧基7 β -acetamidocephalosporin衍生物从7- vinylidenamino-头孢菌素合成通过7 α -甲氧基- 7 β -vinylidenamino衍生物。