(6R)-3-methyl-8-oxo-7t-phthalimido-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 41061-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (6R)-3-methyl-8-oxo-7t-phthalimido-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (6R)-3-methyl-8-oxo-7t-phthalimido-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 41061-15-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 344.348
• InChiKey: PYEJPVLWBLJEPJ-IAQYHMDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  94.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-3-methyl-8-oxo-7t-phthalimido-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 在 2,2'-二硫二吡啶 、 1,1,1-三甲基硅烷胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 生成 (6R)-3-Methyl-7b-(phthalimido)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of amides: An efficient and chemoselective method for the preparation of β-lactam derivatives related to HLE inhibitors

  摘要：

  A practical method for the chemoselective synthesis of amides in presence of the beta-lactam ring has been described, by an efficient coupling reaction between a reactive 2-pyridyl thiolester intermediate and a suitable N-silylamine.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80373-2
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-3-甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸 、 N-乙氧羰基邻苯二甲酰亚胺 在 sodium carbonate 作用下， 生成 (6R)-3-methyl-8-oxo-7t-phthalimido-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的磷。十二。氨基酸和多肽。二十二。青霉素亚砜与磷腈二乙酯（DEPC）的反应。

  摘要：

  研究了青霉素硫醚与膦氰酸二乙酯（DEPC）的反应。在 N，N-二甲基乙酰胺中用微量过量的 DEPC 处理苄青霉素 (S)-亚砜甲酯 (4a)，得到 3-头孢 (5a)、2-头孢 (6a) 和 3-亚甲基头孢 (7a)，产率分别为 22%、4% 和 4%。将 DEPC 的用量增加到过量的三倍或五倍，可提高 3-cephem（5a）的产率。在上述类似的反应条件下，吩氧甲青霉素（S）-亚砜甲酯（4b）也能生成 3-头孢菌素（5b）和 3-亚甲基头孢菌素（7b），而酞酰亚胺青霉素（R）-亚砜甲酯（8）能生成 3-头孢菌素（9）和异噻唑酮（10 和 11）。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.2711

文献信息

• Phosphorus in organic synthesis. XII. Amino acids and peptides. XXII. Reaction of penicillin sulfoxides with diethyl phosphorocyanidate (DEPC).
  作者：KUNIHIRO NINOMIYA、TAKAYUKI SHIOIRI、SHUNICHI YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.24.2711

  日期：——

  Reaction of penicillin sulfoxides with diethyl phosphorocyanidate (DEPC) was investigated. Treatment of benzylpenicillin (S)-sulfoxide methyl ester (4a) with a slight excess of DEPC in N, N-dimethylacetamide gave the 3-cephem (5a), the 2-cephem (6a). and the 3-methylenecepham (7a) in 22, 4, and 4% yields, respectively. Increase of the quantity of DEPC to a three or five fold excess increased the yield of the 3-cephem (5a). Phenoxymethylpenicillin (S)-sulfoxide methyl ester (4b) also afforded the 3-cephem (5b) and the 3-methylenecepham (7b) under analogous reaction conditions as above, while phthalimidopenicillin (R)-sulfoxide methyl ester (8) furnished the 3-cephem (9) and the isothiazolones (10 and 11).

  研究了青霉素硫醚与膦氰酸二乙酯（DEPC）的反应。在 N，N-二甲基乙酰胺中用微量过量的 DEPC 处理苄青霉素 (S)-亚砜甲酯 (4a)，得到 3-头孢 (5a)、2-头孢 (6a) 和 3-亚甲基头孢 (7a)，产率分别为 22%、4% 和 4%。将 DEPC 的用量增加到过量的三倍或五倍，可提高 3-cephem（5a）的产率。在上述类似的反应条件下，吩氧甲青霉素（S）-亚砜甲酯（4b）也能生成 3-头孢菌素（5b）和 3-亚甲基头孢菌素（7b），而酞酰亚胺青霉素（R）-亚砜甲酯（8）能生成 3-头孢菌素（9）和异噻唑酮（10 和 11）。
• Synthesis of amides: An efficient and chemoselective method for the preparation of β-lactam derivatives related to HLE inhibitors
  作者：Romano Di Fabio、Vincenzo Summa、Tino Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80373-2

  日期：1993.3

  A practical method for the chemoselective synthesis of amides in presence of the beta-lactam ring has been described, by an efficient coupling reaction between a reactive 2-pyridyl thiolester intermediate and a suitable N-silylamine.