4-(2-(ethyl(phenyl)amino)ethoxy)phenol | 1310012-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(2-(ethyl(phenyl)amino)ethoxy)phenol
• 英文别名: 4-(2-(Ethyl(phenyl)amino)ethoxy)phenol；4-[2-(N-ethylanilino)ethoxy]phenol
• CAS: 1310012-54-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: LMLPPXSODIJGLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(ethyl(phenyl)amino)ethoxy)phenol 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.08h， 生成 4-[2-[[4-[(1E)-2-[5-[2-[9,9-dibutyl-7-[2-[5-[(1E)-2-[4-[ethyl-[2-[4-(formyl)phenoxy]ethyl]amino]phenyl]ethenyl]-2-thienyl]ethynyl]-9H-fluoren-2-yl]ethynyl]-2-thienyl]ethenyl]phenyl](ethyl)amino]ethoxy]phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  用于双光子光动力疗法和成像的树枝状纳米颗粒：NIR中双光子照射下的合成，光物理性质，日间无害性和细胞毒性

  摘要：

  描述了用于双光子成像和光动力疗法的新型全有机单分散纳米颗粒的合成和光物理性质。此类纳米颗粒的设计基于一种特殊的四极染料的共价固定化，该染料在基于磷的树枝状结构中具有出色的双光子吸收（2PA）特性，荧光和单线态氧生成能力。首先，合成了带有两个不同的接枝部分，即苯酚功能和醛功能的双功能四极染料。然后通过酚功能将其共价接枝到第1代基于磷的树状聚合物支架上，然后使用其余的醛官能团继续合成树状聚合物直至第2代。最终在其外围引入了24条水溶性三乙二醇链。由此获得了在其内部支架中限制12个光敏四极单元并显示出水溶性的树枝状聚合物。有趣的是，G1和G2树枝状大分子保留了一些荧光以及显着的单线态氧产生效率，而在大范围的NIR生物光谱窗口中却显示出非常高的2PA截面。首先在单光子显微镜和双光子显微镜下对亲水性树状大分子G2进行体外测试，以观察其细胞内在化，然后在双光子光动力疗法中进行观察。尽管在黑暗中更无毒，

  DOI：

  10.1002/chem.201805617
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基-N-羟乙基苯胺 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 4-(2-(ethyl(phenyl)amino)ethoxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  氧化激活的DNA修饰剂可选择性产生细胞毒性

  摘要：

  DNA修饰剂是化疗癌症治疗的坚强后盾，但需要进行重大设计改进，以提高选择性，最大程度降低副作用，并使它们继续广泛使用。本文中，我们提出了一种新颖的设计策略，其中DNA修饰剂包含可氧化的离去基团和氮芥。这些试剂特别是在氧化时形成强亲电试剂。通过水解测得的活化表明，氧化剂可将反应活性提高1700倍。在2'-脱氧鸟苷存在下的反应会导致病变的形成。在HeLa细胞中测得的细胞毒性表明IC 50较低值需要可氧化的氢醌和氮芥子片段。在15种癌细胞系中的细胞毒性测量结果表明，氧化激活的DNA修饰剂具有高度选择性，因为测试的类似物对15种癌细胞系中只有3种的IC 50值小于10μM。相反，顺铂对15个细胞系中的13个具有高度毒性。氧化激活的DNA损伤剂的选择性细胞毒性可能对肾癌细胞有用，因为786-O细胞系模型测定的IC 50值为5μM。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100014

文献信息

• ROS-Activated Compounds as Selective Anti-Cancer Therapeutics
  申请人：UNIVERSITY OF CINCINNATI

  公开号：US20130230542A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  Provided are compounds according to the following Formula I: The Formula I compounds are activated in the presence of reactive oxygen species (ROS) and are therefore selective anti-cancer therapeutics for cancers associated with elevated ROS. Also provided are methods and pharmaceutical compositions for treating cancers associated with increased ROS.

  根据以下的公式I提供了化合物：公式I化合物在存在活性氧气体（ROS）的情况下被激活，因此对于与增加ROS相关的癌症是选择性的抗癌治疗药物。还提供了用于治疗与增加ROS相关的癌症的方法和药物组合物。
• ROS-activated compounds as selective anti-cancer therapeutics
  申请人：University of Cincinnati

  公开号：US09394233B2

  公开（公告）日：2016-07-19

  Provided are compounds according to the following Formula I: The Formula I compounds are activated in the presence of reactive oxygen species (ROS) and are therefore selective anti-cancer therapeutics for cancers associated with elevated ROS. Also provided are methods and pharmaceutical compositions for treating cancers associated with increased ROS.

  提供的化合物符合以下公式I：公式I化合物在反应性氧化物种（ROS）存在下被激活，因此是选择性的抗癌治疗药物，用于与增高ROS相关的癌症。同时提供了治疗与增加ROS相关的癌症的方法和制药组合物。
• Programmable Amine Synthesis via Iterative Boron Homologation
  作者：Qiqiang Xie、Rui Zhang、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.202307118

  日期：2023.8.28

  Programmable amine synthesis is realized through sequential insertion of nitrogen and carbon atoms into boronate C−B bonds. This strategy is enabled by a new nitrenoid reagent, which allows for direct formation of aminoboranes from aryl or alkyl boronates via N-insertion.

  可编程胺合成是通过将氮和碳原子顺序插入硼酸CB键来实现的。这一策略是通过一种新的氮烯类试剂实现的，该试剂允许通过N-插入从芳基或烷基硼酸酯直接形成氨基硼烷。
• Novel ROS-activated agents utilize a tethered amine to selectively target acute myeloid leukemia
  作者：Tiffany R. Bell-Horwath、Anish K. Vadukoot、Fathima Shazna Thowfeik、Guorui Li、Mark Wunderlich、James C. Mulloy、Edward J. Merino

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.03.048

  日期：2013.5

  This study explores the possible use of reactive oxygen-activated DNA modifying agents against acute myeloid leukemia (AML). A key amine on the lead agent was investigated via cytotoxicity assays and was found necessary for potency. The two best compounds were screened via the NCI-60 cell panel. These two compounds had potency between 200 and 800 nM against many of the leukemia cancer cell types. Subsequent experiments explored activity against a transformed AML model that mimics the molecular signatures identified in primary AML patient samples. A lead compound had an IC50 of 760 nM against this AML cell line as well as a therapeutic index of 7.7 +/- 3 between the transformed AML model cell line and non-cancerous human CD34+ blood stem/progenitor cells (UCB). The selectivity was much greater than the mainstays of AML treatment: doxorubicin and cytarabine. This manuscript demonstrates that this novel type of agent may be useful against AML. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ROS-ACTIVATED COMPOUNDS AS SELECTIVE ANTI-CANCER THERAPEUTICS
  申请人：University Of Cincinnati

  公开号：EP2819993A1

  公开（公告）日：2015-01-07