methyl 7β-(phenoxyacetylamino)-3-deacetoxycephalosporanate 1,1-dioxide | 37787-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: methyl 7β-(phenoxyacetylamino)-3-deacetoxycephalosporanate 1,1-dioxide
• 英文别名: (6R)-3-methyl-5,5,8-trioxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5λ⁶-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester；methyl (6R,7R)-3-methyl-5,5,8-trioxo-7-[(2-phenoxyacetyl)amino]-5lambda6-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate；methyl (6R,7R)-3-methyl-5,5,8-trioxo-7-[(2-phenoxyacetyl)amino]-5λ6-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 37787-63-6
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₇S
• 分子量: 394.405
• InChiKey: LXZHNUFCJFCAIC-CZUORRHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7β-(phenoxyacetylamino)-3-deacetoxycephalosporanate 1,1-dioxide 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 溴化氰 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (6R,7S)-4,4-Dichloro-3-methyl-5,5,8-trioxo-7-(2-phenoxy-acetylamino)-5λ⁶-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用溴化氰对 C-2 位头孢菌素砜进行区域特异性溴化

  摘要：

  摘要 2α-溴头孢菌素砜可以通过使用商业溴化氰在碱催化下很容易地制备成几乎纯的形式。溴化物可立即用于后续反应。

  DOI：

  10.1080/00397919708005640
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-3-甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 7β-(phenoxyacetylamino)-3-deacetoxycephalosporanate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素砜的反应3.合成2-苯基肼基头孢烷砜。2-氨基头孢菌的新的潜在进入途径†

  摘要：

  头孢砜砜1a-e与芳基重氮盐的反应产生了2-偶氮化合物，该化合物立即重排为相应的2-肼基衍生物2a-e。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430128

文献信息

• Reactions of cephalosporin sulphones 2. Rearrangement of 2α-bromocephem sulphones to pyrroles
  作者：Tamás E Gunda、Gabriella N Szöke

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00316-0

  日期：1998.6

  2α-Bromocephem sulphones exhibit two different rearrangements in acetonitrile solution: first, the tendency for elimination of the bromine as a bromonium ion leads to its formal movement to the para position of the 7β-aromatic ring. Secondly, a bromopyrrole derivative may also form, which can possibly be attributed to an unusual Ramberg-Bäcklung-like rearrangement followed by bromination.

  2α-溴头孢砜在乙腈溶液中表现出两种不同的重排：首先，作为溴离子消除溴的趋势导致其正式移动到7β-芳族环的对位。其次，还可能形成溴吡咯衍生物，这可能归因于不寻常的Ramberg-Bäcklung样重排，然后进行溴化。
• Cephams-stereochemistry of 3-exomethylenecepham
  作者：D.O. Spry

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95606-0

  日期：1973.1
• Reactions and determination of stereochemistry of 3-methylenecepham derivatives
  作者：Michihiko Ochiai、Osami Aki、Akira Morimoto、Taiiti Okada

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)94013-4

  日期：——
• Reactions of cephalosporin sulfones 3. Synthesis of 2-phenylhydrazonocephem-sulfones. A new potential entry to 2-aminocephems
  作者：Tamas E. Gunda、Gyula Batta

  DOI：10.1002/jhet.5570430128

  日期：2006.1

  Reaction of cephem sulfones 1a-e with aryldiazonium salts gives the 2-azo compounds which immediately rearrange into the corresponding 2-hydrazono derivatives 2a-e.

  头孢砜砜1a-e与芳基重氮盐的反应产生了2-偶氮化合物，该化合物立即重排为相应的2-肼基衍生物2a-e。
• Regiospecific Bromination of Cephalosporin Sulfones at C-2 with Cyanogen Bromide
  作者：Tamás E. Gunda、Gabriella N. Szöke

  DOI：10.1080/00397919708005640

  日期：1997.10

  Abstract 2α-Bromocephalosporin sulfones can be prepared very easily and in practically pure form by using commercial cyanogen bromide with base catalysis. The bromides can immediately be used for subsequent reactions.

  摘要 2α-溴头孢菌素砜可以通过使用商业溴化氰在碱催化下很容易地制备成几乎纯的形式。溴化物可立即用于后续反应。