(6R)-7t-amino-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 2,2-dimethyl-propionyloxymethyl ester | 27726-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R)-7t-amino-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 2,2-dimethyl-propionyloxymethyl ester
• 英文别名: Pivaloyloxymethyl 7-Aminodeacetoxycephalosporanat；7β-amino-deacetoxycephalosporanic acid 2,2-dimethyl-propionyloxymethyl ester；2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (6R,7R)-7-amino-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 27726-32-5
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 328.389
• InChiKey: WYCUHWBZAWSQBN-LDYMZIIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-7t-amino-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 2,2-dimethyl-propionyloxymethyl ester 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (6R)-3-methyl-8-oxo-7t-(2-tetrazol-1-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 2,2-dimethyl-propionyloxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tinti; Foresta; Quaresima, Farmaco, Edizione Scientifica, 1979, vol. 34, # 11, p. 923 - 935

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-3-甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸 、 特戊酸氯甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (6R)-7t-amino-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 2,2-dimethyl-propionyloxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on lactams. VII. 6-Isothiocyanatopenicillanate and 7-isothiocyanatodeacetoxycephalosporanate and their reactions.

  摘要：

  制备了6-异硫氰基青霉烷酸酯和7-异硫氰基去乙酰氧基头孢菌素酸酯，因为它们是合成青霉素和头孢菌素衍生物的有价值的中间体。当用这些异硫氰酸酯化合物进行反应时，得到了与二环己基碳二亚胺的加成产物，这是意外的副产物。所得到的异硫氰酸酯衍生物经与苄胺处理后，得到青霉烷酸衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.1688

文献信息

• FALCIANI, M.;BROGGI, R.
  作者：FALCIANI, M.、BROGGI, R.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on lactams. VII. 6-Isothiocyanatopenicillanate and 7-isothiocyanatodeacetoxycephalosporanate and their reactions.
  作者：HARUO OGURA、KAZUYOSHI TAKEDA、KOJI KAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.26.1688

  日期：——

  6-Isothiocyanatopenicillanate and 7-isothiocyanatodeacetoxycephalosporanate were prepared since they are valuable intermediates in the syntheses of penicillin and cephalosporin derivatives. When the reaction was carried out with those isothiocyanate compounds, addition products with dicyclohexylcarbodiimide were obtained as unexpected by-products. The isothiocyanate derivatives thus obtained were treated with benzylamine to give a penillic acid derivatives.

  制备了6-异硫氰基青霉烷酸酯和7-异硫氰基去乙酰氧基头孢菌素酸酯，因为它们是合成青霉素和头孢菌素衍生物的有价值的中间体。当用这些异硫氰酸酯化合物进行反应时，得到了与二环己基碳二亚胺的加成产物，这是意外的副产物。所得到的异硫氰酸酯衍生物经与苄胺处理后，得到青霉烷酸衍生物。
• Tinti; Foresta; Quaresima, Farmaco, Edizione Scientifica, 1979, vol. 34, # 11, p. 923 - 935
  作者：Tinti、Foresta、Quaresima、De Witt、Ramacci

  DOI：——

  日期：——