N-butyl-4-chloro-1,8-naphthalimide | 4559-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-butyl-4-chloro-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 4-chloro-N-butyl-1,8-naphthalimide；N-n-Butyl4-chloronaphthalene-1,8-dicarboximide；2-butyl-6-chlorobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 4559-18-6
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₂
• 分子量: 287.746
• InChiKey: YNLNJPGPGWFGHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C
• 沸点：
  449.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-4-chloro-1,8-naphthalimide 以 乙醚 为溶剂， 生成 (Z)-3-[2-(2-Butyl-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-6-ylamino)-ethylcarbamoyl]-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent PET(Photoinduced Electron Transfer) reagents for thiols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00909-5
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1,8-萘二甲酸酐 反应 24.0h， 生成 N-butyl-4-chloro-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  与先前的报道相反 ，4-取代的1,8-萘二甲酰亚胺的杂环对亲核攻击不是惰性的†

  摘要：

  据报道具有抗亲核攻击性的N-芳基-4-氯-1,8-萘二甲酰亚胺的杂环在室温下与伯胺亲核试剂反应，得到4-氯-N-烷基-1,8-萘二甲酰亚胺。该反应在萘二甲酰亚胺中是一级的。哈米特图是线性的（R 2 0.996），具有大的正斜率（+3.0），与活化的配合物中氮上的大量负电荷形成一致。

  DOI：

  10.1039/c3ob40639c

文献信息

• Water-soluble naphthalimide-based ‘Pourbaix sensors’: pH and redox-activated fluorescent AND logic gates based on photoinduced electron transfer
  作者：Alex D. Johnson、Kyle A. Paterson、Jake C. Spiteri、Sergey A. Denisov、Gediminas Jonusauskas、Arnaud Tron、Nathan D. McClenaghan、David C. Magri

  DOI：10.1039/c6nj02023b

  日期：——

  internal charge transfer (ICT) and photoinduced electron transfer (PET) mechanisms. A log βH+ of 9.2 and 8.7 were determined in 1 : 1 (v/v) methanol/water for the methylated 1 and butylated 2 compounds, respectively. An apparent log βFe3+ of 4.2 was determined in 1 : 1 (v/v) methanol/water at pH 4. Time-resolved spectroscopic studies elucidated the stimulus-modulated photoinduced electron transfer pathways

  基于“荧光团-间隔基1-受体-间隔基2-电子给体”结构设计了两种基于氧化萘的新型基于萘二甲酰亚胺的“ Pourbaix传感器”，用于氧化还原电势和pH 。合成的分子逻辑门由烷基化的1,8-萘二甲酰亚胺荧光团组成，该荧光团通过柔性的亚乙基间隔基与亚甲基间隔基连接到二茂铁部分，与叔胺连接。在甲醇和1：1（v / v）甲醇/水中检测了紫外线可见吸收和稳态荧光性质。光谱特性通过内部电荷转移（ICT）和光致电子转移（PET）机制进行调节。日志 β ħ + 9.2和8.7在1测定：1（V / V）甲醇/水为甲基化分别为1和2的丁基化化合物。表观日志 β的Fe 3+的4.2以1确定：在pH 4.1（V / V）甲醇/水时间分辨光谱学的研究阐明了刺激调制光诱导电子转移通路。在氧化和质子化状态下，1的荧光寿命为8.5 ns，而飞秒瞬态吸收光谱法在没有扰动刺激的情况下显示出以20 ps的时间常数为特征的有效光诱导电子转移。
• Saccharide sensing molecules having enhanced fluorescent properties
  申请人：——

  公开号：US20020010279A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  The present invention provides formulae for fluorescent compounds that have a number of properties which make them uniquely suited for use in sensors of analytes such as saccharides. The advantageous fluorescent properties include favorable excitation wavelengths, emission wavelengths, fluorescence lifetimes, and photostability. Additional advantageous properties include enhanced aqueous solubility, as well as temperature and pH sensitivity. The compound comprises an aryl or a substituted phenyl botonic acid that acts as a substrate recognition component, a fluorescence switch component, and a fluorophore. Fluorescent compounds are described that are excited at wavelengths greater than 400 nm and emit at wavelengths greater than 450 nm, which is advantageous for optical transmission through skin. The fluorophore is typically selected from transition metal-ligand complexes and thiazine, oxazine, oxazone, or oxazine-one as well as anthracene compounds. The fluorescent compound can be immobilized in a glucose permeable biocompatible polymer matrix that is implantable below the skin.

  本发明提供了一种荧光化合物的配方，具有多种特性，使它们非常适合用于传感器中，用于分析物如糖类。有利的荧光特性包括有利的激发波长、发射波长、荧光寿命和光稳定性。其他有利的特性包括增强的水溶性，以及温度和pH敏感性。该化合物包括作为底物识别组分、荧光开关组分和荧光物质的芳基或取代苯基硼酸。描述了被激发波长大于400纳米并且发射波长大于450纳米的荧光化合物，这对于通过皮肤进行光传输是有利的。荧光物质通常选自过渡金属配体络合物和噻嗪、噁嗪、噁醛或噻嗪-1以及蒽化合物。该荧光化合物可以固定在葡萄糖渗透生物相容性聚合物基质中，该基质可植入皮肤下方。
• Aminonaphthalimide hybrids of mitoxantrone and amonafide as anticancer and fluorescent cellular imaging agents
  作者：Alex D. Johnson、Rodrianne Zammit、Jasmine Vella、Mario Valentino、Joseph A. Buhagiar、David C. Magri

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103287

  日期：2019.12

  4-aminonaphthalimides were synthesised and their cellular fluorescent imaging, cytotoxicity and ability to induced apoptosis evaluated. The lead compound 1 was designed from the cross-fertilisation of the basic hydrophilic amino pharmacophore of mitoxantrone, and an aminonaphthalimide scaffold of the drug candidate, amonafide. The compounds are also fluorescent pH probes based on photoinduced electron transfer (PET)

  合成了新型水溶性4-氨基萘酰亚胺，并对其细胞荧光成像，细胞毒性和诱导凋亡的能力进行了评估。根据米托蒽醌的基本亲水性氨基药效团和候选药物阿莫那肽的氨基萘酰亚胺支架的交叉受精设计了先导化合物1。这些化合物也是基于光致电子转移（PET）和内部电荷转移（ICT）的荧光pH探针。这些化合物对斯托克频移（> 90 nm）大的溶剂极性敏感，并提供发射色溶液（蓝色至黄色）。激发态p K a在水中测定的s为9.0–9.3，荧光量子产率为0.47–0.58。通过MTT测定，相差和荧光显微镜，在人癌细胞系K562和MCF-7上测试了化合物的细胞毒性和细胞荧光成像特性。具有柔性氨基烷基链的化合物1和3的GI 50与阿莫那肽相当，而具有刚性哌嗪部分和丁基链的化合物2和4的细胞毒性较小。用1的荧光显微镜可以观察到细胞内的微环境，举例说明了这种杂合分子如抗癌剂和荧光细胞成像剂的潜在用途。
• A combinatory approach towards the design of organic polymer luminescent materials
  作者：Tao Wang、Xiaoge Su、Xuepeng Zhang、Wenhuan Huang、Linkun Huang、Xingyuan Zhang、Xiang Sun、Yi Luo、Guoqing Zhang

  DOI：10.1039/c9tc02266j

  日期：——

  materials have been widely used in sensing, imaging and display technology. The ability to predict and modulate RTP properties, such as emission color and lifetime, is particularly important for the design of rational materials. Here, we show that by incorporating three different types of acceptor moieties into a polylactide (PLA)-substituted carbazole donor, RTP with different emission colors and lifetimes

  室温磷光（RTP）材料已广泛用于传感，成像和显示技术。预测和调节RTP特性（例如发射颜色和寿命）的能力对于合理材料的设计尤为重要。在这里，我们表明通过将三种不同类型的受体部分结合到聚丙交酯（PLA）取代的咔唑供体中，可以生成具有不同发射颜色和寿命（绝对量子产率高达39.4％）的RTP。具体来说，n-π*型发光体与π-π*之间的化学共轭最可能导致双重RTP，而两种π-π*型发光体之间的共轭产生荧光-RTP（F-RTP）双发射。实验结果与理论计算之间的一致性进一步证实了这一观察结果。为了证明这些纯有机，生物相容性材料的多功能性和应用潜力，考虑到RTP材料的斯托克斯位移大，制造了水性纳米颗粒并将其用作高对比度细胞显像剂。
• Bonding tissues and cross-linking proteins with naphthalimide compounds
  申请人：Utecht E. Ronald

  公开号：US20050113288A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  Naphthalimide compounds are used in tissue bonding and protein cross-linking applications. When activated by an activating agent, such as light in the 400-500 nm absorption range, the naphthalimide compounds form chemically-reactive species that cross-link proteins, bond connective tissues together, and bond tissues and other biomaterials together. A naphthalimide-labeled biomolecule, such as a naphthalimide-labeled chitosan, is also capable of bonding tissues without subsequent direct illumination of the contacted tissue area. The naphthalimide compounds may be used in tissue or arterial repair, stabilization of an expanded arterial wall after angioplasty, tethering pharmaceutical agents to tissue surfaces to provide local drug delivery, and for chemically bonding skin care products, sunscreens, and cosmetics to the skin.

  萘酰亚胺化合物被用于组织粘合和蛋白交联应用。当被激活剂（例如在400-500纳米吸收范围内的光）激活时，萘酰亚胺化合物形成化学反应活性物种，交联蛋白质，将结缔组织粘合在一起，并将组织和其他生物材料粘合在一起。萘酰亚胺标记的生物分子，例如萘酰亚胺标记的壳聚糖，也能够在接触到组织区域后不需要直接照射的情况下将组织粘合在一起。萘酰亚胺化合物可用于组织或动脉修复，扩张性动脉壁成形术后扩张动脉壁的稳定，将药物固定在组织表面以提供局部药物输送，并用于化学粘合护肤产品、防晒霜和化妆品到皮肤上。