6-(2-hydroxyethylamino)-2-butyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3-(2H)-dione | 154273-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(2-hydroxyethylamino)-2-butyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3-(2H)-dione
• 英文别名: 6-(2-hydroxyethylamino)-2-butyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；2-butyl-6-(2-hydroxy-ethylamino)-benz[de]isoquinoline-1,3-dione；2-Butyl-6-(2-hydroxy-aethylamino)-benz[de]isochinolin-1,3-dion；2-butyl-6-[(2-hydroxyethyl)amino]-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；4-(2'-hydroxyethyl)amino-N-butyl-1,8-napthalimide；2-Butyl-6-(2-hydroxyethylamino)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 154273-86-6
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃
• 分子量: 312.368
• InChiKey: SVXMWILCOWBPMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-hydroxyethylamino)-2-butyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3-(2H)-dione 在 三溴化磷 作用下， 生成 6-((2-bromoethyl)amino)-2-butyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  开启式荧光化学传感器，用于铜（II）离子对的选择性响应

  摘要：

  通过将咪唑鎓和1,8-萘二甲酰亚胺染料部分并入预先组织的三脚架受体中，设计并合成了荧光化学传感器。这种新颖的传感器在各种测试的金属离子，阴离子和Cu 2+盐离子对上均显示出对Cu（ClO 4）2和Cu（NO 3）2的高选择性。向探针溶液中添加Cu（ClO 4）2或Cu（NO 3）2时，由于阴离子引起的构象变化和配位效应，荧光发射显着打开，同时发射能量发生蓝移。通过进一步结合模型研究1H核磁共振波谱和质谱表明，该受体与Cu（ClO 4）2或Cu（NO 3）2形成了1 ：1的客体复合物。

  DOI：

  10.1039/c5nj00860c
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-(2-hydroxyethylamino)-2-butyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3-(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮供体、其制备及应用

  摘要：

  本发明涉及一氧化氮供体、其制备及应用。具体而言，本发明提供具有下式I所示结构的化合物，式中，R2为H、C3‑C8环烷基、或任选地被1－2个选自C1‑4烷氧基、‑S(O)2‑OH、和羟基的取代基取代的C1‑6烷基，其中，所述N连接到所述荧光团分子的苯环上。本发明还提供所述式I化合物的制备方法，含该式I化合物的组合物，以及式I化合物作为一氧化氮供体的用途。

  公开号：

  CN107459482B

文献信息

• Photocalibrated NO Release from N-Nitrosated Napthalimides upon One-Photon or Two-Photon Irradiation
  作者：Ziqian Zhang、Jiayao Wu、Zhihao Shang、Chao Wang、Jiagao Cheng、Xuhong Qian、Yi Xiao、Zhiping Xu、Youjun Yang

  DOI：10.1021/acs.analchem.6b01603

  日期：2016.7.19

  NO donors are routinely used as the exogenous source in in vitro studies. However, the kinetics or the dose of NO release from the existing donors is not readily monitored. This complicates the elucidation of the involvement of NO in a biological response. We report herein a series of NO donors (NOD545a–g), whose NO release is triggered by UV light at 365 nm or a two-photon laser at 740 nm, and importantly, their NO release is accompanied by a drastic fluorescence turn-on, which has been harnessed to follow the kinetics and dose of NO release in a real-time fashion with spectroscopic methods or microscopic methods in in vitro studies. These merits have rendered NOD545a–g useful molecular tools in NO biology.

  在体外研究中，NO 供体通常被用作外源性来源。然而，现有供体释放 NO 的动力学或剂量并不容易监测。这使得阐明 NO 在生物反应中的参与变得更加复杂。我们在此报告了一系列 NO 供体（NOD545a-g），它们的 NO 释放是由 365 纳米的紫外光或 740 纳米的双光子激光触发的，重要的是，它们的 NO 释放伴随着剧烈的荧光开启，在体外研究中，我们利用光谱方法或显微镜方法实时跟踪 NO 释放的动力学和剂量。这些优点使 NOD545a-g 成为 NO 生物学中有用的分子工具。
• Different Steric-Twist-Induced Ternary Memory Characteristics in Nonconjugated Copolymers with Pendant Naphthalene and 1,8-Naphthalimide Moieties
  作者：Ming Wang、Zhuang Li、Hua Li、Jinghui He、Najun Li、Qingfeng Xu、Jianmei Lu

  DOI：10.1002/asia.201701044

  日期：2017.10.18

  PMNB/ITO both exhibited ternary memory performance. The switching voltages of the OFF–ON1 and ON1–ON2 transitions for both memory devices are around −2.0 and −3.5 V, respectively, and the ON1/OFF, ON2/ON1 current ratios are both up to 103. The observed tristable electrical conductivity switching could be attributed to field‐induced conformational ordering of the naphthalene rings in the side chains,

  本文中，设计并合成了新型无规共聚物PMNN和PMNB，并且存储器件Al / PMNN和PMNB / ITO均表现出三元存储性能。两个存储器件的OFF–ON1和ON1–ON2转换的开关电压分别约为-2.0 V和-3.5 V，并且ON1 / OFF，ON2 / ON1电流比均高达10 3。观察到的三稳态电导率转换可归因于场致侧链中的萘环的构象有序排列，以及随后的1,8-萘二酰亚胺部分的电荷俘获。更有趣的是，通过调整1,8-萘二甲酰亚胺基团的连接位点来调节位阻效应，获得了不同的存储属性（PMNN显示了一次非易失性写入，多次读取（WORM）存储行为，而PMNB显示了非易失性静态RAM（ SRAM）的内存行为）。通过调节化学部分的空间效应，该结果将为不同的高性能多级存储设备的设计提供指导。
• Bonding tissues and cross-linking proteins with naphthalimide compounds
  申请人：Utecht E. Ronald

  公开号：US20050113288A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  Naphthalimide compounds are used in tissue bonding and protein cross-linking applications. When activated by an activating agent, such as light in the 400-500 nm absorption range, the naphthalimide compounds form chemically-reactive species that cross-link proteins, bond connective tissues together, and bond tissues and other biomaterials together. A naphthalimide-labeled biomolecule, such as a naphthalimide-labeled chitosan, is also capable of bonding tissues without subsequent direct illumination of the contacted tissue area. The naphthalimide compounds may be used in tissue or arterial repair, stabilization of an expanded arterial wall after angioplasty, tethering pharmaceutical agents to tissue surfaces to provide local drug delivery, and for chemically bonding skin care products, sunscreens, and cosmetics to the skin.

  萘酰亚胺化合物被用于组织粘合和蛋白交联应用。当被激活剂（例如在400-500纳米吸收范围内的光）激活时，萘酰亚胺化合物形成化学反应活性物种，交联蛋白质，将结缔组织粘合在一起，并将组织和其他生物材料粘合在一起。萘酰亚胺标记的生物分子，例如萘酰亚胺标记的壳聚糖，也能够在接触到组织区域后不需要直接照射的情况下将组织粘合在一起。萘酰亚胺化合物可用于组织或动脉修复，扩张性动脉壁成形术后扩张动脉壁的稳定，将药物固定在组织表面以提供局部药物输送，并用于化学粘合护肤产品、防晒霜和化妆品到皮肤上。
• 酯键联接的萘酰亚胺大环多胺化合物的合成 及应用
  申请人：西北工业大学

  公开号：CN110003210B

  公开（公告）日：2020-10-30

  本发明提供一种酯键联接的萘酰亚胺大环多胺化合物。本发明还公开了所述化合物的制备方法。本发明提供该类化合物不仅可以在水溶液中高效地识别铜离子，而且在有机溶剂如二甲基亚砜、甲醇、乙醇等溶剂中也能对铜离子有很好的识别效果。此外，该类化合物可以作为核酸递送载体，将RNA运输到靶细胞中。更重要的是，该类化合物与铜离子的配合物可以作为溶酶体染料标记溶酶体细胞器。该类酯键联接萘酰亚胺大环多胺化合物的制备方法简单、成熟、易于掌控。
• Mild Chemotriggered Generation of a Fluorophore-Tethered Diazoalkane Species via Smiles Rearrangement
  作者：Ziqian Zhang、Yi Li、Haihong He、Xuhong Qian、Youjun Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02303

  日期：2016.9.16

  In situ generation of diazoalkanes under mild conditions is desired. A mechanism based on a Smiles rearrangement has been devised that releases a fluorophore-labeled unstabilized diazoalkane in the presence of various chemical triggers. Notably, the release of this diazoalkane is accompanied by an intense fluorescence turn-on, which calibrates the release of the diazoalkane. Carboxylic acids can trap

  需要在温和条件下原位产生重氮烷。已经设计了一种基于Smiles重排的机制，该机制在存在各种化学触发因素的情况下释放出荧光团标记的不稳定的重氮烷。值得注意的是，该重氮烷的释放伴随着强烈的荧光开启，这校准了重氮烷的释放。羧酸可捕获这种短命的重氮烷烃中间体，并产生相应的酯。这种转换具有广泛应用的潜力。