5-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-4-oxopentanoic acid | 321837-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-4-oxopentanoic acid
• CAS: 321837-96-1
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₆
• 分子量: 302.327
• InChiKey: MDNUEPZRBOQKEP-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 5-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-4-oxopentanoic acid 反应 1.0h， 以82%的产率得到[(2S)-1-[(4-carboxy-2-oxobutyl)amino]-1-oxopropan-2-yl]azanium;2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  乙二醇和5-氨基乙酰丙酸的氨基酸衍生物，作为细胞中原卟啉IX的新型光敏前体。

  摘要：

  原卟啉IX（PpIX）在癌症的光动力检测和治疗（PDT）中用作光敏剂，由氨基乙酰丙酸（ALA）前体在细胞内合成。为了评估将ALA衍生物特异性靶向特定细胞的方法，我们合成并表征了ALA的乙二醇酯和氨基酸假二肽衍生物分别作为细胞酯酶和氨基肽酶的潜在特异性底物。使用人类和大鼠的癌细胞系和内皮细胞培养物研究了由这些产物诱导的PpIX形成。这些化合物在没有光照的情况下的细胞毒性也得到了控制。结果表明，乙二醇酯可以诱导高水平的PpIX，并在低于其细胞毒性阈值的浓度下有用。

  DOI：

  10.1021/jm000981q
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基酮戊酸甲酯盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 pig liver esterase 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.75h， 生成 5-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-4-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  乙二醇和5-氨基乙酰丙酸的氨基酸衍生物，作为细胞中原卟啉IX的新型光敏前体。

  摘要：

  原卟啉IX（PpIX）在癌症的光动力检测和治疗（PDT）中用作光敏剂，由氨基乙酰丙酸（ALA）前体在细胞内合成。为了评估将ALA衍生物特异性靶向特定细胞的方法，我们合成并表征了ALA的乙二醇酯和氨基酸假二肽衍生物分别作为细胞酯酶和氨基肽酶的潜在特异性底物。使用人类和大鼠的癌细胞系和内皮细胞培养物研究了由这些产物诱导的PpIX形成。这些化合物在没有光照的情况下的细胞毒性也得到了控制。结果表明，乙二醇酯可以诱导高水平的PpIX，并在低于其细胞毒性阈值的浓度下有用。

  DOI：

  10.1021/jm000981q

文献信息

• An efficient synthesis of 5-aminolaevulinic acid (ALA)-containing peptides for use in photodynamic therapy
  作者：Louis M.-A. Rogers、Philip G. McGivern、Anthony R. Butler、Alexander J. MacRobert、Ian M. Eggleston

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.036

  日期：2005.7

  cost-effective procedure has been devised for the preparation of urethane-protected 5-aminolaevulinic acid (5-ALA) dipeptide ester derivatives which avoids problems associated with the instability of 5-ALA under basic conditions. The procedure is also applicable to the direct synthesis of N-(α)-acetyl amino acid-ALA dipeptides in high enantiomeric purity as potential novel prodrugs for photodynamic therapy

  已经设计了一种有效且具有成本效益的方法来制备氨基甲酸酯保护的5-氨基戊二酸（5-ALA）二肽酯衍生物，该方法避免了在碱性条件下与5-ALA的不稳定性相关的问题。该方法还适用于以高对映体纯度直接合成N-（α）-乙酰基氨基酸-ALA二肽，作为光动力疗法（PDT）的潜在新药。