5-benzyloxy-N-benzylpyridine-2-one | 90292-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-benzyloxy-N-benzylpyridine-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-5-benzyloxy-2-pyridone；1-Benzyl-5-oxybenzylpyridon(2)；1-Benzyl-5-(benzyloxy)pyridin-2(1H)-one；1-benzyl-5-phenylmethoxypyridin-2-one
• CAS: 90292-53-8
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: LEYUWEVTZCPCRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-N-benzylpyridine-2-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-氨基乙酰丙酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  δ-氨基乙酰丙酸的三步合成

  摘要：

  5-羟基吡啶酮(2)(3)经催化加氢可得哌啶-2,5-二酮(4)。水解开环得到δ-氨基乙酰丙酸·HCl (2)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170405
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 5-benzyloxy-N-benzylpyridine-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Substituted Pyridine Aldehydes as Intermediates for the Synthesis of Toddaquinoline, Its Derivatives and Other Natural Products

  摘要：

  The synthesis of substituted 2-bromopyridine aldehydes as intermediates in our planned approach to toddaquinoline, its derivatives and other natural products is reported. The DMF-formylation method of pyridine ring, the Vilsmeier-Haack procedure and the bromination of pyridine ring respectively, were studied in order to synthesize the above mentioned compounds. The successful methods (DMF-formylation and bromination of pyridine ring) provided the 2-bromo-4-formyl-5-tosyloxypyridine Ib and 5-benzyloxy-2,4,6-tribromonicotinaldehyde Ia under relatively mild conditions and in good yields.

  DOI：

  10.3987/com-11-12239

文献信息

• Electron-rich 2-Pyridones, III: Stereochemistry and Reactivity of Phenylsulfonyl- substituted 2-Azabicyclo[2.2.2]octan-6-ones
  作者：Claus Herdeis、Claudia Hartke-Karger、Hermann Lotter

  DOI：10.1002/ardp.19903231112

  日期：——

  [4+2]cycloaddition of electron‐rich 5‐benzyloxy‐2‐pyridone (1) with phenylvinyl sulfone furnished, after functional group transformation, 2 in a syn/anti ratio of 3/7. Deprotonation with LDA provided the thermodynamic stable 2a. The α‐sulfonyl carbanion can be alkylated to 4. During reductive desulfonylation complete epimerisation to 5 occured. Synthesis of 5b was also accomplished by conjugate addition

  [4 + 2] 富电子 5-苄氧基-2-吡啶酮 (1) 与苯基乙烯基砜的环加成反应，官能团转化后，2 的顺/反比为 3/7。用 LDA 去质子化提供了热力学稳定的 2a。α-磺酰基碳负离子可以被烷基化为 4。在还原脱磺酰化过程中完全差向异构化为 5。5b 的合成也通过将乙基苯基磺酰基碳负离子与 11 共轭加成来完成。
• A Facile Entry to the 2-Azabicyclo[2.2.2]octane-6-one Skeleton via [4+2]-Cycloaddition
  作者：C. Herdeis、C. Hartke

  DOI：10.1055/s-1988-27472

  日期：——

  2-Aza-bicyclo[2.2.2]octane-6-one derivatives are prepared from 5-hydroxy-2-pyridone via [4+2]-cycloaddition with phenyl vinyl sulfone as an ethylene equivalent. Complete regiospecificity is observed. The exo-endo 15 ratio of the adducts is 7:3. A four step reaction sequence affords 2-aza-6-dimethoxybicyclo[2.2.2]octane, a starting material in the synthesis of desethylibogamine.

  2-Aza 双环[2.2.2]辛烷-6-酮衍生物由 5-hydroxy-2-pyridone 通过 [4+2]-cycloaddition 与苯基乙烯基砜作为乙烯当量制备而成。观察到了完全的区域特异性。加合物的外-内-15 比率为 7:3。通过四步反应顺序，可得到 2-aza-6-dimethoxybicyclo[2.2.2]octane （一种合成去乙基二乙胺的起始原料）。
• Total Synthesis of (±)-Aspidophylline A
  作者：Liansuo Zu、Ben W. Boal、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/ja203227q

  日期：2011.6.15

  We report the total synthesis of (±)-aspidophylline A, one of many complex furoindoline-containing alkaloids that has not been synthesized previously. Our route features a number of key transformations, including a Heck cyclization to assemble the [3.3.1]-bicyclic scaffold as well as a late-stage interrupted Fischer indolization to install the furoindoline and construct the natural product's pentacyclic

  我们报告了 (±)-aspidophylline A 的全合成，这是以前未合成的许多复杂的含有呋喃二氢吲哚的生物碱之一。我们的路线具有许多关键转化，包括组装 [3.3.1]-双环支架的 Heck 环化以及后期中断的 Fischer 吲哚化以安装呋喃二氢吲哚并构建天然产物的五环框架。
• HERDEIS, C.;HARTKE-KARGER, ARCH. PHARM., 322,(1989) N0, C. 653
  作者：HERDEIS, C.、HARTKE-KARGER

  DOI：——

  日期：——
• HERDEIS, CLAUS;HARTKE-KARGET, CLAUDIA, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 99-104
  作者：HERDEIS, CLAUS、HARTKE-KARGET, CLAUDIA

  DOI：——

  日期：——