2,6-dithiocaffeine | 32061-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2,6-dithiocaffeine
• 英文别名: 1,3,7-trimethyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dithione；1,3,7-Trimethyl-3,7-dihydro-purin-2,6-dithion；2,6-Dithiocoffein；1H-Purine-2,6-dithione, 3,7-dihydro-1,3,7-trimethyl-；1,3,7-trimethylpurine-2,6-dithione
• CAS: 32061-73-7
• 化学式: C₈H₁₀N₄S₂
• 分子量: 226.326
• InChiKey: UMWYRQZGRRBZET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227-228 °C
• 沸点：
  418.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咖啡因 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 以75%的产率得到2,6-dithiocaffeine
  参考文献：
  名称：

  硫代咖啡因衍生物的抗氧化性能：鉴定出新合成的8-[（吡咯烷-1-基羰基硫代硫基）硫烷基]咖啡因作为抗氧化剂和高效细胞保护剂

  摘要：

  合成了一系列九种硫代咖啡因类似物，并通过NMR，FT-IR和MS光谱法进行了表征。使用单晶X射线衍射法确定其中四个的分子结构。通过各种基于化学和细胞的抗氧化剂测定法评估了浓度范围为0.025至0.1 mg / mL的所有化合物的抗氧化剂特性。人类红细胞用于检查所有化合物的体外溶血活性，以及​​它们对AAPH（一种常用的自由基产生剂）诱导的氧化溶血的保护作用。所有研究的化合物对人红细胞的膜结构和通透性均没有影响，除了8-（苯基硫烷基）咖啡因。在测试的九种咖啡因硫代类似物中，新合成的8-[（吡咯烷-1-基羰硫基）硫烷基]咖啡因具有极高的抗氧化性能。而且，它可以像标准抗氧化剂Trolox一样有效地保护人类红细胞免受AAPH诱导的氧化损伤。因此，8-[（吡咯烷-1-基羰硫基）硫烷基]咖啡因可能具有重要的细胞保护潜力，这是由于其抗氧化活性所致。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.091

文献信息

• Method of cleaving labile functional groups from chemical compounds
  申请人：Stengele Klaus-Peter

  公开号：US20050170281A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The present invention provides a method of cleaving labile functional groups from molecules by exposure to electromagnetic radiation in which the molecules are contacted with a chemical compound whose triplet state is energetically higher than the triplet state of the labile functional group and are then exposed to electromagnetic radiation, with the labile functional group and the suitable chemical compound having different absorption maxima for electromagnetic radiation. Further, the invention provides a method of manufacturing DNA chips by spatially addressed, light-controlled nucleotide synthesis on solid substrates. In addition, the present invention provides a chemical composition comprising a molecule with a labile functional group and a chemical compound whose triplet state is higher than the triplet state of the labile functional group, with the labile functional group and the chemical compound having different absorption maxima for electromagnetic radiation, and describes the use of the chemical composition in the manufacture of DNA chips.

  本发明提供了一种通过暴露于电磁辐射来裂解分子中的易损官能团的方法，在该方法中，分子与三重态能量高于易损官能团的三重态的化合物接触，然后暴露于电磁辐射，易损官能团和合适的化合物对电磁辐射具有不同的吸收最大值。此外，本发明还提供了一种通过在固体基底上进行空间寻址、光控核苷酸合成来制造 DNA 芯片的方法。此外，本发明还提供了一种化学组合物，该化学组合物包括具有易变官能团的分子和三重态高于易变官能团三重态的化合物，易变官能团和化合物对电磁辐射具有不同的吸收最大值，并描述了该化学组合物在制造 DNA 芯片中的用途。
• Koester, Roland; Kucznierz, Ralf, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 10, p. 1081 - 1086
  作者：Koester, Roland、Kucznierz, Ralf

  DOI：——

  日期：——
• Solvent-free Synthesis of Thio-alkylxanthines from Alkylxanthines Using Microwave Irradiation
  作者：Rodrigo Rico-Gómez、Francisco Nájera、Juan Manuel López-Romero、Pedro Cañada-Rudner

  DOI：10.3987/com-00-9003

  日期：——

  An expeditious, solvent-free procedure for the conversion of the xanthine bases theophylline, 8-methyltheophylline, caffeine, and theobromine to the corresponding 6-thio and 2,6-dithio derivatives using Lawesson's reagent under microwave irradiation is proposed.
• Chalezkii; Eschmann, Zhurnal Obshchei Khimii, 1948, vol. 18, p. 2116,2119
  作者：Chalezkii、Eschmann

  DOI：——

  日期：——
• Chalezkii; Eschman, Zhurnal Obshchei Khimii, 1950, vol. 20, p. 1246;engl.Ausg.S.1293
  作者：Chalezkii、Eschman

  DOI：——

  日期：——