1,3,7-trimethyl-8-(5-acetylthiophen-2-yl)xanthine | 1207995-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1,3,7-trimethyl-8-(5-acetylthiophen-2-yl)xanthine
• 英文别名: 8-(5-Acetylthiophen-2-yl)-1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione
• CAS: 1207995-96-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₃S
• 分子量: 318.356
• InChiKey: VPBXGEOILGIKAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 咖啡因 在 吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 以91%的产率得到1,3,7-trimethyl-8-(5-acetylthiophen-2-yl)xanthine
  参考文献：
  名称：

  Oxygen as an oxidant in palladium/copper-cocatalyzed oxidative C-H/C-H cross-coupling between two heteroarenes

  摘要：

  首次开发了钯/铜共催化的氧化C-H/C-H交叉偶联反应，利用分子氧作为氧化剂而非金属氧化剂，以构建双杂环芳香基。这一催化系统能够以令人满意的产率，顺利地使较广范围内的噻吩、呋喃和吲哚与各种N-杂环芳香族化合物偶联。以O2作为末端氧化剂的这一催化系统具有经济可行和环保的明显优势。

  DOI：

  10.1007/s11426-015-5386-x

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Oxidative C−H/C−H Cross-Coupling of Heteroarenes
  作者：Peihua Xi、Fan Yang、Song Qin、Dongbing Zhao、Jingbo Lan、Ge Gao、Changwei Hu、Jingsong You

  DOI：10.1021/ja909807f

  日期：2010.2.17

  of unsymmetrical biheteroaryl molecules has been developed via Pd(II)-catalyzed oxidative C-H/C-H cross-coupling of heteroarenes. An inversion in reactivity and selectivity has been achieved successfully to perform the desired heterocoupling. This process allows the heterocoupling of not only electron-rich N-containing heteroarenes (e.g., xanthines, azoles, and indolizines) but also electron-poor pyridine

  已经通过 Pd(II) 催化的杂芳烃氧化 CH/CH 交叉偶联开发了一种合成不对称二杂芳基分子的有效方法。已成功实现反应性和选择性的反转以进行所需的异源偶联。该过程不仅允许富电子的含氮杂芳烃（例如黄嘌呤、唑类和吲哚嗪）杂偶联，而且允许贫电子的吡啶 N 氧化物与各种噻吩或呋喃杂偶联。
• Oxygen as an oxidant in palladium/copper-cocatalyzed oxidative C-H/C-H cross-coupling between two heteroarenes
  作者：Yang Shi、Zhen Wang、Yangyang Cheng、Jingbo Lan、Zhijie She、Jingsong You

  DOI：10.1007/s11426-015-5386-x

  日期：2015.8

  The palladium/copper-cocatalyzed oxidative C-H/C-H cross-coupling between two heteroarenes by using molecular oxygen as an oxidant instead of metal oxidants has been developed for the first time to construct biheteroaryl motifs. A relatively broad range of thiophenes, furans and indoles can smoothly couple with various N-heteroarenes in satisfactory yields. This catalytic system with O2 as the terminal oxidant offers clear advantages of economically feasible and eco-friendly processes.

  首次开发了钯/铜共催化的氧化C-H/C-H交叉偶联反应，利用分子氧作为氧化剂而非金属氧化剂，以构建双杂环芳香基。这一催化系统能够以令人满意的产率，顺利地使较广范围内的噻吩、呋喃和吲哚与各种N-杂环芳香族化合物偶联。以O2作为末端氧化剂的这一催化系统具有经济可行和环保的明显优势。