1,3,7-trimethyl-8-o-tolyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione | 1137486-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1,3,7-trimethyl-8-o-tolyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
• 英文别名: 1,3,7-trimethyl-8-(o-tolyl)-xanthine；1,3,7-Trimethyl-8-(2-methylphenyl)purine-2,6-dione；1,3,7-trimethyl-8-(2-methylphenyl)purine-2,6-dione
• CAS: 1137486-72-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O₂
• 分子量: 284.318
• InChiKey: JHUTVBXWRIEDSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘代甲苯 、 咖啡因 在 (1-(2-(tert-butylamino)ethyl)-3-mesityl-2,3-dihydro-1H-imidazol-2-yl)copper(I) iodide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到1,3,7-trimethyl-8-o-tolyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  氨基-NHC纽扣金属配合物的合成，表征及其在咖啡因中C–H活化的应用

  摘要：

  本文描述了几种具有不同氨基侧链的氨基-NHC配体所支持的银，铜和金配合物的合成和表征。使用银-NHC配合物的金属转移过程可用于轻松地以高收率制备氨基-NHC铜和金配合物。此外，还检查了铜配合物的催化活性，以通过C–H键活化咖啡因的芳基化。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.02.024

文献信息

• Phosphine-Free, Palladium-Catalyzed Arylation of Heterocycles through CH Bond Activation with Pivalic Acid as a Cocatalyst
  作者：Dongbing Zhao、Weida Wang、Shuang Lian、Fei Yang、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1002/chem.200802001

  日期：2009.1.26

  Ligand‐free C‐arylation: A general palladium‐catalyzed C‐arylation of N‐heterocycles with aryl bromides has been performed without the presence of phosphines, the aid of CuI, or other metal additives by using pivalic acid as a cocatalyst (see scheme).

  无配体的C芳基化：通过使用新戊酸作为助催化剂，在不存在膦的情况下，借助CuI或其他金属添加剂的情况下，进行了N杂环与芳基溴化物的一般钯催化C芳基化反应。 ）。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of N-Heteroarenes with Arylsulfonyl Hydrazides
  作者：Bo Liu、Jian Li、Feijie Song、Jingsong You

  DOI：10.1002/chem.201201450

  日期：2012.8.27

  Hydrazides applied: A palladium‐catalyzed direct CH arylation of heteroarenes, with arylsulfonyl hydrazides as the arylating reagents, has been developed (see scheme). The reaction is chemoselective, in that arylsulfonyl hydrazides containing halogen substituents can be employed without participation of the halogen substituent in the reaction. The method offers a straightforward approach to a variety

  应用的酰肼类：已开发出以芳基磺酰酰肼为芳基化试剂的钯催化杂芳烃的直接CH芳基化（请参阅方案）。该反应是化学选择性的，因为可以使用含有卤素取代基的芳基磺酰肼，而无需卤素取代基参与反应。该方法为各种芳基-杂芳基化合物提供了一种简单的方法。
• Palladium-Catalyzed Desulfitative CH Arylation of Heteroarenes with Sodium Sulfinates
  作者：Bo Liu、Qiang Guo、Yangyang Cheng、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1002/chem.201102644

  日期：2011.11.25

  Desulfitative CH arylation: Palladium‐catalyzed desulfitative CH arylation of heteroarenes with sodium sulfinates has been disclosed to construct aryl–heteroaryl bonds without the need for any extra ligands (see scheme).

  DesulfitativeÇ  ħ芳基化：钯催化desulfitativeÇ  H带钠亚磺酸盐杂芳烃的芳基化已经公开于构建体的芳基-杂芳基键，而不需要任何额外的配体（参见方案）。
• Design, Synthesis and Assay of Novel Methylxanthine–Alkynylmethylamine Derivatives as Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Danila V. Reshetnikov、Igor D. Ivanov、Dmitry S. Baev、Tatyana V. Rybalova、Evgenii S. Mozhaitsev、Sergey S. Patrushev、Valentin A. Vavilin、Tatyana G. Tolstikova、Elvira E. Shults

  DOI：10.3390/molecules27248787

  日期：——

  (yield 53-96%). The bioactivity of all new compounds was evaluated by Ellman's method, and the results showed that most of the synthesized compounds displayed good and moderate acetylcholinesterase (AChE) inhibitory activities in vitro. The structure-activity relationships were also discussed. The data revealed that compounds 53, 59, 65, 66, and 69 exhibited the most potent inhibitory activity against AChE

  黄嘌呤衍生物一直是开发有效生物活性剂的重要领域。设计并合成了 38 种甲基黄嘌呤衍生物作为乙酰胆碱酯酶抑制剂 (AChE)。8-氯咖啡因与芳基（杂芳基）硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，8-乙炔基咖啡因与几种叠氮化物的CuAAC反应，以及铜（I）催化的一锅三组分反应（A3-偶联） 8-乙炔基咖啡因、1-(prop-2-ynyl)- 或 7-(prop-2-ynyl)-二甲基黄嘌呤与甲醛和仲胺是合成取代甲基黄嘌呤衍生物的主要途径（产率 53-96%） . 所有新化合物的生物活性均通过 Ellman 方法进行评估，结果表明，大多数合成的化合物在体外表现出良好和适度的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性。还讨论了构效关系。数据显示，化合物 53、59、65、66 和 69 对 AChE 表现出最强的抑制活性，IC50 分别为 0.25、0.552、0.089、0.746 和 0.121
• Zhao, Dongbing; Wang, Wenhai; Yang, Fei, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 3296 - 3300
  作者：Zhao, Dongbing、Wang, Wenhai、Yang, Fei、Lan, Jingbo、Yang, Li、et al.

  DOI：——

  日期：——