(S,E)-1-oxo-2-(3-oxo-but-1-enyl)-indan-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 1158184-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (S,E)-1-oxo-2-(3-oxo-but-1-enyl)-indan-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-3-oxo-2-[(E)-3-oxobut-1-enyl]-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1158184-31-6
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: WRJAHDVAQLWAFN-QZEKMECESA-N

物化性质

• 沸点：
  425.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-2-酮 、 tert-butyl 2,3-dihydro-1-oxo-1H-indene-2-carboxylate 在 C₃₈H₃₀Co₂N₂O₁₀ 、 二苯基甲氧基膦 作用下， 反应 13.0h， 以92%的产率得到(S,E)-1-oxo-2-(3-oxo-but-1-enyl)-indan-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-酮基酯与炔酮的催化不对称1,4-加成反应的稳定的齐墩果核苷（III）-席夫碱配合物

  摘要：

  两个金属合作：一个同双核钴2 -Schiff碱配合物共2（OAC）2 - 1促进了不对称1,4-加成β酮酯的对alkynones无溶剂条件下，在空气中（参见方案）。反应在没有空气或湿气敏感性的情况下以高收率进行，在室温和高浓度条件下（纯净20 M），催化剂负载量为0.1到2.5 mol％时，具有高对映选择性（99-91％ee）  。

  DOI：

  10.1002/anie.200805967

文献信息

• Phase-Transfer Catalyzed Asymmetric Conjugate Additions of β-Ketoesters to Acetylenic Ketones
  作者：Quan Lan、Xisheng Wang、Seiji Shirakawa、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/op100014v

  日期：2010.5.21

  Asymmetric conjugate addition of cyclic β-keto esters to acetylenic ketones has been achieved with high enantioselectivity and moderate E/Z selectivity under the influence of a binaphthyl-modified 3,5-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]phenyl-substituted phase-transfer catalyst.

  在双萘基修饰的3,5-双[3,5-双（三氟甲基）苯基]苯基-的影响下，以高对映选择性和中等E / Z选择性实现了环状β-酮酯向炔酮的不对称共轭加成。取代的相转移催化剂。