(S,E)-1-oxo-2-(3-oxo-but-1-enyl)-indan-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 1158184-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (S,E)-1-oxo-2-(3-oxo-but-1-enyl)-indan-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-3-oxo-2-[(E)-3-oxobut-1-enyl]-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1158184-31-6
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: WRJAHDVAQLWAFN-QZEKMECESA-N

物化性质

• 沸点：
  425.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-2-酮 、 tert-butyl 2,3-dihydro-1-oxo-1H-indene-2-carboxylate 在 C₃₈H₃₀Co₂N₂O₁₀ 、 二苯基甲氧基膦 作用下， 反应 13.0h， 以92%的产率得到(S,E)-1-oxo-2-(3-oxo-but-1-enyl)-indan-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-酮基酯与炔酮的催化不对称1,4-加成反应的稳定的齐墩果核苷（III）-席夫碱配合物

  摘要：

  两个金属合作：一个同双核钴2 -Schiff碱配合物共2（OAC）2 - 1促进了不对称1,4-加成β酮酯的对alkynones无溶剂条件下，在空气中（参见方案）。反应在没有空气或湿气敏感性的情况下以高收率进行，在室温和高浓度条件下（纯净20 M），催化剂负载量为0.1到2.5 mol％时，具有高对映选择性（99-91％ee）  。

  DOI：

  10.1002/anie.200805967

文献信息

• Phase-Transfer Catalyzed Asymmetric Conjugate Additions of β-Ketoesters to Acetylenic Ketones
  作者：Quan Lan、Xisheng Wang、Seiji Shirakawa、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/op100014v

  日期：2010.5.21

  Asymmetric conjugate addition of cyclic β-keto esters to acetylenic ketones has been achieved with high enantioselectivity and moderate E/Z selectivity under the influence of a binaphthyl-modified 3,5-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]phenyl-substituted phase-transfer catalyst.

  在双萘基修饰的3,5-双[3,5-双（三氟甲基）苯基]苯基-的影响下，以高对映选择性和中等E / Z选择性实现了环状β-酮酯向炔酮的不对称共轭加成。取代的相转移催化剂。
• A Stable Homodinuclear Biscobalt(III)-Schiff Base Complex for Catalytic Asymmetric 1,4-Addition Reactions of β-Keto Esters to Alkynones
  作者：Zhihua Chen、Makoto Furutachi、Yuko Kato、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.200805967

  日期：2009.3.9

  Two metal cooperation: A homodinuclear Co2–Schiff base complex Co2(OAc)2–1 promoted the asymmetric 1,4‐addition of β‐keto esters to alkynones under solvent‐free conditions in air (see scheme). The reactions proceeded without air or moisture sensitivity in high yields and with high enantioselectivities (99–91 % ee) at room temperature under highly concentrated conditions (neat–20 M) with 0.1–2.5 mol %

  两个金属合作：一个同双核钴2 -Schiff碱配合物共2（OAC）2 - 1促进了不对称1,4-加成β酮酯的对alkynones无溶剂条件下，在空气中（参见方案）。反应在没有空气或湿气敏感性的情况下以高收率进行，在室温和高浓度条件下（纯净20 M），催化剂负载量为0.1到2.5 mol％时，具有高对映选择性（99-91％ee）  。