N-(2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1024493-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1024493-18-2
• 化学式: C₁₇H₁₇FN₂O₂S
• 分子量: 332.399
• InChiKey: UWGLZSPXUYFTGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吲哚-酰胺的金催化分子内串联环化：螺环吡咯烷基二氢吲哚的非对映选择性合成

  摘要：

  吲哚-酰胺的金催化分子内串联环化可一步完成四环螺环吡咯并吲哚啉，并带有一个全碳四元立体中心。然而，当反应在BF的存在下进行3 ⋅Et 2 O，相应的三环螺环基于pyrrolidinoindoline-烯酮通过一个键1,5-氢化移产生。发达的化学方法可在温和条件下的单锅反应中，从吲哚-酰胺类化合物中非对映选择性地直接进入结构多样的多环吡咯烷基二氢吲哚。

  DOI：

  10.1002/asia.201500865
• 作为产物：
  描述：

  5-氟色胺 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  炔诺酮中对色胺的高度对映选择性串联迈克尔加成反应：马兜铃生物碱的简明合成

  摘要：

  利用手性N，N'-二氧化物Sc（OTf）3催化剂，开发了将对乙酰氨基酚类色胺衍生的高对映选择性串联迈克尔加成吲哚。该反应使对映体富集的螺[吡咯烷-3,3'-羟吲哚]化合物的制备变得容易，这为单萜类吲哚生物碱的合成提供了新的策略。作为一个证明，兜兰生物碱[（-）-tubifoline，（-）-tubifolidine，（-）-dehydrotubifoline]的不对称合成在10-11个步骤中完成。

  DOI：

  10.1002/anie.201800567

文献信息

• Synthesis of Carbolines via Palladium/Carboxylic Acid Joint Catalysis
  作者：Gianpiero Cera、Matteo Lanzi、Davide Balestri、Nicola Della Ca’、Raimondo Maggi、Franca Bigi、Max Malacria、Giovanni Maestri

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01072

  日期：2018.6.1

  The combination of a Pd(0) complex with benzoic acid converts propargylic tryptamines to the corresponding tetrahydro-β-carbolines. The method uses unprotected indoles and affords the desired products with ample functional group tolerance. Detailed modeling studies reveal a close synergy between the organic and metal catalysts, which enables sequential alkyne isomerization, indole C–H activation, and

  Pd（0）配合物与苯甲酸的组合可将炔丙基色胺转化为相应的四氢-β-咔啉。该方法使用未保护的吲哚，并提供具有足够官能团耐受性的所需产物。详细的建模研究表明，有机催化剂和金属催化剂之间具有密切的协同作用，从而可以实现顺序炔烃异构化，吲哚C–H活化以及最终的C–C还原消除以提供目标杂环。
• Divergent Reactivity in Cu^II-Catalyzed Oxidative Coupling between Indole/Tryptamine Derivatives and β-Arylacrylic Acids
  作者：Wei Cao、Jinbao Fan、Linyang Yan、Guangyao Zeng、Jinjin Ma、Yajing Wang、Yingjun Zhou、Xu Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03697

  日期：2019.12.6

  Condition-controlled divergent oxidative coupling reactions between indole/tryptamine derivatives and β-arylacrylic acids with the catalysis of copper(II) have been developed. Specifically, a formal Michael addition/dehydration sequence between indoles and β-arylacrylic acids occurred in the presence of catalytic CuBr2 in CH3CN under air, thus affording highly functionalized 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1

  已经开发出条件控制的吲哚/色胺衍生物与β-芳基丙烯酸之间的氧化偶联反应，其催化铜（II）。具体而言，在空气中CH 3 CN中存在催化CuBr 2时，吲哚与β-芳基丙烯酸之间存在正式的迈克尔加成/脱水序列，从而提供了高度官能化的2,3-二氢-1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚。相反，在将氧化剂改变为t BuOOH，将溶剂改变为DCM时，反应过程切换到空前的氧化偶合/环化级联反应，从而选择性地得到四环吡咯并[2,3- b ]二氢吲哚。
• Enantioselective Dearomative Cyclization of Homotryptamines with Allenamides into Indolo[2,3‐ <i>b</i> ]quinolines
  作者：Soumen Biswas、Hanbyul Kim、Kiet Le Anh Cao、Seunghoon Shin

  DOI：10.1002/adsc.202000083

  日期：2020.4.27

  We have developed a catalytic asymmetric dearomative cyclization of homotryptamine derivatives, furnishing enantioenriched indolo[2,3‐b]quinoline scaffolds. The activation of allenamides in the presence of chiral phosphoric acids triggered the dearomative cyclization in up to 99% ee.

  我们已经开发了高色胺衍生物的催化不对称脱芳香环化反应，提供了对映体富集的吲哚[2,3- b ]喹啉骨架。在手性磷酸的存在下，烯丙酰胺的活化引发了高达99％ee的脱芳香环化反应。
• Bioinspired radical cyclization of tryptamines: synthesis of peroxypyrroloindolenines as potential anti-cancer agents
  作者：Yan Li、Longjie Li、Xunbo Lu、Yulong Bai、Yufan Wang、Yuzhou Wu、Fangrui Zhong

  DOI：10.1039/c8cc08866g

  日期：——

  Inspired by the heme iron-catalyzed radical insertion of dioxygen to the tryptophan indole ring, herein we utilize alkylperoxy radical species as a coupling partner to trigger a peroxycyclization of readily accessible tryptophan derivatives and enable the first synthesis of peroxypyrroloindolenines.

  受血红素铁催化的二氧自由基插入色氨酸吲哚环的启发，我们在本文中利用烷基过氧自由基物种作为偶联剂，引发容易获得的色氨酸衍生物的过氧环化，首次合成了过氧吡咯吲哚啉。
• Rapid synthesis of azepinoindole derivatives from tryptamine sulfonamides and bromoallyl sulfones <i>via</i> an acid-mediated cyclization and rearrangement
  作者：Ravikumar Gurram、Jagadeesh Babu Nanubolu、Rajeev S. Menon

  DOI：10.1039/d0cc06991d

  日期：——

  2-bromoallyl sulfones (allenyl sulfone surrogate) and tryptamine sulfonamides. The azepinoindole forming cyclization–rearrangement involves the initial generation of a six-membered tetrahydro-β-carboline derivative. The steric bulk of the N-sulfonyl group on tryptamine plays an important role in deciding the reaction outcome.

  存在于天然生物碱中的氮杂吲哚骨架，例如incincanadine F，ibogaine和catharanthine，是通过一种新型的酸促进的环化反应而形成的，该环化反应是由色胺衍生的N-磺酰基烯胺。后者可通过碳酸铯介导的2-溴烯丙基砜（烯丙基砜替代物）和色胺胺磺酰胺的正式乙烯基取代反应来方便地制备。形成氮杂吲哚的环化-重排涉及六元四氢-β-咔啉衍生物的初始生成。色胺上N-磺酰基的空间位阻在决定反应结果中起重要作用。