1,2-bis(4-n-propylphenyl)ethyne | 80221-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(4-n-propylphenyl)ethyne
• 英文别名: 4-octyne；bis-(4-propyl-phenyl)-acetylene；Bis-(4-propyl-phenyl)-acetylen；1-Propyl-4-[2-(4-propylphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 80221-10-9
• 化学式: C₂₀H₂₂
• 分子量: 262.395
• InChiKey: ODGHQXSOUSZJOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(propylamino)naphthalene-1,4-dione 、 1,2-bis(4-n-propylphenyl)ethyne 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到12-ethyl-3,4-dipropyl-2,11-dioxa-13-azatetracyclo[7.6.1.05,16.010,14]hexadeca-1(16),3,5,7,9,12,14-heptaene
  参考文献：
  名称：

  萘醌定向的C–H环空和C sp 3 –H的键断裂：四环萘并恶唑的一锅合成

  摘要：

  首次通过Rh（III）催化的C–H活化和C sp 3 –H键裂解，从缺电子的萘醌和炔烃一锅合成四环萘恶唑衍生物。这种方法通过串联级联过程进行，涉及底物互变异构，CH活化，氧化加成，环化和芳构化。另外，广泛的底物范围，简单的起始原料和空间耐受性使得该策略具有很大的实用性。

  DOI：

  10.1021/jo500572u
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-1,1-bis-(4-propyl-phenyl)-ethene 在 乙醚 、 氨 、 potassium amide 作用下， 生成 1,2-bis(4-n-propylphenyl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Potassium Amide in Liquid Ammonia with Chloroethenes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01316a040

文献信息

• Synthesis of 1,4-Diarylbuta-1,3-dienes through Palladium- Catalyzed Decarboxylative Coupling of Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Mana Yamashita、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/adsc.201000897

  日期：2011.3.7

  has been found that readily available hydroxylated cinnamic acids such as ferulic acid undergo palladium‐catalyzed decarboxylative coupling with aryl iodides and internal alkynes in a 1:1:1 manner to produce 1,4‐diarylbuta‐1,3‐dienes. The butadiene synthesis has also been achieved through the coupling of aryl halides with dienoic acids. Some of the products exhibit solid‐state fluorescence.

  现已发现，容易获得的羟基肉桂酸（如阿魏酸）会与钯，芳基碘化物和内部炔烃以1：1：1的方式进行钯催化的脱羧偶联反应，从而生成1,4-二芳基丁二烯-1,3-二烯。丁二烯的合成还可以通过芳基卤化物与二烯酸的偶联来实现。一些产品表现出固态荧光。
• A domino reaction for the synthesis of pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines from 2-aryl-pyrrolidines and alkynes promoted by a four-component catalytic system under aerobic conditions
  作者：Zheng Luo、Huayou Hu、Chao Wang、Zhen Yang、Yefei Wang

  DOI：10.1039/d3ra07653a

  日期：——

  derivatives were synthesized from 2-aryl-pyrrolidines and alkynes via an oxidative dehydrogenation/cyclization coupling/dehydrogenative aromatization domino process. This reaction was promoted by a four-component catalytic system which included [RuCl2(p-cymene)]2, CuCl, copper acetate monohydrate and TEMPO (2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy) under aerobic conditions.

  以2-芳基吡咯烷和炔烃为原料，通过氧化脱氢/环化偶联/脱氢芳构化多米诺反应合成吡咯并[2,1- a ]异喹啉衍生物。该反应由包括[RuCl 2 ( p-伞花烃)] 2 、CuCl、乙酸铜一水合物和TEMPO(2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧基)的四组分催化体系在有氧条件下促进。
• Synthesis of Sulfonimidamide‐Based 1,2‐Benzothiazines by [4+2] Oxidative Annulation of Sulfonimidamides and Alkynes in Water under Visible Light
  作者：K. Natarajan、S. Ravindra、V. R. Padma Priya、Ramesh Kataria、Ganesh Chandra Nandi

  DOI：10.1002/ejoc.202301217

  日期：2024.2.12

  Sulfonimidamide (SIA)-based 1,2-benzothiazines were prepared by a [4+2] annulation reaction. The products were further transformed into o-acyl-N-acyl SIAs and a SIA-based dihydro-1,2-benzothiazine through oxidative C=C cleavage and selective C=C reduction, respectively.

  通过[4+2]成环反应制备磺酰亚胺（SIA）基1,2-苯并噻嗪。通过氧化C=C裂解和选择性C=C还原，产物进一步分别转化为o-酰基-N-酰基SIAs和基于SIA的二氢-1,2-苯并噻嗪。
• Bischler–Napieralski Synthesis of Polycyclic N-Heteroaromatics Based on Tf₂O-Promoted Electrophilic Activation of <i>N</i>-Aryl-2-Propynamides
  作者：Lidong Shan、Yunxiang Weng、Hongchen Li、Lin Min、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02918

  日期：2022.3.18
• WO2023/157909
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——