2-(propylamino)naphthalene-1,4-dione | 21217-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(propylamino)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-propylamino-1,4-naphthoquinone
• CAS: 21217-52-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: MKSULDSEQKGEEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  363.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(propylamino)naphthalene-1,4-dione 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 氘代甲醇 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(propylamino)naphthalene-1,4-dione-3,5-d2
  参考文献：
  名称：

  萘醌定向的C–H环空和C sp 3 –H的键断裂：四环萘并恶唑的一锅合成

  摘要：

  首次通过Rh（III）催化的C–H活化和C sp 3 –H键裂解，从缺电子的萘醌和炔烃一锅合成四环萘恶唑衍生物。这种方法通过串联级联过程进行，涉及底物互变异构，CH活化，氧化加成，环化和芳构化。另外，广泛的底物范围，简单的起始原料和空间耐受性使得该策略具有很大的实用性。

  DOI：

  10.1021/jo500572u
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 1,4-萘醌 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(propylamino)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2-(n-烷基氨基)-1,4-萘醌的合成和表征：乙基和己基衍生物的分子结构

  摘要：

  摘要 我们想介绍 2-( n - 烷基氨基)-1,4-萘醌的七种类似物（其中 n - 烷基在 LH-1 中是甲基，在 LH-2 中是乙基，在 LH-3 中是丙基，在 LH- 4、LH-5 中的戊基、LH-6 中的己基和 LH-7 中的庚基）。所有上述类似物均已从 1,4-萘醌成功合成，并使用不同的光谱技术进行了充分表征。此外，为了了解 LH-1-LH-7 化合物形成的机制方面，我们可以提出该机制。LH-1-LH-7 化合物的 FT-IR 光谱分析表明，NH 基团的特征带在~3340 cm -1 处存在。该带可以归因于分子内氢键相互作用的存在。13 C-NMR 光谱技术已被用于通过 HSQC 研究 LH-1-LH-7 化合物的结构特征，COZY 和 DEPT 实验。最后，LH-2-LH-6 化合物的结构方面已通过单晶 X 射线衍射研究得到证实。我们可以观察到LH-2 化合物在单斜P 2 1 /

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2014.06.094

文献信息

• Synthesis and screening of substituted 1,4-naphthoquinones (NPQs) as antifilarial agents
  作者：Nisha Mathew、Twinkle Karunan、Lakshmy Srinivasan、Kalyanasundaram Muthuswamy

  DOI：10.1002/ddr.20357

  日期：——

  Eleven amino‐substituted 1,4‐naphthoquinones were synthesized via the reaction of 1,4‐naphthoquinone with different primary and secondary mono‐ and diamines in the presence of dichloromethane ethanol (1:2) solvent at room temperature. All compounds were purified by flash column chromatography, characterized by TLC, HPLC, 13C‐NMR, 1H‐NMR, and FT‐IR spectral analysis and were evaluated in vitro for antifilarial

  在室温下，在二氯甲烷乙醇（1：2）溶剂中，通过1,4-萘醌与不同的伯，仲单胺和二胺反应，合成了11个氨基取代的1,4-萘醌。所有化合物均通过快速柱色谱法纯化，通过TLC，HPLC，13 C-NMR，1 H-NMR和FT-IR光谱分析进行表征，并使用成年牛丝状蠕虫Setaria digitata进行体外抗丝虫活性评估。通过评估蠕虫蠕动和MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物）的减少情况。11种化合物中的7种具有大丝杀菌活性，化合物9（2-[（（1,3-二甲基丁基）氨基]萘-1,4-二酮）和11种（2-（4-甲基哌嗪-1-基）萘-1， 4-二酮）具有最大活性（48小时ED 50值分别为0.91和1.2 µM）。讨论了不同取代对抗丝活性的影响。Drug Dev Res2009。©2009 Wiley-Liss，Inc.
• Peculiarities of the Reaction of 2-Amino-1,4-naphthoquinones with 2,2-Dihydroxy-1H-indene-1,3(2H)-dione
  作者：L. M. Gornostaev、O. I. Fominykh、T. I. Lavrikova、Yu. G. Khalyavina、Yu. V. Gatilov、G. A. Stashina

  DOI：10.1134/s1070428019110125

  日期：2019.11

  —The reaction of 2-amino-1,4-naphthoquinones with ninhydrin at 50–60°C in acetic acid leads to 4b,11b-dihydroxy-4b,5-dihydrobenzo[f]indeno[1,2-b]indole-6,11,12(11bH)-triones. The products were isolated as hydrates, and, when heated in DMSO with methanesulfonic acid or in acetic acid in the presence of sulfuric acid, they converted into 13-R-benzo[f]isochromeno[4,3-b]indole-5,7,12(13H)-triones. The

  -2-氨基-1,4-萘醌与茚三酮在50–60°C的乙酸中反应，生成4b，11b-二羟基-4b，5-二氢苯并[ f ]茚并[1,2- b ]吲哚- 6,11,12（11 BH）-triones。分离出水合物形式的产物，当在DMSO中与甲磺酸或在乙酸中，在硫酸存在下加热时，将其转化为13-R-苯并[ f ]异色素[4,3 - b ]吲哚-5，7,12 （13 H）-三酮。4b的转换，11B二羟基4B，5-二氢苯并[率˚F ]茚并[1,2- b ]吲哚6,11,12（11 BH）-triones至13-R -苯并[ ˚F ] isochromeno [4,3- b ]吲哚-5,7,12（13硫酸在乙酸中的溶液中的H）-三酮与哈米特酸度函数呈线性关系。
• <i>t</i>-BuOK mediated oxidative coupling amination of 1,4-naphthoquinone and related 3-indolylnaphthoquinones with amines
  作者：Yu Dong、Ting Mei、Qi-Qi Luo、Qiang Feng、Bo Chang、Fan Yang、Hong-wei Zhou、Zhi-Chuan Shi、Ji-Yu Wang、Bing He

  DOI：10.1039/d1ra00193k

  日期：——

  3-indolylnaphthoquinones with amines, such as various (hetero)aromatic amine and aliphatic amine via t-BuOK-mediated oxidative coupling at room temperature has been developed. This reaction provides efficient access to the biologically important and synthetically useful 2-amino-1,4-naphthoquinones and 2-amino-3-indolylnaphthoquinones with good yields under mild conditions. The present protocol is simple

  1,4-萘醌和相关的 3-吲哚基萘醌与胺（例如各种（杂）芳香胺和脂肪胺）在室温下通过 t -BuOK 介导的氧化偶联进行无过渡金属胺化。该反应可以在温和条件下以良好的收率有效地获得具有重要生物学意义和合成用途的2-氨基-1,4-萘醌和2-氨基-3-吲哚基萘醌。本方案简单实用，具有良好的官能团耐受性。此外，将所得2-氨基-3-吲哚基萘醌进一步转化合成多环N-杂环。
• One-Step Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydrobenzo(g)quinazoline-5,10-dione Derivatives from Vitamin K3.
  作者：Shunsaku OHTA、Yasunari HINATA、Masayuki YAMASHITA、Ikuo KAWASAKI、Yoko JINDA、Shinobu HORIE

  DOI：10.1248/cpb.42.1730

  日期：——

  The reactions of 2-halogenonaphthoquinones (5, 13, 14 and 15) and 2-methyl-1, 4-naphthoquinone (20; vitamin K3) with primary and secondary amines were examined. 1, 3-Dialkyl-1, 2, 3, 4-tetrahydrobenzo[g]quinazoline-5, 10-diones (9) were obtained in moderate yields by treating 20 with formaldehyde in primary amines. A plausible reaction path-way is also presented.

  对2-卤代萘醌（5、13、14和15）和2-甲基-1,4-萘醌（20；维生素K3）与一级和二级胺的反应进行了研究。通过在一级胺中用甲醛处理20，获得了1,3-二烷基-1,2,3,4-四氢苯并[g]喹唑啉-5,10-二酮（9），产率适中。同时也提出了一个合理的反应路径。
• Bifunctionalisation of 1,4-naphthoquinone by the Oxidative Addition of an Alkylamine and Iodine
  作者：Huan-Ming Huang、Yu-Jin Li、Yin-Ping Dai、Wu-Bin Yu、Qin Ye、Jian-Rong Gao

  DOI：10.3184/174751912x13547276507240

  日期：2013.1

  Novel 2-iodo-3-(alkylamino) naphthalene-1,4-diones are formed in 33–70% yield by the reaction of alkylamine and 1, 4-naphthoquinone in the presence of iodine.

  烷基胺和 1，4-萘醌在碘存在下反应生成了新颖的 2-碘-3-（烷基氨基）萘-1，4-二酮，收率为 33-70%。