5,5'-diferulic acid | 60299-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5'-diferulic acid
• 英文别名: (E,E)-4,4'-dihydroxy-5,5'-dimethoxy-3,3'-bicinnamic acid；5,5′-diferulic acid；5,5'-dehydrodiferulic acid；Diferulic acid；(E)-3-[3-[5-[(E)-2-carboxyethenyl]-2-hydroxy-3-methoxyphenyl]-4-hydroxy-5-methoxyphenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 60299-54-9
• 化学式: C₂₀H₁₈O₈
• 分子量: 386.358
• InChiKey: LBQZVWQOPFFQJI-GGWOSOGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-diferulic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到5,5'-dehydrodi-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  苯丙烷类化合物的结构修饰及其对氧化还原过程的影响。

  摘要：

  氧化和还原过程是许多提出的机制的基础，据认为这些机制通过饮食中的植物化学物质发挥抗心血管疾病和某些癌症的保护作用。了解这些化合物的氧化还原化学对于评估其参与这些过程的潜力至关重要。选择并合成了苯丙烷类化合物，以代表在这一重要化合物组中发现的许多结构特征。使用电子顺磁共振光谱和计算化学，获得了结构-氧化还原活性关系。对于单羟基化的化合物，观察到了良好的计算和实验结果相关性。这证明了计算化学在获取有关化合物的信息方面的价值，以及电子离域对母体自由基稳定性的影响。对于含有一个以上羟基的化合物，发现该关系更为复杂。强调了在包含一个以上羟基取代基的化合物中形成醌的重要性，因为发现该化合物对稳定性及其因此参与氧化还原过程具有显着影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.047
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 5,5'-diferulic acid
  参考文献：
  名称：

  Richtzenhain, Chemische Berichte, 1949, vol. 82, p. 447,450

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Studies of the Inhibitory Effect of Hydroxylated Phenylpropanoids and Biphenols Derivatives on Tyrosinase and Laccase Enzymes
  作者：Maria Antonietta Dettori、Davide Fabbri、Alessandro Dessì、Roberto Dallocchio、Paola Carta、Claudia Honisch、Paolo Ruzza、Donatella Farina、Rossana Migheli、Pier Andrea Serra、Roberto A. Pantaleoni、Xenia Fois、Gaia Rocchitta、Giovanna Delogu

  DOI：10.3390/molecules25112709

  日期：——

  the viability of the new compounds was assayed on PC12 cells, four of which showed a viability of roughly 80% at 40 µM. In silico studies on the crystal structure of laccase enzyme identified a hydroxylated biphenyl bearing a prenylated chain as the lead structure, which activated strong and effective interactions at the active site of the enzyme. These data were confirmed by in vivo experiments performed

  酪氨酸酶和漆酶活性受损会引起哺乳动物、昆虫和微生物生命周期中的严重问题。对这两种酶抑制剂的研究可能会导致发现增白剂、医药产品、抗褐变物质和用于控制有害昆虫和细菌的化合物。使用天然存在的化合物制备了一小部分具有苯丙烷和羟基化联苯核心的新型可逆酪氨酸酶和漆酶抑制剂，并通过分光光度法和电化学测定法测量了它们的活性。构建了基于酪氨酸酶和漆酶酶的生物传感器，用于检测蛋白质-配体相互作用的类型和半数最大抑制浓度 (IC50)。大多数抑制剂对酪氨酸酶的 IC50 为 20-423 nM，对漆酶的 IC50 为 23-2619 nM。由于传统酪氨酸酶和漆酶抑制剂的安全问题，在 PC12 细胞上测定了新化合物的活力，其中四种在 40 µM 下显示出大约 80% 的活力。对漆酶晶体结构的计算机模拟研究确定了带有异戊二烯化链的羟基化联苯作为先导结构，它在酶的活性位点激活了强大而有效的相互作用。这些数据通过在昆虫
• Convenient Preparation and Quantification of 5,5′-Diferulic Acid
  作者：Hirotaka YAMAMOTO、Tsutomu HOSHINO、Takeo UCHIYAMA

  DOI：10.1271/bbb.63.390

  日期：1999.1

  5,5'-Diferulic acid (5,5'-DFA), which is one of the cross-linking residues in plant cell walls, was prepared by using a facile procedure. The phenol oxidation of vanillin with FeCl3 gave divanillin, which was further devoted to a Perkin reaction to give the desired product. It was found on (13)C-NMR that the chemical shift of C-5 of ferulic acid (FA) clearly shifted downfield, when this carbon is quaternarized

  通过使用简便的方法，制备了5,5'-二硬脂酸（5,5'-DFA），它是植物细胞壁中的交联残基之一。用FeCl3对香兰素进行苯酚氧化，得到二香兰素，将其进一步用于珀金反应以得到所需的产物。在（13）C-NMR中发现，当该碳被氧化二聚作用季铵化为5,5'-DFA时，阿魏酸（FA）的C-5的化学位移明显向低场移动，而其他碳则为5,5'-DFA的残基与FA的残基基本相同。还制备了[9,9'-（13）C2] -5,5'-DFA，在GC-MS定量植物组织中内源性5,5'-DFA时，它被证明是很好的内标。
• Regioselective Dimerization of Ferulic Acid in a Micellar Solution
  作者：Erik Larsen、Mette F. Andreasen、Lars P. Christensen

  DOI：10.1021/jf0014617

  日期：2001.7.1

  yielded trans-4-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-oxotetrahydrofuran-3-carboxylic acid (25%), (E,E)-4,4'-dihydroxy-5,5'-dimethoxy-3,3'-bicinnamic acid (21%), and trans-5-[(E)-2-carboxyvinyl]-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylic acid (14%), whereas the surfactant tetradecyltrimethylammonium bromide gave 4-cis, 8-cis-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3

  羟基肉桂酸酯的脱氢二聚体在植物细胞壁的交联中起重要作用。具有长脂族链的季铵盐水溶液已知会自发地组织成胶束，其离子部分位于外球。结果表明，附着到这些胶束上并使用仿生过氧化物酶-H 2 O 2系统，可以从反式阿魏酸中一步得到区域异构阿魏酸脱氢二聚体。表面活性剂十六烷基三甲基氢氧化铵产生反式-4-（4-羟基-3-甲氧基亚苄基）-2-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-5-氧四氢呋喃-3-羧酸（25％），（E，E）- 4,4'-二羟基-5,5'-二甲氧基-3,3'-二肉桂酸（21％）和反式5-[（E）-2-羧基乙烯基] -2-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-7-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃-3-羧酸（14％），而表面活性剂十四烷基三甲基溴化铵的主要产物为4-顺式，8-顺式-双（4-羟基-3-甲氧基苯基）-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷-2,6-二酮（18％） 。胶束的使用似乎不仅是合成区域异构阿魏酸
• Hydrogel
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US11504392B2

  公开（公告）日：2022-11-22

  The present disclosure relates to a novel hydrogel, and to method of making and using the novel hydrogel. The novel hydrogel is a reaction product of a water soluble laccase cross-linked arabinoxylan and an acid, and has a pH value of 1.5-2.5.

  本公开涉及一种新型水凝胶，以及制造和使用该新型水凝胶的方法。新型水凝胶是水溶性漆酶交联阿拉伯木聚糖和酸的反应产物，pH 值为 1.5-2.5。
• STEVIOL GLYCOSIDE SOLUBILITY ENHANCERS
  申请人：CARGILL, INCORPORATED

  公开号：US20190223481A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  A solubilized steviol glycoside composition including one or more steviol glycosides and one or more steviol glycoside solubility enhancers can be used as a sweetener composition to sweeten other compositions (sweetenable compositions) such as foods, beverages, medicines, oral hygiene compositions, pharmaceuticals, nutraceuticals, and the like.