Cholest-7-en-6-one, 2,3,14,20,22,25-hexahydroxy-, (2a,3b,5b,22R)- | 5289-74-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 天然产物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Cholest-7-en-6-one, 2,3,14,20,22,25-hexahydroxy-, (2a,3b,5b,22R)-
• 英文别名: (20R,22S)-2β,3β,14,20,22,25-hexahydro-5β-cholest-7-en-6-one；Cholest-7-en-6-one, 2,3,14,20,22,25-hexahydroxy-, (2b,3a,5b,22R)-；Hydroxyecdysone；Ecdysteron (I)
• CAS: 5289-74-7；22678-71-3；22678-72-4；35241-82-8；54053-93-9；84580-28-9；123238-67-5；7703-93-7
• 化学式: C₂₇H₄₄O₇
• 分子量: 480.642
• InChiKey: NKDFYOWSKOHCCO-YVLOYMBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-244 °C
• 沸点：
  498.63°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0760 (rough estimate)
• 溶解度：
  酒精：可溶
• LogP：
  -0.270 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  138.45
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  7.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2937290090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险类别：
  4.1
• RTECS号：
  FZ8060000
• 包装等级：
  II; III

制备方法与用途

概述

蜕皮激素作用于人体能促进蛋白质的合成，排除体内的胆固醇，降血脂，抑制血糖上升等，民间用于风湿性关节炎。在蚕业上，可用于促使桑蚕龄期缩短，促进吐丝结茧；在养殖业中对虾、蟹的养殖也广泛运用；在化妆品中蜕皮激素作为特殊添加剂也被应用，能够防止皮肤干燥，使皮肤更加细嫩。蜕皮激素能影响昆虫从孵化的幼虫到成虫的全部发育阶段，因此它可控制或杀死农业害虫，现已被开发和应用于第3代农药之中；它对农作物的生理过程也有某些影响，在丰产助剂方面也具有很好的应用前景。

性质

蜕皮激素是一种淡黄色结晶性粉末，无特殊气味，但吸湿性强，遇光后颜色逐渐变深。

成分

蜕皮激素或蜕皮甾类激素、蜕皮类固醇是节肢动物的甾体激素，参与调控蜕皮、发育，并在较小程度上影响生殖。蜕皮激素包括蜕皮酮、20-羟基蜕皮酮和2-脱氧蜕皮酮等，这些化合物通常由食源性胆固醇转化而来，通过细胞色素P450中的万圣节基因家族酶催化生成。许多植物中常含有植物蜕皮类固醇，作为毒素或拒食剂来对抗植食性昆虫。

应用

蜕皮激素作用于人体能促进胶原蛋白合成、抗心律不齐、抗疲劳；促进细胞生长、刺激真皮细胞分裂，排除体内的胆固醇；降血脂，抑制血糖上升；通经活络，除湿镇痛等。此外，它还是天然的抗癌制剂。自1976年露水草蜕皮激素问世以来，已研制出不定期片剂、针剂和膏剂。民间用于风湿性关节炎，治疗不同症状的风湿及关节炎患者有较好疗效；其有效成分20-羟基蜕皮甾酮经临床研究证明具有直接降血糖作用，对Ⅱ型糖尿病总有效率为84%，对改善糖尿病患者的“三多一少”症状尤为明显。

用途

蜕皮激素用于促使桑蚕龄期缩短、上簇整齐，促进吐丝结茧；高档化妆品中也有所应用；在保健品方面也有广泛应用。

化学性质

蜕皮激素是一种白色结晶粉末，易溶于乙醇，略溶于丙酮，微溶于热水、乙酸乙酯和氯仿，几乎不溶于乙醚。它来源于漏芦、牛膝、珍珠露水草（Cyanotis arachnoidea）以及巴西人参（Pfaffia glomerata）。

用途

β-蜕皮激素具有促进胶原蛋白合成、抗心律不齐和抗疲劳的作用；在昆虫生长、发育、细胞扩增和凋亡中发挥关键作用，通过调控基因表达来调节蜕皮和变态。