1-tert-butyl 2-methyl-(2S,4R)-4-(cyclopentylthio)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 913266-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyl 2-methyl-(2S,4R)-4-(cyclopentylthio)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-tert-Butyl 2-methyl (2S,4R)-4-(cyclopentylthio)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4R)-4-cyclopentylsulfanylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 913266-94-1
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₄S
• 分子量: 329.461
• InChiKey: KUXGHPHODFRTSF-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl 2-methyl-(2S,4R)-4-(cyclopentylthio)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(cyclopentylthio)-L-proline lithium salt
  参考文献：
  名称：

  WO2006/113199

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  O2-methyl O1-tert-butyl (2S,4S)-4-(p-tolylsulfonyloxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 在 sodium ethanolate 作用下， 反应 12.0h， 生成 1-tert-butyl 2-methyl-(2S,4R)-4-(cyclopentylthio)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/113199

  摘要：

  公开号：

文献信息

• VLA-4 Antagonists
  申请人：Stock Nicholas S.

  公开号：US20090048308A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  4-Thio, 4-sulfinyl and 4-sulfonyl proline derivatives of the present invention are antagonists of the VLA-4 integrin and are useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by VLA-4-binding and cell adhesion and activation. Moreover, the compounds of the present invention demonstrate significant receptor occupancy of VLA-4 bearing cells after oral administration and are suitable for once-, twice-, or thrice-a-day oral administration. This invention also relates to compositions containing such compounds and methods of treatment using such compounds.

  本发明的4-Thio、4-sulfinyl和4-sulfonyl脯氨酸衍生物是VLA-4整合素的拮抗剂，可用于治疗、预防和抑制由VLA-4结合和细胞粘附和激活介导的疾病。此外，本发明的化合物在口服后表现出显著的VLA-4受体占用率，并适用于一日一次、两次或三次口服。本发明还涉及含有这种化合物的组合物和使用这种化合物的治疗方法。