(S)-proline acid chloride hydrochloride | 111492-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-proline acid chloride hydrochloride
• 英文别名: L-proline acid chloride chlorohydrate；(S)-proline chloride hydrochloride；(S)-pyrrolidine-2-carbonyl chloride hydrochloride；(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl chloride;hydrochloride
• CAS: 111492-63-8
• 化学式: C₅H₈ClNO*ClH
• 分子量: 170.039
• InChiKey: AKOFNXCKOBQSCJ-WCCKRBBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯胺 、 (S)-proline acid chloride hydrochloride 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 L-脯氨酰对硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Hajos–Wiechert和Wieland–Miescher酮合成中的脯氨酸咪唑烷酮和烯胺

  摘要：

  从脯氨酸盐酸盐的酰氯和苯胺获得的现成的芳香族脯氨酰胺在分子内羟醛缩合中引起大量的对映体过量。已经发现衍生自催化剂和烯胺的反应的咪唑烷酮是这些反应的中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.050
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 五氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (S)-proline acid chloride hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸衍生的手性半三明治钌配合物催化的转移加氢反应

  摘要：

  使用由脯氨酸与苯基，乙基或苄基制得的螯合二胺代替配位臂之一上的氢来制备手性钌半三明治复合物。这些复合物中的三种以单一非对映异构体形式获得，其构型通过X射线晶体学鉴定。该络合物是可回收的催化剂，用于在水中将酮还原为手性醇。通过NMR光谱法和同位素标记实验将氢化钌物质鉴定为活性物质。当苯基直接与衍生自脯氨酸的二胺配体上的伯胺连接时，可获得最大的对映选择性。 酮与钌的水溶性半夹心络合物与衍生自脯氨酸的手性配体可在水中进行酮的转移加氢反应，当苯基位于脯氨酸类手性配体上时，对映体选择性更好。

  DOI：

  10.1007/s12039-016-1151-8

文献信息

• Revisitation of the PCl5-chlorination reaction of α-amino acids: Spectroscopic and DFT insights, and synthesis of the L-proline-derived 2,5-diketopiperazine
  作者：Marco Bortoluzzi、Fabio Marchetti、Maria Grazia Murrali、Guido Pampaloni

  DOI：10.1016/j.ica.2014.10.033

  日期：2015.3

  conditions, both in the solid state and in solution. The 1:2 molar reaction of PCl5 with L-proline selectively afforded the salt 2, showing better inertness than the homologous 1. The slow degradation reaction of 2 may represent a strategy for the clean synthesis of the L-proline-derived 2,5-diketopiperazine, which was recovered in ca. 60% yield from a dichloromethane solution stirred at room temperature

  摘要通过光谱学和DFT研究阐明了α-氨基酸与PCl5的传统氯化反应。因此，可以从中高收率地获得1和[RCH（NH3）C（O）Cl] [Cl]（R = H，3; R = CH3，4; R = CH2Ph，5; R = CH2CHMe2，6）。等摩尔量的PCl5和L-脯氨酸，甘氨酸，L-丙氨酸，L-苯丙氨酸和L-亮氨酸。结果表明，化合物3–6在室温和氮气气氛下稳定，而化合物1在相同条件下无论在固态还是在溶液中都迅速降解。PCl5与L-脯氨酸的1：2摩尔反应选择性地提供了盐2，显示出比同系物1更好的惰性。2的缓慢降解反应可能代表了干净合成L-脯氨酸衍生的2,5的策略。 -diketopiperazine，约于20年回收。在室温下搅拌数天，从二氯甲烷溶液中收率60％，然后用氮气吹扫以除去释放的HCl。通过元素分析和IR光谱对化合物1-6进行表征，对于可溶性1和2进行化合物NMR表征。此外，通过DF
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Chen Bei

  公开号：US20110135668A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The invention provides novel pyrimidine derivatives and pharmaceutical compositions thereof, and methods for using such compounds. For example, the pyrimidine derivatives of the invention may be used to treat, ameliorate or prevent a condition which responds to inhibition of anaplastic lymphoma kinase (ALK) activity, c-ros oncogene (ROS), insulin-like growth factor (IGF-1R), and/or insulin receptor (InsR) or a combination thereof.

  本发明提供了新型嘧啶衍生物及其药物组合物，以及使用这些化合物的方法。例如，本发明的嘧啶衍生物可用于治疗、改善或预防对抗肿瘤相关蛋白anaplastic lymphoma kinase（ALK）活性、c-rOS癌基因（ROS）、胰岛素样生长因子（IGF-1R）和/或胰岛素受体（InsR）或其组合的疾病状态。
• Compounds and compositions as protein kinase inhibitors
  申请人：Chen Bei

  公开号：US08592432B2

  公开（公告）日：2013-11-26

  The invention provides novel pyrimidine derivatives and pharmaceutical compositions thereof, and methods for using such compounds. For example, the pyrimidine derivatives of the invention may be used to treat, ameliorate or prevent a condition which responds to inhibition of anaplastic lymphoma kinase (ALK) activity, c-ros oncogene (ROS), insulin-like growth factor (IGF-1R), and/or insulin receptor (InsR) or a combination thereof.

  本发明提供了新型嘧啶衍生物及其制药组合物，以及使用这些化合物的方法。例如，本发明的嘧啶衍生物可用于治疗、改善或预防对抗无形淋巴瘤激酶（ALK）活性、c-rOS癌基因（ROS）、类胰岛素生长因子（IGF-1R）和/或胰岛素受体（InsR）或其组合的疾病。
• Bifunctional organocatalysts based on a carbazole scaffold for the synthesis of the Hajos–Wiechert and Wieland–Miescher ketones
  作者：Omayra H. Rubio、Ángel L. Fuentes de Arriba、Laura M. Monleón、Francisca Sanz、Luis Simón、Victoria Alcázar、Joaquín R. Morán

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.079

  日期：2015.2

  Several bifunctional organocatalysts based on a carbazole scaffold containing a chiral amine and a synthetic oxyanion-hole have been synthesized and successfully applied to the synthesis of the Hajos-Wiechert and Wieland-Miescher ketones (up to 99% ee). Both enamine activation and H-bonding donor ability of these catalysts were evaluated by preparing catalysts differing in the nature of the amine [(R,R)-cyclohexanediamine or L-proline], the H-bond donor functional group (sulfonamide or amide) and the number of NH bonds. Modeling studies and an X-ray structure fully support the obtained results. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ookawa, Atsuhiro; Soai, Kenso, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1465 - 1472
  作者：Ookawa, Atsuhiro、Soai, Kenso

  DOI：——

  日期：——