prolyl chloride | 175446-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: prolyl chloride
• 英文别名: proline acid chloride；Prolylchlorid；(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl chloride
• CAS: 175446-63-6
• 化学式: C₅H₈ClNO
• 分子量: 133.578
• InChiKey: VTVJMWZZVJSEMO-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  177.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prolyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 (8aS)-1,1-diphenyl-6,7,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  (S)-脯氨酸衍生的酰胺烯醇化物与苯甲醛的高度π-面部立体选择性羟醛反应

  摘要：

  (S)-脯氨酸衍生的双环酰胺烯醇化物 1 与苯甲醛的不对称醛醇反应选择性地提供了两种非对映异构醛醇加合物 (3S,3'R,8S)-3a 和 (3S,3'S,8S)-3a，四种可能的非对映异构体，收率良好。内环 C-3 立体中心的 π 面立体选择性的高度控制是由于 C-1 位置的假轴苯环的完美屏蔽。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390097
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 丙酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到prolyl chloride
  参考文献：
  名称：

  (S)-脯氨酸衍生的酰胺烯醇化物与苯甲醛的高度π-面部立体选择性羟醛反应

  摘要：

  (S)-脯氨酸衍生的双环酰胺烯醇化物 1 与苯甲醛的不对称醛醇反应选择性地提供了两种非对映异构醛醇加合物 (3S,3'R,8S)-3a 和 (3S,3'S,8S)-3a，四种可能的非对映异构体，收率良好。内环 C-3 立体中心的 π 面立体选择性的高度控制是由于 C-1 位置的假轴苯环的完美屏蔽。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390097

文献信息

• [EN] BENZOFUROPYRIMIDINONES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] BENZOFUROPYRIMIDINONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE
  申请人：EXELIXIS INC

  公开号：WO2009086264A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  A compound according to formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein R1, R2, R3a, R3b, R3c and R3d are as defined in the specification, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  根据公式I的化合物：或其药用可接受盐；其中R1、R2、R3a、R3b、R3c和R3d如规范中所定义，以及其药物组合物和使用方法。
• 一种化合物及其制备方法和应用
  申请人：江西同和药业股份有限公司

  公开号：CN110878045A

  公开（公告）日：2020-03-13

  本发明提供一种结构式I的N‑(4‑环丙基萘基)‑甲酰胺类化合物及其制备方法，其中R如说明书中所定义。本发明还提供4‑环丙基‑1‑萘胺的制备方法，包括所述结构式I的化合物在碱或酸存在的条件下水解，即得。此外，本发明还提供一种雷西纳德的制备方法，包括通过结构式I的化合物制备得到4‑环丙基‑1‑萘胺，然后再按照本领域已知的合成路线制备得到雷西纳德。
• NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF ELETRIPTAN
  申请人：Pullagurla Manik Reddy

  公开号：US20110207943A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention relates to a novel process for the preparation of (R)-3-((1-methylpyrrolidin-2-yl)methyl)-5-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)-1H-indole and its intermediates thereof.

  这项发明涉及一种新型制备(R)-3-((1-甲基吡咯烷-2-基)甲基)-5-(2-(苯磺酰基)乙基)-1H-吲哚及其中间体的方法。
• Influence of solvent viscosity on the rate of hydrolysis of dipeptides by carboxypeptidase Y
  作者：Yoshifumi Kanosue、Satoshi Kojima、Katsuo Ohkata

  DOI：10.1002/poc.752

  日期：2004.5

  The influence of solvent viscosity on the rate of enzymatic hydrolysis of a series of dipeptides (Z-Phe-Gly, Z-Phe-Sar, Z-Phe-Ala, Z-Phe-NMeAla, Z-Phe-Aib and Z-Phe-Pro) by carboxypeptidase Y was investigated. The effect of solvent viscosity on the enzymatic hydrolysis revealed that whereas all kcat values decreased with viscosity, those of the N-alkyl peptides decreased more than those of the N-H

  溶剂粘度对一系列二肽（Z-Phe-Gly，Z-Phe-Sar，Z-Phe-Ala，Z-Phe-NMeAla，Z-Phe-Aib和Z-Phe的酶水解速率的影响） （-Pro）通过羧肽酶Y进行了研究。溶剂粘度对酶促水解的影响表明，尽管所有的k cat值均随粘度降低，但N-烷基肽的降幅比N -H肽的降幅更大。动力学行为暗示了涉及酶的构象变化的“诱导适应”过程。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis and anticonvulsant activity of novel 2,6-diketopiperazine derivatives. Part 1: Perhydropyrrole[1,2-a]pyrazines
  作者：Maciej Dawidowski、Franciszek Herold、Andrzej Chodkowski、Jerzy Kleps、Paweł Szulczyk、Marcin Wilczek

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.07.027

  日期：2011.10

  A number of novel pyrrole[1,2-a]pyrazine derivatives were synthesized and evaluated in in vivo animal models of epilepsy. Among them, several compounds displayed promising seizure protection in the maximal electroshock seizure (MES), subcutaneous metrazol seizure (scMET), 6 Hz and pilocarpine-induced status prevention (PISP) tests, with ED50 values comparable to the reference anticonvulsant drugs (AEDs)

  合成了许多新颖的吡咯[1,2- a ]吡嗪衍生物，并在癫痫的体内动物模型中进行了评估。其中，几种化合物在最大电击惊厥（MES），皮下甲硝唑惊厥（scMET），6 Hz和毛果芸香碱引起的状态预防（PISP）测试中显示出有希望的癫痫保护作用，其ED 50值可与参考抗惊厥药（AEDs）相提并论。 ）。观察到吡咯[1,2- a ]吡嗪核心的立体化学和构象偏好对体内药理活性的关键影响。合成药物的抗惊厥作用机制很可能不是通过抑制电压依赖性钠（Na+）电流。