1',2',3',5a',6''7',8',10a'-octahydrodispiro[indole-3,5'-dipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-10',3''-indole]-2,2''(1H,1''H)-dione | 1213777-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1',2',3',5a',6''7',8',10a'-octahydrodispiro[indole-3,5'-dipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-10',3''-indole]-2,2''(1H,1''H)-dione
• CAS: 1213777-28-6
• 化学式: C₂₄H₂₄N₄O₂
• 分子量: 400.48
• InChiKey: MOIOYUABCCJQGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 L-脯氨酸 在 montmorillonite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到1',2',3',5a',6''7',8',10a'-octahydrodispiro[indole-3,5'-dipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-10',3''-indole]-2,2''(1H,1''H)-dione
  参考文献：
  名称：

  蒙脱土促进一锅高区域选择性的1,3-偶极环加成反应，合成螺[吲哚-吡咯嗪]，螺[吲哚-吲哚并嗪]和螺[吲哚-吡咯烷]宝石-双膦酸酯。

  摘要：

  摘要 通过在蒙脱石存在下，靛红，亚乙基双（膦酸）乙酯与氨基酸之间的多组分反应，制备了各种螺[吲哚-吡咯嗪]，螺[吲哚-吲哚嗪]和螺[吲哚-吡咯烷]宝石-双膦酸酯。一锅反应是通过以脱羧方式形成的偶氮甲亚胺的1，3-偶极环加成反应进行的。所提出的机理与实验数据相符，实验数据证实了甲亚胺叶立德是以脱羧方式形成的。这为这种环加成的潜在机理提供了新的见解。该方法具有许多显着的特征，例如广泛的底物范围，高效率和高区域选择性。 通过在蒙脱石存在下，靛红，亚乙基双（膦酸）乙酯与氨基酸之间的多组分反应，制备了各种螺[吲哚-吡咯嗪]，螺[吲哚-吲哚嗪]和螺[吲哚-吡咯烷]宝石-双膦酸酯。一锅反应是通过以脱羧方式形成的偶氮甲亚胺的1，3-偶极环加成反应进行的。所提出的机理与实验数据相符，实验数据证实了甲亚胺叶立德是以脱羧方式形成的。这为这种环加成的潜在机理提供了新的见解。该方法具有许多显着的特征，例如广泛的底物范围，高效率和高区域选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560463

文献信息

• Novel three-component domino reactions of ketones, isatin and amino acids: Synthesis and discovery of antimycobacterial activity of highly functionalised novel dispiropyrrolidines
  作者：Raju Suresh Kumar、Stephen Michael Rajesh、Subbu Perumal、Debjani Banerjee、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.09.044

  日期：2010.1

  One-pot three-component domino reactions of cyclic mono ketones, isatin and sarcosine/phenylglycine furnishing highly functionalised dispiropyrrolidines in moderate yields are described. The reaction when performed with cyclic amino acid, proline resulted in the dimerization of azomethine ylides. These compounds have been screened for their in vitro activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv (MTB) using agar dilution method. Among thirty eight compounds screened, 1-methyl-pyrrolo(spiro[2.3']-5-bromooxindole)spiro[3.2"]-1"- nitrosotetrahydro-4"(1H)-pyridinone (4t) was found to be the most active with MIC of 1.98 mu M against MTB and was 3.86 and 25.64 times more potent than the standard first line TB drugs, ethambutol and pyrazinamide respectively. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• One-Pot, Highly Regioselective 1,3-Dipole Cycloaddition Promoted by Montmorillonite for the Synthesis of Spiro[indole-pyrrolizine], Spiro[indole-indolizine], and Spiro[indole-pyrrolidine] gem-Bisphosphonates
  作者：Mingshu Wu、Guozhu Li、Fengjiao Liu、Jie Jiang

  DOI：10.1055/s-0035-1560463

  日期：——

  montmorillonite. The one-pot reactions proceeded by 1,3-dipole cycloadditions of azomethine ylides formed in a decarboxylative manner. The proposed mechanism is in line with experimental data that confirmed that the azomethine ylide is formed in a decarboxylative manner; this provides new insight into the underlying mechanisms of such cycloadditions. The method has many notable features, such as a broad substrate

  摘要 通过在蒙脱石存在下，靛红，亚乙基双（膦酸）乙酯与氨基酸之间的多组分反应，制备了各种螺[吲哚-吡咯嗪]，螺[吲哚-吲哚嗪]和螺[吲哚-吡咯烷]宝石-双膦酸酯。一锅反应是通过以脱羧方式形成的偶氮甲亚胺的1，3-偶极环加成反应进行的。所提出的机理与实验数据相符，实验数据证实了甲亚胺叶立德是以脱羧方式形成的。这为这种环加成的潜在机理提供了新的见解。该方法具有许多显着的特征，例如广泛的底物范围，高效率和高区域选择性。 通过在蒙脱石存在下，靛红，亚乙基双（膦酸）乙酯与氨基酸之间的多组分反应，制备了各种螺[吲哚-吡咯嗪]，螺[吲哚-吲哚嗪]和螺[吲哚-吡咯烷]宝石-双膦酸酯。一锅反应是通过以脱羧方式形成的偶氮甲亚胺的1，3-偶极环加成反应进行的。所提出的机理与实验数据相符，实验数据证实了甲亚胺叶立德是以脱羧方式形成的。这为这种环加成的潜在机理提供了新的见解。该方法具有许多显着的特征，例如广泛的底物范围，高效率和高区域选择性。