3-acetoxy-2-naphthamide | 175293-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-acetoxy-2-naphthamide
• 英文别名: 3-carbamoylnaphthalen-2-yl acetate；3-acetoxy-[2]naphthoic acid amide；3-Acetoxy-[2]naphthoesaeure-amid；(3-carbamoylnaphthalen-2-yl) acetate
• CAS: 175293-41-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: AGRHCNDEGVMNKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-190 °C
• 沸点：
  426.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxy-2-naphthamide 生成 (3-acetoxy-[2]naphthoyl)-acetyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Lesser; Kranepuhl; Gad, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 2122

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-萘甲酰胺 在 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 3-acetoxy-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  Thiazoline acid derivatives

  摘要：

  已经制备了用作治疗应用中三价金属螯合剂的噻唑酸及其衍生物。

  公开号：

  US05840739A1
• 作为试剂：
  描述：

  乙酸酐 、 2-羟基-3-萘甲酰胺 、 吡啶 在 丙酮 、 magnesium sulfate 、 3-acetoxy-2-naphthamide 作用下， 反应 0.5h， 生成 3-acetoxy-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  Thiazoline acid derivatives

  摘要：

  已经制备出可用作治疗应用中三价金属螯合剂的噻唑酸及其衍生物。

  公开号：

  US05840739A1

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Cationic Intermediates for the Synthesis of Chiral <i>N</i> , <i>O</i> ‐Acetals
  作者：Yongjie Sun、Qingyang Zhao、Heng Wang、Tilong Yang、Jialin Wen、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/chem.202002930

  日期：2020.9.4

  study, we were seeking a breakthrough in asymmetric hydrogenation, with cationic intermediates as targets, and thereby anticipating applying this powerful tool to the construction of challenging chiral molecules. Under acidic conditions, both N‐ or O‐acetylsalicylamides underwent cyclization to generate cationic intermediates, which were subsequently reduced by an iridium or rhodium hydride complex. The

  半个多世纪以来，过渡金属催化的均相加氢主要集中在中性和易于制备的不饱和底物上。尽管将分子氢加到C = C，C = N和C = O键上代表了一个经过充分研究的范例，但阳离子物种的不对称氢化仍然是一个欠发达的领域。在这项研究中，我们寻求以阳离子中间体为目标的不对称氢化方面的突破，并因此有望将此强大工具应用于具有挑战性的手性分子的构建。在酸性条件下，N-或O-乙酰水杨酰胺都进行环化生成阳离子中间体，随后被铱或氢化铑配合物还原。结果N，O-乙缩醛的合成具有很高的对映选择性。这种催化策略显示出高效率（周转数高达4400）和高化学选择性。机理研究支持了阳离子中间体在原位形成并随后氢化的假说。已经提出了催化循环，其中氢化物从铱配合物转移到阳离子sp 2碳原子是决定速率的步骤。已经创建了催化剂的空间图以说明手性环境，并且定量结构-选择性关系分析显示了在此化学转化中如何实现对映异构体诱导。
• Fused tricyclic heterocycles useful for treating hyper-proliferative disoroders
  申请人：Zhang Chengzhi

  公开号：US20050165042A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  This invention relates to a novel fused tricyclic heterocycle of the formula (Ia, Ib) and its use for the treatment of hyper-proliferative disorders.

  本发明涉及一种新颖的融合三环杂环化合物，其化学式为(Ia, Ib)，以及其在治疗过度增殖性疾病中的应用。
• Fused tricyclic heterocycles useful for treating hyper-proliferative disorders
  申请人：Zhang Chengzhi

  公开号：US20060287387A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  This invention relates to a novel fused tricyclic heterocycle of the formula and its use for the treatment of hyper-proliferative disorders.

  本发明涉及一种新型的融合三环杂环化合物，其化学式为，并且其用于治疗高增殖性疾病。
• [EN] THIAZOLINE ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE DE THIAZOLINE
  申请人：UNIVERSITY OF FLORIDA

  公开号：WO1997036885A1

  公开（公告）日：1997-10-09

  (EN) 2-(2-Hydroxy aryl)-thiazoline-4-carboxylic acids and derivatives are useful as chelators of trivalent metals in therapeutic applications.(FR) L'invention a pour objet des acides 2-(2-hydroxy aryl)-thiazoline-4-carboxyliques et leurs dérivés, qui sont utiles comme chélatants de métaux trivalents dans des applications thérapeutiques.

  2-(2-羟基苯基)噻唑线-4-酸和衍生物，在治疗应用中，它们作为三价金属的配位剂有用。
• Synthesis and Biological Evaluation of Naphthyldesferrithiocin Iron Chelators
  作者：Raymond J. Bergeron、Jan Wiegand、Markus Wollenweber、James S. McManis、Samuel E. Algee、Katie Ratliff-Thompson

  DOI：10.1021/jm9508752

  日期：1996.1.1

  The synthesis and iron-clearing properties of the naphthyldesferrithiocins 2-(2'-hydroxynaphth-1'-yl)-Delta(2)-thiazoline-(4R)-carboxylic acid, 2-(2'-hydroxynaphth-1'-yl)-Delta(2)-thiazoline-(4S)-carboxylic acid, 2-(3'-hydroxynaphth-2'-yl)-Delta(2)-thiazoline-(4R)-carboxylic acid, and 2-(3'-hydroxynaphth-2'-yl)-Delta(2)-thiazoline-(4S)-carboxylic acid are described. While the bile duct-cannulated rat model clearly demonstrates that the 3'-hydroxynaphthyl-2'-yl compounds are orally active iron-clearing agents and the corresponding 2'-hydroxynaphthyl-1'-yl compounds are not, in the primate model none of the bent-fused desazadesferrithiocin analogues are active. Oral versus subcutaneous administration of these ligands strongly suggests that metabolism is a key issue in their iron-clearing properties and that these bent-fused desferrithiocins are not good candidates for orally active iron-clearing drugs.