4-(hydroxy(phenyl)methyl)-2-methoxyphenol | 134022-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(hydroxy(phenyl)methyl)-2-methoxyphenol
• 英文别名: 3-methoxy-4-hydroxybenzhydrol；4-hydroxy-3-methoxybenzhydrol；4-[hydroxy(phenyl)methyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 134022-84-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: FOCQSEWISNKCNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hydroxy(phenyl)methyl)-2-methoxyphenol 在 potassium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl 4-(4-(chloro(phenyl)methyl)-2-methoxyphenoxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应固相合成N H-1,2,3-三唑的无痕叠氮基接头

  摘要：

  对的固相合成中的广泛有用酸不稳定无痕叠氮基连接基Ñ H-1,2,3-三唑被呈现。各种炔烃通过Cu（I）介导的叠氮化物-炔烃环加成反应有效地固定在一系列聚合物载体上。负载的三唑显示出与后续肽化学的优异相容性。通过用TFA水溶液处理，很容易从固体载体中释放出纯物质（通常> 95％）。

  DOI：

  10.1021/ol102209p
• 作为产物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 、 香草醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到4-(hydroxy(phenyl)methyl)-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  A Formal [3 + 2] Alkene Addition to Benzhydrol Cations. A Practical and Mild Methodology for the Synthesis of Substituted 1‐Arylindanes and Related Compounds

  摘要：

  We report the single step synthesis of several 1-arylindanes in good yield via a formal [3 + 2] atom cycloaddition. The success of this formal cycloaddition relies on the Lewis acid activation of a bibenzylic alcohol in the presence of an alkene. The cation generated from the alcohol can be trapped by the alkene to afford a new benzylic cation which can then undergoes cyclization leading to 1-arylindanes with three stereogenic centres.

  DOI：

  10.1081/scc-120027710

文献信息

• Scope of the formal [3+2] cycloaddition for the synthesis of substituted 3-arylindanes and related compounds
  作者：Beatriz Lantaño、José Manuel Aguirre、Esteban Ariel Ugliarolo、María Laura Benegas、Graciela Yolanda Moltrasio

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.034

  日期：2008.4

  We report the single step synthesis of several 3-arylindanes and related compounds via a formal [3+2] cycloaddition. A study of the influence of the aromatic ring substitution pattern on the reaction was carried out.

  我们通过一个正式的[3 + 2]环加成反应报告了几个3-芳基茚满和相关化合物的一步合成。进行了芳香环取代方式对反应的影响的研究。
• Chemistry of photogenerated α-phenyl-substituted <i>o</i>-, <i>m</i>-, and <i>p</i>-quinone methides from phenol derivatives in aqueous solution
  作者：Li Diao、Peter Wan

  DOI：10.1139/v07-125

  日期：2008.2.1

  uncovered by Keith Yates as part of his now classic studies of photohydration of aromatic alkenes, alkynes, and related compounds. Photogeneration of QMs and the study of their chemistry along with potential biological applications are the focus of many groups. In this work, photochemical precursors to o-, m-, and p-QMs based on substituted phenols (hydroxybenzyl alcohols) and related compounds have

  基思·耶茨 (Keith Yates) 发现了邻取代酚增强的光化学反应性，因为它倾向于通过激发态分子内质子转移 (ESIPT) 产生邻醌甲基化物 (o-QM) 中间体，这是他现在对芳香烯烃光水合的经典研究的一部分、炔烃和相关化合物。QM 的光生成及其化学研究以及潜在的生物学应用是许多团体的关注焦点。在这项工作中，研究了基于取代酚（羟基苯甲醇）和相关化合物的 o-、m- 和 p-QM 的光化学前体在水溶液中作为 pH 值和水含量的函数。重点将放在由 α-苯基取代基稳定的 QMs 上，这提高了它们形成的量子产率，由此产生的 QMs 具有更长的寿命并且更容易检测。值得注意的是，所有 QM 异构体都可以光生成，其中 o 和 m 异构体是最有效的，这与 Zimmerman 的“邻位元”效应一致。质量管理...
• Natural-Product-Inspired Compounds as Countermeasures against the Liver Carcinogen Aflatoxin B₁
  作者：Adam C. Carter、Jarrod B. King、Allison O. Mattes、Shengxin Cai、Narender Singh、Robert H. Cichewicz

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b00290

  日期：2019.6.28

  of hepatocytes to the toxin. One of the most bioactive compounds to arise from this investigation was alternariol-9-methyl ether (1, purified from an Alternaria sp. isolate), which inspired the synthesis and testing of several structurally related molecules. Based on these findings, it is proposed that several types of natural and synthetic polyarene molecules that have undergone oxidative functionalization

  黄曲霉毒素B1（AfB1）属于已知最有效的肝致癌物，人类和牲畜的这种动物毒素的偶然或有意暴露仍然是严重的全球威胁。已经提出的一种保护措施是采用能够减轻AfB1毒性的小分子疗法。然而，迄今为止，这些努力在临床上几乎没有成功。为了鉴定可降低AfB1毒性的分子支架，我们开发了一种基于细胞的高通量高含量成像分析方法，该方法使我们的团队能够测试天然产物（纯化合物，级分和提取物），以保护由AfB1组成的单层和类球体。抗AfB1的HepG2肝细胞。球状体测定法显示出进一步开发的显着潜力，因为它可提供更强的HepG2细胞对AfB1敏感性，据信，它可以更好地模拟肝细胞对毒素的体内反应。这项研究中产生的最具生物活性的化合物之一是交替链烷醇9-甲基醚（1，从链格孢属分离株中纯化），这激发了几种结构相关分子的合成和测试。基于这些发现，提出了几种类型的经过氧化官能化的天然和合成聚芳烃分子（例如，含有3-甲氧基苯酚基
• Enantioselective 1,6-Addition of β-Ketoester Enolates to <i>In Situ</i> Generated <i>para</i>-Quinone Methides Enabled by Cooperative Palladium and Brønsted Acid Catalysis
  作者：Cornelius V. Gärtner、Christoph Schneider

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04127

  日期：2023.1.20

  We report herein an asymmetric cooperative process for the enantioselective 1,6-addition of β-ketoesters to in situ generated para-quinone methides with chiral Pd–aqua complexes as mixed Brønsted acid–base catalysts. Excellent yields, outstanding enantiocontrol, and good diastereoselectivity across a broad substrate range are highlights of this transformation. The utility of this reaction is further

  我们在此报告了一种不对称协同过程，用于将 β-酮酯对映选择性 1,6-加成到原位生成的对醌甲基化物中，手性 Pd-aqua 络合物作为混合 Brønsted 酸碱催化剂。优异的产量、出色的对映体控制和在广泛底物范围内的良好非对映选择性是这一转变的亮点。该反应的实用性通过简单的放大和随后增加复杂性的修改得到进一步证明。
• Accessing <i>para</i>-Alkylphenols via Iridium-Catalyzed Site-Specific Deoxygenation of Alcohols
  作者：Jing Wang、Tingting Wang、Hongguang Du、Ning Chen、Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01294

  日期：2023.9.1

  An iridium-catalyzed and phenol-directed deoxygenation of benzylic alcohols comes as an alternative access to 4-alkylphenols, featuring low catalyst loading (S/C up to 20,000, TOF up to 12,400 h–1), high functionality compatibility, and excellent site-selectivity. The applications in late-stage modification of steroids and gram-scale total synthesis of a Gastrodia elata extract are highlighted. Mechanistically

  铱催化和苯酚引导的苄醇脱氧是制备 4-烷基苯酚的替代方案，具有催化剂负载量低（S / C高达 20,000，TOF 高达 12,400 h –1）、高功能兼容性和优异的现场性等特点-选择性。重点介绍了天麻提取物在类固醇后期修饰和克级全合成中的应用。从机理上讲，醌甲基化物的中间作用控制了位点选择性，氢化铱的形成作为限速步骤。