1-hydroxy-12H-benzo[b]xanthen-12-one | 109725-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-hydroxy-12H-benzo[b]xanthen-12-one
• 英文别名: 1-hydroxy-benzo[b]xanthen-12-one；1-Hydroxy-benzo[b]xanthen-12-on；1-Hydroxybenzo[b]xanthen-12-one
• CAS: 109725-86-2
• 化学式: C₁₇H₁₀O₃
• 分子量: 262.265
• InChiKey: FTSZSFBTQFJHLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-12H-benzo[b]xanthen-12-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 硝酸 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型氨基取代的黄酮和苯并[b]黄酮的设计与合成：评估其抗增殖活性及其克服对MES-SA / D x 5细胞多药耐药性的能力。

  摘要：

  已经设计并合成了许多新的黄原酮和苯并[b]黄酮酮氨基衍生物及其与吡唑稠合的对应物，它们具有与有效的抗癌剂9-甲氧基吡唑并ac啶相似的结构。化合物的合成是通过用适当取代的胺或肼亲核取代1-氯-4-硝基氧杂蒽酮或相应的苯并[b]噻吨酮，还原硝基，并转化成合适的二烷基氨基乙酰胺。该方法不能用于吡唑稠合的苯并[b]黄酮酮的合成，因此开发了一种不同，简单且高产的合成方法来制备目标分子。新衍生物对鼠白血病L1210细胞系的体外细胞毒性作用，描述了人结肠直肠腺癌（HT-29）和人子宫肉瘤（MES-SA及其对阿霉素变体MES-SA / D x 5的100倍耐药性）细胞系，并与参考药物进行了比较。这些化合物对受试细胞系显示出显着的细胞毒活性，此外，它们还保留了对多重耐药性MES-SA / D x 5亚系的活性，显示出接近1的抗性因子。据发现，许多衍生物具有DNA结合能力。进行标准的溴化乙锭置换试验。大多数研究的化合物诱导了G2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.12.003
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-5a,6,11,11a-tetrahydrobenzo[b]xanthen-12-one 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到1-hydroxy-12H-benzo[b]xanthen-12-one
  参考文献：
  名称：

  色酮-3-甲醛与邻-苯并醌二甲烷的狄尔斯-阿尔德反应。苯并[ b ]氧杂蒽的新合成

  摘要：

  已开发出一种有效的苯并[ b ]吨蒽酮体系新途径，并将其应用于几种新衍生物的合成。色酮-3-羧醛12的环加成反应（作为亲二烯体）与邻-苯并醌二甲烷7反应，得到环加合物8和9的非对映异构体混合物。这些化合物的形成是由12和7的Diels–Alder反应以及随后的原位甲酰化作用引起的。在碘的存在下，用二甲基亚砜氧化加合物8和9生成了新颖的苯并[ b ]氧杂蒽11 丰产。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01131-0

文献信息

• Reactions with Substituted Xanthones. III. Reactions with Hydroxy-9-xanthenones
  作者：Ahmed Mustafa、Orkede Hassan Hishmat

  DOI：10.1021/ja01566a052

  日期：1957.5
• 12H-BENZO[b]XANTHEN-12-ONES, COMPOSITIONS CONTAINING, AND USES OF, SAME
  申请人：Beeley Nigel Robert Arnold

  公开号：US20180179174A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention provides compounds of the following structure, methods of using such compounds, and pharmaceutical compositions containing such compounds. In addition, this invention provides methods for the treatment and/or prevention of disease states mediated by Aryl Hydrocarbon receptor pathways.
• Design and synthesis of novel amino-substituted xanthenones and benzo[b]xanthenones: Evaluation of their antiproliferative activity and their ability to overcome multidrug resistance toward MES-SA/D×5 cells
  作者：Ioannis K. Kostakis、Nicole Pouli、Panagiotis Marakos、Alexios-Leandros Skaltsounis、Harris Pratsinis、Dimitris Kletsas

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.12.003

  日期：2006.5

  A number of new xanthenone and benzo[b]xanthenone amino derivatives and their pyrazole-fused counterparts have been designed and synthesized possessing structural analogy to the potent anticancer agent 9-methoxypyrazoloacridine. The synthesis of the compounds proceeds through nucleophilic substitution of 1-chloro-4-nitroxanthenone or the corresponding benzo[b]xanthenone by the appropriately substituted

  已经设计并合成了许多新的黄原酮和苯并[b]黄酮酮氨基衍生物及其与吡唑稠合的对应物，它们具有与有效的抗癌剂9-甲氧基吡唑并ac啶相似的结构。化合物的合成是通过用适当取代的胺或肼亲核取代1-氯-4-硝基氧杂蒽酮或相应的苯并[b]噻吨酮，还原硝基，并转化成合适的二烷基氨基乙酰胺。该方法不能用于吡唑稠合的苯并[b]黄酮酮的合成，因此开发了一种不同，简单且高产的合成方法来制备目标分子。新衍生物对鼠白血病L1210细胞系的体外细胞毒性作用，描述了人结肠直肠腺癌（HT-29）和人子宫肉瘤（MES-SA及其对阿霉素变体MES-SA / D x 5的100倍耐药性）细胞系，并与参考药物进行了比较。这些化合物对受试细胞系显示出显着的细胞毒活性，此外，它们还保留了对多重耐药性MES-SA / D x 5亚系的活性，显示出接近1的抗性因子。据发现，许多衍生物具有DNA结合能力。进行标准的溴化乙锭置换试验。大多数研究的化合物诱导了G2
• Diels–Alder reactions of chromone-3-carboxaldehydes with ortho-benzoquinodimethane. New synthesis of benzo[b]xanthones
  作者：Angela Sandulache、Artur M.S Silva、José A.S Cavaleiro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01131-0

  日期：2002.1

  efficient new route to the benzo[b]xanthone system has been developed and applied to the synthesis of several new derivatives. The cycloaddition reactions of chromone-3-carboxaldehydes 12, reacting as dienophiles, with ortho-benzoquinodimethane 7 gave a diastereomeric mixture of cycloadducts 8 and 9. The formation of these compounds results from the Diels–Alder reactions of 12 and 7 followed by the in

  已开发出一种有效的苯并[ b ]吨蒽酮体系新途径，并将其应用于几种新衍生物的合成。色酮-3-羧醛12的环加成反应（作为亲二烯体）与邻-苯并醌二甲烷7反应，得到环加合物8和9的非对映异构体混合物。这些化合物的形成是由12和7的Diels–Alder反应以及随后的原位甲酰化作用引起的。在碘的存在下，用二甲基亚砜氧化加合物8和9生成了新颖的苯并[ b ]氧杂蒽11 丰产。