p-trifluoromethylbenzylidene-5-phenyl-1-oxazolone | 7757-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-trifluoromethylbenzylidene-5-phenyl-1-oxazolone
• 英文别名: 4-(4'-Trifluoromethylbenzylidene)-2-phenyl-5(4h)-oxazolone；2-phenyl-4-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 7757-65-5
• 化学式: C₁₇H₁₀F₃NO₂
• mdl: MFCD03767062
• 分子量: 317.267
• InChiKey: HHCMKNGNVCTEOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-174 °C
• 沸点：
  386.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-trifluoromethylbenzylidene-5-phenyl-1-oxazolone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(4-trifluorobenzyl)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜-亚烯基铜在协同催化下对映体[4 + 2]-环糊精的合成：α-季α-酰基氨基酰胺的合成

  摘要：

  乙炔基苯并恶嗪酮与氮杂内酯的首次对映选择性脱羧[4 + 2]-环化反应是在铜和双功能叔氨基脲协同催化下进行的。这种直接的模块化方法将偶极铜-亚烯基中间体与氮杂内酯烯醇酸酯结合在一起，并允许以高收率和良好至出色的对映选择性（高达99：1 er）合成高纯度的α-季α-酰基氨基酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01103
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 sodium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 生成 p-trifluoromethylbenzylidene-5-phenyl-1-oxazolone
  参考文献：
  名称：

  四氢咪唑并[1,2-a]吡啶-5（1 H）-一衍生物的合成及杀虫性能评价

  摘要：

  摘要通过实际的氮杂反应合成了一系列新颖的含负电药效团（CNO2）的四氢咪唑并[1,2-a]吡啶-5（1H）-衍生物，并通过1H NMR，13C NMR，19F NMR和HRMS进行了表征。 。初步的生物分析表明，某些目标化合物在500 mg L-1下对褐飞虱（Nilaparvata lugens）和cow豆蚜虫（Aphis craccivora）表现出良好的杀虫活性。其中，化合物11h对100 mg L-1的褐飞虱具有活性。杀虫活性根据取代基的类型和模式而有很大不同，这为进一步研究结构修饰提供了指导。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2015.10.002

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution of Azlactones by a Chiral <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethyl-4-aminopyridine Derivative Containing a 1,1′-Binaphthyl Unit: Importance of Amide Groups
  作者：Hiroki Mandai、Kohei Hongo、Takuma Fujiwara、Kazuki Fujii、Koichi Mitsudo、Seiji Suga

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01960

  日期：2018.8.17

  resolution (DKR) of azlactones in the presence of benzoic acid and a binaphthyl-based N,N-4-dimethylaminopyridine (DMAP) derivative 1i having two amide groups at the 3,3′-positions of a binaphthyl unit is developed. The reaction proceeded smoothly with a wide range of azlactones to provide α-amino acid derivatives with good to high enantiomeric ratios (er’s). A multigram-scale reaction (2.5 g) for the

  在苯甲酸和基于联萘基的N，N -4-二甲基氨基吡啶（DMAP）衍生物1i的联苯胺基的3,3'-位置上具有两个酰胺基的情况下，开发了内酯的动态动力学拆分（DKR）。该反应在宽范围的氮杂内酯下顺利进行，以提供具有良好至高对映体比率（er's）的α-氨基酸衍生物。还证实了对a内酯2d的DKR的数克规模反应（2.5g），并且将所得产物转化为非天然α-氨基酸6d'。
• Synthesis and spectroscopic analysis of benzylidene imidazolone linked to P-porphyrins through axial ligand
  作者：Jin Matsumoto、Kyosuke Takemori、Jun Ishikawa、Yu Nabetani、Mamoru Fujitsuka、Tetsuro Majima、Masahide Yasuda

  DOI：10.1007/s00044-018-2255-0

  日期：2018.12

  Tetraphenylporphyrinatophosphorus(V) complexes (1) comprising two axially linked benzylidene imidazolone (Biz) moieties, which are chromophores of the green fluorescent protein, were prepared. In medical applications such as photodynamic therapy, the P-porphyrin part (Ptp) is expected to sensitize to generate singlet oxygen, whereas the Biz units act as fluorescent probes. The fluorescence spectra

  制备了包含两个轴向连接的亚苄基咪唑酮（Biz）部分的四苯基卟啉对磷（V）络合物（1），其为绿色荧光蛋白的发色团。在诸如光动力疗法的医学应用中，预计P-卟啉部分（Ptp）会敏化产生单线态氧，而Biz单位则充当荧光探针。在370 nm的Biz激发下分析1的荧光光谱。分别在460和610 nm处观察到由Biz和Ptp激发态引起的荧光。发生了由Ptp激发的单重态Biz的分子内猝灭，导致Biz发出的荧光弱。在Biz单位1中引入氰基提高了他们的荧光量子产率高达7.7×10 -4。在550 nm的Ptp激发下1的荧光光谱与不含Biz发色团的二甲氧基四苯基卟啉氯化磷的对-卟啉参考化合物的荧光光谱极为相似。在对卟啉的轴向位置引入Biz后，Ptp的理化参数保持不变。
• Organocatalytic asymmetric synthesis of pyrrolo[3,2-c]quinolines via a formal [3+2] cycloaddition-lactamization cascade reaction using a bifunctional squaramide catalyst
  作者：Pratibha Mahto、Khyati Shukla、Arko Das、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132115

  日期：2021.5

  A simple organocatalytic strategy for the asymmetric synthesis of pyrrolo[3,2-c]quinolines has been developed using N-protected o-amino aromatic aldimines and α,β-unsaturated azlactones in the presence of a cinchona-based H-bonding bifunctional squaramide catalyst via a formal [3 + 2] cycloaddition-lactamization cascade reaction. The chiral pyrrolo[3,2-c]quinoline derivatives are obtained in good yields

  已经开发了一种简单的有机催化策略，用于不对称合成吡咯并[3,2-c]喹啉，该方法使用N-保护的邻氨基芳族醛亚胺和α，β-不饱和的内酯在基于金鸡纳的H键双功能方酸酰胺的存在下催化剂通过正式的[3 + 2]环加成-内酰胺化级联反应进行反应。手性吡咯并[3，2-c]喹啉衍生物以良好的产率，中等的对映选择性和优异的非对映选择性获得。首次报道了利用氢键双官能团有机催化的不对称合成吡咯并[3,2-c]喹诺酮。
• An efficient strategy for the synthesis of polysubstituted chromeno[4,3-b]pyrrolidine derivatives
  作者：Li Tian、Guo-Qiang Xu、Yun-Han Li、Yong-Min Liang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/c3cc49504c

  日期：——

  A powerful cascade reaction was developed for the synthesis of chromeno[4,3-b]pyrrolidines with high yields and excellent stereoselectivities. This efficient cascade reaction expeditiously established two fused rings which bear three contiguous stereogenic centers including one quaternary stereocenter in a single operation with low catalyst loading under mild conditions.

  开发了一种强大的级联反应，用于合成高产率和优异的立体选择性的苯并[4,3-b]吡咯烷。这种有效的级联反应可在温和条件下以较低的催化剂负载量在一次操作中迅速建立两个稠环，这些稠环带有三个连续的立体中心，包括一个四级立体中心。
• Phase-transfer catalyzed Michael/ammonolysis cascade reactions of enaminones and olefinic azlactones: a new approach to structurally diverse quinoline-2,5-diones
  作者：Lin Chen、Wei Liang

  DOI：10.1039/d2ob00096b

  日期：——

  Michael/ammonolysis cascade reactions between cyclohexane-1,3-dione-derived enaminones and olefinic azlactones via phase-transfer catalysis have been developed. This method provides rapid access to a suite of architecturally complex and diverse quinoline-2,5-diones bearing a secondary amide group at the C-3 position in moderate to excellent yields (53–94%) and with excellent diastereoselectivities

  环己烷-1,3-二酮衍生的烯胺酮和烯属吖内酯之间通过相转移催化进行了迈克尔/氨解级联反应。该方法可快速获得一系列结构复杂且多样化的 quinoline-2,5-二酮，其在 C-3 位置具有仲酰胺基团，产率适中至极好 (53–94%)，并且具有出色的非对映选择性 (>99:大多数情况下为 1 博士）。制备规模反应的实现和可以获得的多样化产品衍生突出了该协议在学术和工业环境中的应用潜力。对反应机理的研究表明氢氧化四丁基铵可能是该级联反应中的实际催化剂。