(S)-1-benzooxazol-2-yl-pyrrolidine-2-carboxylic acid | 371244-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-benzooxazol-2-yl-pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (S)-1-benzoxazol-2-yl-pyrrolidine-2-carboxylic acid；(L)-N-(2-benzoxazolyl)-proline；(2S)-1-(1,3-benzoxazol-2-yl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 371244-51-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: XZDROSVGWGPGLE-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  433.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-benzooxazol-2-yl-pyrrolidine-2-carboxylic acid 、 5-(4-羟基苄基)噻唑烷-2,4-二酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-{4-[(S)-1-(2-benzoxazolyl)pyrrolidine-2-carboxy]benzyl}thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Materials and methods for the treatment of diabetes, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and atherosclerosis

  摘要：

  该发明提供了在治疗2型糖尿病中有用的药物化合物。这些化合物具有优势，因为它们可以被代谢药物解毒系统迅速代谢。特别地，设计了包含酯基的噻唑烷二酮类似物的化合物。该发明还涉及治疗疾病的方法，如糖尿病，包括给予经设计为能够被血清或细胞内水解酶和酯酶代谢的化合物的治疗有效组合物。还教授了含酯基的噻唑烷二酮类似物的药物组合物。

  公开号：

  US06768008B2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 1-(benzo[d]oxazol-2-yl)pyrrolidine-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-1-benzooxazol-2-yl-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Materials and methods for the treatment of diabetes, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and atherosclerosis

  摘要：

  该发明提供了在治疗2型糖尿病中有用的药物化合物。这些化合物具有优势，因为它们可以被代谢药物解毒系统迅速代谢。特别地，设计了包含酯基的噻唑烷二酮类似物的化合物。该发明还涉及治疗疾病的方法，如糖尿病，包括给予经设计为能够被血清或细胞内水解酶和酯酶代谢的化合物的治疗有效组合物。还教授了含酯基的噻唑烷二酮类似物的药物组合物。

  公开号：

  US06768008B2

文献信息

• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Forster Cornelia Jutta

  公开号：US20100022513A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The invention relates to compounds of formula (I): where A is an optionally substituted heteroaryl, useful for treating disorders mediated by acyl coA-diacylglycerol acyl transferase 1 (DGAT1), e.g. metabolic disorders. The invention also provides methods of treating such disorders, and compounds and compositions etc. for their treatment.

  该发明涉及式(I)的化合物： 其中A是可选择取代的杂环烷基，用于治疗由酰基辅酶A-二酰基甘油酰基转移酶1（DGAT1）介导的疾病，例如代谢性疾病。该发明还提供了治疗这种疾病的方法，以及用于治疗的化合物和组合物等。
• Organic compounds
  申请人：Forster Cornelia Jutta

  公开号：US08703761B2

  公开（公告）日：2014-04-22

  The invention relates to compounds of formula (I): where A is an optionally substituted heteroaryl, useful for treating disorders mediated by acyl coA-diacylglycerol acyl transferase 1 (DGAT1), e.g. metabolic disorders. The invention also provides methods of treating such disorders, and compounds and compositions etc. for their treatment.

  本发明涉及式(I)的化合物：其中A是可选取代的杂环芳基，用于治疗由酰基辅酶A-二酰基甘油酰基转移酶1（DGAT1）介导的疾病，例如代谢性疾病。本发明还提供了治疗此类疾病的方法，以及用于治疗的化合物和组合物等。
• Heteroaryl derivatives as DGAT1 inhibitors
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2380631A1

  公开（公告）日：2011-10-26

  The invention relates to compounds of formula (I): where A is a substituted thiazole or oxazole, useful for treating disorders mediated by acyl coA-diacylglycerol acyl transferase 1 (DGAT1), e.g. metabolic disorders. The invention also provides methods of treating such disorders, and compounds and compositions etc. for their treatment.

  本发明涉及式 (I) 化合物： 其中A为取代的噻唑或噁唑，可用于治疗由酰基辅酶A-二酰甘油酰基转移酶1（DGAT1）介导的疾病，如代谢紊乱。本发明还提供了治疗这类疾病的方法，以及治疗这类疾病的化合物和组合物等。
• THIAZOLIDINEDIONE ANALOGUES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF DIABETES
  申请人：ARYx Therapeutics

  公开号：EP1276730A2

  公开（公告）日：2003-01-22
• ARYL DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DIABETES, HYPERLIPIDEMIA, HYPERCHOLESTEROLEMIA AND ATHEROSCLEROSIS
  申请人：Aryx Therapeutics

  公开号：EP1430039A2

  公开（公告）日：2004-06-23