N-[2-(diethoxyphosphoryl)ethyl]-L-proline | 1310128-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(diethoxyphosphoryl)ethyl]-L-proline
• 英文别名: (2S)-1-[2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]ethyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1310128-18-7
• 化学式: C₁₁H₂₂NO₅P
• 分子量: 279.273
• InChiKey: QEZJPVSNDUELDP-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(diethoxyphosphoryl)ethyl]-L-proline 在 三甲基溴硅烷 、 甲醇 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到(2S)-1-(2-phosphonoethyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过 Aza-Michael 反应在水中实用高效的绿色合成 β-氨基磷酰基化合物

  摘要：

  摘要 使用水作为溶剂（没有任何助溶剂）促进了乙烯基膦酸二乙酯和二苯基乙烯基氧化膦与多种 N-亲核试剂的氮杂-迈克尔反应。起始磷底物在水中的溶解度在反应过程中不起关键作用，在一定程度上降低了反应速率。该反应可以在室温或回流下进行，以通过简单的冷冻干燥分离程序以优异的产率和高纯度提供相应的 β-氨基膦酸酯和 β-氨基膦氧化物。碱性催化剂的应用使得弱亲核试剂如α-氨基酸及其磷类似物的添加成为可能；即α-氨基膦酸。

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.511358
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基磷酸二乙酯 、 L-脯氨酸 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到N-[2-(diethoxyphosphoryl)ethyl]-L-proline
  参考文献：
  名称：

  氨基酸作为适用于水中乙烯基磷酰基化合物的氮杂-迈克尔反应的N-亲核试剂

  摘要：

  用水作为唯一溶剂可促进乙烯基乙膦酸二乙酯和二苯基乙烯基膦氧化物与就地生成的α-取代氨基酸钠盐的aza-Michael反应，从而以优异的收率和高纯度提供相应的β-氨基膦酸盐和β-氨基膦氧化物。该方法同样适用于外消旋和旋光活性化合物的合成。在甘氨酸的情况下，单和双（膦酰基乙基）取代的产物以6：4的比例形成，并且当使用化学计量的反应物时，N，N-双[2-（二乙氧基磷酰基）乙基]甘氨酸是唯一的产品。相反，为了进行d，1-丙氨酸的双膦酰基乙基化，需要长时间加热反应混合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.111

文献信息

• Amino acids as suitable N-nucleophiles for the aza-Michael reaction of vinylphosphoryl compounds in water
  作者：Ekaterina V. Matveeva、Anatoly E. Shipov、Pavel V. Petrovskii、Irina L. Odinets

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.111

  日期：2011.12

  β-aminophosphonates and β-aminophosphine oxides in excellent yields and of high purity. The approach is equally suitable for the synthesis of both racemic and optically active compounds. In the case of glycine, the mono and bis(phosphonoethyl)-substituted products are formed in 6:4 ratio and when using a stoichiometric amount of the reactants, N,N-bis[2-(diethoxyphosphoryl)ethyl]glycine was the only product

  用水作为唯一溶剂可促进乙烯基乙膦酸二乙酯和二苯基乙烯基膦氧化物与就地生成的α-取代氨基酸钠盐的aza-Michael反应，从而以优异的收率和高纯度提供相应的β-氨基膦酸盐和β-氨基膦氧化物。该方法同样适用于外消旋和旋光活性化合物的合成。在甘氨酸的情况下，单和双（膦酰基乙基）取代的产物以6：4的比例形成，并且当使用化学计量的反应物时，N，N-双[2-（二乙氧基磷酰基）乙基]甘氨酸是唯一的产品。相反，为了进行d，1-丙氨酸的双膦酰基乙基化，需要长时间加热反应混合物。
• A Practical and Efficient Green Synthesis of β-Aminophosphoryl Compounds via the Aza-Michael Reaction in Water
  作者：Ekaterina V. Matveeva、Anatoly E. Shipov、Irina L. Odinets

  DOI：10.1080/10426507.2010.511358

  日期：2011.3.31

  as a solvent (without any cosolvent) promotes the aza-Michael reaction of diethyl vinylphosphonate and diphenylvinylphosphine oxide with a wide range of N-nucleophiles. The solubility of the starting phosphorus substrate in water does not play a crucial role in the reaction course, decreasing to some extent the reaction rate. The reaction can be performed either at room temperature or under reflux to

  摘要 使用水作为溶剂（没有任何助溶剂）促进了乙烯基膦酸二乙酯和二苯基乙烯基氧化膦与多种 N-亲核试剂的氮杂-迈克尔反应。起始磷底物在水中的溶解度在反应过程中不起关键作用，在一定程度上降低了反应速率。该反应可以在室温或回流下进行，以通过简单的冷冻干燥分离程序以优异的产率和高纯度提供相应的 β-氨基膦酸酯和 β-氨基膦氧化物。碱性催化剂的应用使得弱亲核试剂如α-氨基酸及其磷类似物的添加成为可能；即α-氨基膦酸。