4-hydroxy-6,7-dimethoxycoumarin | 39753-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-6,7-dimethoxycoumarin
• 英文别名: 4-hydroxy-6,7-dimethoxy-2H-chromen-2-one；4-hydroxy-6,7-dimethoxychromen-2-one
• CAS: 39753-51-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O₅
• 分子量: 222.197
• InChiKey: FQUQRXCETLIWTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-6,7-dimethoxycoumarin 在 磷酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 8,9-Dimethoxy-2,2-dimethyl-2H,5H-pyrano[3,2-c][1]benzopyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  Ahluwalia, V. K.; Arora, K. K.; Mukherjee, Irani, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 2, p. 223 - 227

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 4-hydroxy-6,7-dimethoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Jones et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 562,565

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reductive coupling of polyfunctionalized organobismuth and organolead arylating reagents in the synthesis of benzopyran derivatives
  作者：A. Yu. Fedorov、J. -P. Finet、O. G. Ganina、M. I. Naumov、A. S. Shavyrin

  DOI：10.1007/s11172-006-0163-9

  日期：2005.11

  Benzopyran derivatives were synthesized in good yields by the reactions of tris[2-(chloromethyl)phenyl]bismuth diacetate and 2-(halomethyl)aryllead triacetates with phenols and naturally occurring 4-hydroxycoumarins in the presence of bases according to a three-step one-pot procedure.

  苯并吡喃衍生物是通过三[2-(氯甲基)苯基]二乙酸铋和2-(卤甲基)芳基三乙酸铅与酚类和天然存在的4-羟基香豆素在碱存在下根据三步反应合成的- 锅程序。
• Use of 2-(methoxycarbonyl)phenyllead triacetate in lactone synthesis
  作者：B. A. Maryasin、A. S. Shavyrin、J.-P. Finet、A. Yu. Fedorov

  DOI：10.1007/s11172-006-0462-1

  日期：2006.9

  Reactions of 2-(methoxycarbonyl)phenyllead triacetate with β-oxo lactones and phenols in the presence of pyridine afforded polycyclic lactones in good yields. A one-pot three-step synthesis without isolation of intermediate products was developed.

  在吡啶存在下，2-(甲氧基羰基)苯基三乙酸铅与β-氧代内酯和酚的反应以良好的产率得到多环内酯。开发了不分离中间产物的一锅三步合成法。
• Visible-Light-Promoted and Yb(OTf)₃-Catalyzed Constructions of Coumarin-Pyrrole-(Iso)quinoline-Fused Pentacycles: Synthesis of Lamellarin Core, Lamellarin D Trimethyl Ether, and Lamellarin H
  作者：Kiran B. Manjappa、Jia-Ru Syu、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03524

  日期：2016.1.15

  Yb(OTf)3-catalyzed coupling of 4-chloro-3-nitrocoumarin and 1-methylisoquinoline is reported. This methodology has further led to the development of the concise synthesis of the lamellarin core in one, two, and three steps, as well as of lamellarin D trimethyl ether in three steps.

  通过4-（异喹啉-1-基甲基）-3-硝基香豆素或Yb（OTf）3催化的4-氯-3的可见光环化反应，有效构建香豆素-吡咯-异喹啉-融合的五环。报道了硝基硝基香豆素和1-甲基异喹啉。这种方法进一步导致了一步，两步和三步的层状蛋白核的简明合成的发展，以及分三步进行了层状蛋白D三甲醚的简明合成的发展。
• Coumarin to Isocoumarin: One-Pot Synthesis of 3-Substituted Isocoumarins from 4-Hydroxycoumarins and Benzyne Precursors
  作者：Kashmiri Neog、Dhiraj Dutta、Babulal Das、Pranjal Gogoi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00027

  日期：2017.2.3

  direct synthesis of 3-substituted isocoumarin from 4-hydroxycoumarin and a benzyne precursor is developed. This synthetic strategy proceeds via C–O and C–C bond cleavage as well as C–O and C–C bond formations in a single reaction vessel by simple treatment with CsF in the absence of catalyst. This methodology affords moderate to good yields of 3-substituted isocoumarins and is tolerant of a variety of

  开发了由4-羟基香豆素和苯炔前体的新型无过渡金属直接合成3-取代的香豆素。通过在不存在催化剂的情况下用CsF进行简单处理，即可在单个反应容器中通过C–O和C–C键断裂以及C–O和C–C键形成过程进行合成。该方法提供了中等至良好产率的3-取代的异香豆素，并且耐受包括卤化物在内的多种官能团。
• 2-(Azidomethyl)arylboronic Acids in the Synthesis of Coumarin-Type Compounds
  作者：Alexey Fedorov、Mikael Naumov、Alexander Nuchev、Nikolay Sitnikov、Yulia Malysheva、Andrew Shavyrin、Irina Beletskaya、Andrei Gavryushin、Sebastien Combes

  DOI：10.1055/s-0028-1088058

  日期：2009.5

  involvement into organolead-mediated Pinhey arylation reaction with 4-hydroxycoumarins afforded 3-[2-(azidomethyl)aryl]-4-hydroxycoumarins or [4,3-c]isoquinolino­coumarins in reasonable yields via two- or four-step one-pot reaction sequence. Palladium-catalyzed cross-coupling of organoboron reagents with 4-trifluoromethylsulfonyloxycoumarins under Suzuki reaction conditions gave 4-[2-(azidomethyl)aryl]coumarins

  合成了几种2-（叠氮甲基）芳基硼酸。他们通过与4-羟基香豆素一起参与有机铅介导的Pinhey芳基化反应，通过两步或四步一锅法以合理的产率获得了3- [2-（叠氮甲基）芳基] -4-羟基香豆素或[4,3- c ]异喹啉香豆素。反应顺序。在Suzuki反应条件下，钯催化的有机硼试剂与4-三氟甲基磺酰氧基香豆素的交叉偶联以良好的产率得到了4- [2-（叠氮甲基）芳基]香豆素。2-（叠氮基甲基）芳基硼酸以及含叠氮化物的异黄酮和新黄酮类化合物在THF水中进行炔烃-叠氮化物的催化加成反应，可选择性地以极好的收率提供1,4-三唑化合物。 香豆素-叠氮化物-芳基化-交叉偶联-环加成