3-hydroxy-4-methoxy-β-nitrostyrene | 39816-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-hydroxy-4-methoxy-β-nitrostyrene
• 英文别名: 2-Hydroxy-4-methyl-β-nitrostyren；3-Hydroxy-4-methoxy-β-nitrostyrol；α-Nitro-3-hydroxy-4-methoxy-styrol；β-Nitro-3-hydroxy-4-methoxy-styrol；2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1-nitroethene；GRI 883820；2-Methoxy-5-(2-nitroethenyl)phenol
• CAS: 39816-35-8
• 化学式: C₉H₉NO₄
• mdl: MFCD00848686
• 分子量: 195.175
• InChiKey: QGCVJPGJBCRIEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C
• 沸点：
  384.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P264,P271,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P362+P364,P403+P233,P501
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H315,H318,H335,H411

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4-methoxy-β-nitrostyrene 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 、 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-(2-氨基乙基)苯-1,2,4-三醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 6-Hydroxydopamine

  摘要：

  描述了一种高效合成6-羟基多巴胺的方法。关键步骤涉及将N-保护的3-羟基-4-甲氧基苯乙胺氧化为相应的p-醌，方法是使用弗雷米盐。

  DOI：

  10.1139/v72-488
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 硝基甲烷 在 ammonium acetate 、 盐酸甲胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-hydroxy-4-methoxy-β-nitrostyrene
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 6-Hydroxydopamine

  摘要：

  描述了一种高效合成6-羟基多巴胺的方法。关键步骤涉及将N-保护的3-羟基-4-甲氧基苯乙胺氧化为相应的p-醌，方法是使用弗雷米盐。

  DOI：

  10.1139/v72-488

文献信息

• Structure–activity relationship and biological evaluation of berberine derivatives as PCSK9 down-regulating agents
  作者：Tian-Yun Fan、Yu-Xin Yang、Qing-Xuan Zeng、Xue-Lei Wang、Wei Wei、Xi-Xi Guo、Li-Ping Zhao、Dan-Qing Song、Yan-Xiang Wang、Li Wang、Bin Hong

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104994

  日期：2021.8

  deficiency markedly enhanced the survival rate of patient with cardiovascular diseases (CVDs). Forty berberine (BBR) derivatives were synthesized and evaluated for their activities on down-regulating the transcription of PCSK9 in HepG2 cells, taking BBR as the lead. Structure–activity relationship (SAR) analysis revealed that 2,3-dimethoxy moiety might be beneficial for activity. Among them, 9k displayed the

  前蛋白转化酶枯草杆菌蛋白酶 / kexin 9 型 (PCSK9) 是一种分泌蛋白，其缺乏可显着提高心血管疾病 (CVD) 患者的存活率。以小檗碱 (BBR) 为先导，合成了 40 种小檗碱 (BBR) 衍生物，并评估了它们下调 HepG2 细胞中 PCSK9 转录的活性。构效关系 (SAR) 分析表明 2,3-二甲氧基部分可能对活性有益。其中，9k的活性最强，IC 50值为9.5 ± 0.5 μM，优于BBR。此外，它在细胞水平以及体内小鼠的肝脏和血清中显着降低了 PCSK9 蛋白水平。此外，9k通过下调 PCSK9 蛋白显着增加 LDLR 表达和 LDL-C 清除。9k的作用机制是针对 PCSK9 上游的 HNF1α 和/或 Sp1 簇调制，这与 BBR 不同。因此，9k有可能成为治疗动脉粥样硬化的新型 PCSK9 转录抑制剂，值得进一步研究。
• Synthesis of functionalized 1,2,3-triazoles using Bi₂WO₆ nanoparticles as efficient and reusable heterogeneous catalyst in aqueous medium
  作者：Banoth Paplal、Sakkani Nagaraju、Veerabhadraiah Palakollu、Sriram Kanvah、B. Vijaya Kumar、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1039/c5ra09544a

  日期：——

  The regioselective synthesis of functionalized triazoles is achieved using a combination of Bi₂WO₆ nanoparticles (10 mol%) and click conditions from β-nitrostyrenes, phenylacetylene and chalcones with azides.

  功能化三唑的区域选择性合成是通过使用Bi₂WO₆纳米颗粒（10 mol％）和β-硝基苯乙烯、苯乙炔和查尔酮与叠氮化物的点击条件相结合实现的。
• Biocatalytic Michael-Type Additions of Acetaldehyde to Nitroolefins with the Proline-Based Enzyme 4-Oxalocrotonate Tautomerase Yielding Enantioenriched γ-Nitroaldehydes
  作者：Edzard M. Geertsema、Yufeng Miao、Pieter G. Tepper、Pim de Haan、Ellen Zandvoort、Gerrit J. Poelarends

  DOI：10.1002/chem.201302351

  日期：2013.10.18

  Call me Michaelase: The enzyme 4‐oxalocrotonate tautomerase (4‐OT) promiscuously catalyzes the Michael‐type addition of acetaldehyde to a collection of aromatic and aliphatic nitroolefins with high stereoselectivity producing precursors of γ‐aminobutyric acid (GABA) analogues (see scheme).

  称我为Michaelase：4-氧代巴豆酸互变异构酶（4-OT）混杂地催化乙醛向一系列芳香族和脂肪族硝基烯烃的迈克尔型加成反应，并具有高立体选择性，从而产生γ-氨基丁酸（GABA）类似物的前体（参见方案） 。
• Microwave-assisted rapid synthesis of spirooxindole-pyrrolizidine analogues and their activity as anti-amyloidogenic agents
  作者：Nilamuni H. de Silva、Suneela Pyreddy、Ewan W. Blanch、Helmut M. Hügel、Subashani Maniam

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105128

  日期：2021.9

  A library of Sox-pyrrolizidines was rapidly prepared by microwave-assisted, one-pot, three-component, 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides from l-proline and isatin, with various β-nitrostyrenes. Nitro-Sox compounds, 4b, 4d and 4e inhibit HEWL amyloid fibril formation by ThT studies with percentages of fluorescence intensity of 55.4, 42.9 and 40.3%, respectively. Further studies with MTT

  通过来自l-脯氨酸和靛红的偶氮甲碱叶立德与各种 β-硝基苯乙烯的微波辅助、一锅、三组分、1,3-偶极环加成反应，快速制备了 Sox-吡咯里西啶文库。Nitro-Sox 化合物4b、4d和4e通过 ThT 研究抑制 HEWL 淀粉样原纤维形成，荧光强度百分比分别为 55.4、42.9 和 40.3%。MTT 测定、拉曼光谱、TEM 和分子对接的进一步研究支持这些有希望的候选者具有抗淀粉样蛋白错误折叠的活性，这是导致阿尔茨海默病病理的一种现象。
• Drug metabolism-based design, synthesis, and bioactivities of 1-(2,6-dimethylphenoxy)-2-(3,4-dimethoxyphenylethylamino)propane hydrochloride (DDPH) analogs as α1-adrenoceptors antagonists
  作者：Bao-Min Xi、Zhen-Zhou Jiang、Jian-Wei Zou、Pei-Zhou Ni、Wen-Hua Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.12.020

  日期：2011.1

  hydrochloride (DDPH) is a potent α1-adrenoceptor antagonist that is currently under Phase II clinic trials. However, the fast metabolism has restricted its further use. In this paper, 11 DDPH analogs were designed according to the probable metabolism pathways of DDPH, and featured the structures of halogen, methyl, and cyano groups at the 3-, or 4-position of aromatic ring A to block the hydroxylation

  1-（2,6-二甲基苯氧基）-2-（3,4- dimethoxyphenylethylamino）丙烷盐酸盐（DDPH）是一种强效α 1 -肾上腺素能受体拮抗剂，它是目前在II期临床试验。但是，快速代谢限制了它的进一步使用。本文根据DDPH可能的代谢途径设计了11种DDPH类似物，并以芳香环A的3或4位上的卤素，甲基和氰基的结构为特征，以阻止羟基化。芳香环B的3或4位的羟基延长了反应时间。这些化合物由取代的苯氧基丙酮与取代的苯乙胺还原胺化而以中等至良好的产率合成，并用1进行了全面表征1 H NMR，IR和HRMS。生物学评估表明，大多数化合物表现出较强的阻断作用，并具有中等至良好的降压活性。显然，与它们相应的具有4-OMe / 3-OMe（以及3-OH / 4-OMe）的类似物相比，在B组上具有4-OH / 3-OMe的化合物表现出更高的阻断活性和更长的持续时间。其中，在环A的4-位具有溴基且在基团B上具有4-OH