phenyl(1-(p-tolyl)ethyl)sulfane | 107271-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: phenyl(1-(p-tolyl)ethyl)sulfane
• 英文别名: 1-Methyl-4-[1-(phenylsulfanyl)ethyl]benzene；1-methyl-4-(1-phenylsulfanylethyl)benzene
• CAS: 107271-02-3
• 化学式: C₁₅H₁₆S
• 分子量: 228.358
• InChiKey: FTBPMJREFVFNCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(1-(p-tolyl)ethyl)sulfane 在 氢氧化钾 、 三氯溴甲烷 、 间氯过氧苯甲酸 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-[1-(benzenesulfinyl)-1-bromoethyl]-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  α-磺酰基和α-亚磺酰基碳正离子的溶剂分解生成

  摘要：

  ArC(CH 3 )(SO 2 Ph)OMs 和 α-溴亚硫酸盐 ArC(CH 3 )(SO 2 Ph)Br 的溶剂解脱甲磺酸盐的练习曲。L'ordre de reactiverelative lors de la solvolyse des substrats du type p-CH 3 C 6 H 4 C(CH 3 )BrE, ou E est un groupe electronegatif, est COPh>PO(OEt) 2 >CN>SOPh>CF 3 >SO 2 Ph

  DOI：

  10.1021/ja00242a031
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-1-乙醇 在 3,6‐di‐tert‐butyl‐9‐mesityl‐10‐phenylacridin‐10‐ium tetrafluoroborate 、 碘 、 三溴化磷 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 phenyl(1-(p-tolyl)ethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Csp3 处的三重选择性和顺序多样化：扩大烷基甲硼烷反应性以形成 C−C 和 C−杂原子键

  摘要：

  我们报道了携带 Cl、Bpin 和 GeEt 3的单个 C sp 3碳的三重选择性和顺序多样化，用于直接构建富含 sp 3的分子。烷基锗烷官能化的范围也在此得到显着扩展。

  DOI：

  10.1002/anie.202401545

文献信息

• A Novel Approach to the Practical Synthesis of Sulfides: An InBr₃-Et₃SiH Catalytic System Promoted the Direct Reductive Sulfidation of Acetals with Disulfides
  作者：Norio Sakai、Kohei Moritaka、Takeo Konakahara

  DOI：10.1002/ejoc.200900566

  日期：2009.8

  We have demonstrated a facile and direct synthesis of sulfide derivatives using acetals and ketals, derived from aromatic/conjugated aldehydes and aromatic ketones, with disulfides and the InBr3–Et3SiH reducing system. We also succeeded in developing an unprecedented one-pot preparation of an aliphatic sulfide from a disulfide and an aliphatic acetal. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  我们已经证明了使用缩醛和缩酮，从芳香族/共轭醛和芳香族酮衍生而来，使用二硫化物和 InBr3–Et3SiH 还原系统，可以轻松直接地合成硫化物衍生物。我们还成功地开发了一种前所未有的由二硫化物和脂肪族缩醛制备脂肪族硫化物的一锅法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Highly Efficient and Chemoselective Tertiary and Secondary Benzylation of Thiols Catalyzed by Indium(III) Triflate
  作者：Krzysztof Kuciński、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1002/ejoc.201701007

  日期：2017.10.10

  We have developed a highly efficient method for the chemoselective nucleophilic substitution of tertiary and secondary benzylic alcohols with aliphatic and aromatic thiols in the presence of catalytic amounts of indium(III) triflate under mild conditions. A broad range of unsymmetrical sulfides were synthesized in excellent isolated yields (89–99 %) by using this approach.

  我们已经开发了一种在温和条件下在催化量的三氟甲磺酸铟（III）存在下用脂肪族和芳香族硫醇对叔丁醇和仲苄醇进行化学选择性亲核取代的高效方法。使用这种方法，可以以优异的分离产率（89–99％）合成各种不对称硫化物。
• Eosin‐Y‐Catalyzed Photoredox C−S Bond Formation: Easy Access to Thioethers
  作者：Shiv Chand、Anand Kumar Pandey、Rahul Singh、Saurabh Kumar、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1002/asia.201901060

  日期：2019.12.13

  An operationally simple Eosin Y catalyzed sulfenylation of hydrazones has been realized to afford a range of thioethers under visible light. The methodology provides high yields of thioethers under ambient conditions employing readily available and inexpensive starting materials. The reaction has broad substrate scope and is compatible with various functional groups.

  已经实现了操作上简单的曙红Y催化的亚磺酰基化，以在可见光下提供一系列硫醚。该方法使用容易获得和廉价的起始原料在环境条件下提供了高产率的硫醚。该反应具有广泛的底物范围并且与各种官能团相容。
• Boron Trifluoride Monohydrate Catalyzed One-Flask Preparation of Sulfides from Carbonyl Compounds with Thiols and Triethylsilane
  作者：George A. Olah、Qi Wang、Nirupam J. Trivedi、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1055/s-1992-26138

  日期：——

  Boron trifluoride monohydrate catalyzed thiolation of aldehydes and ketones with thiols and triethylsilane to the corresponding sulfides was carried out in good to excellent yields.

  三氟化硼单水合物催化硫醇化反应，使醛和酮与硫醇和三乙基硅烷反应生成相应的硫化物，产率良好至极佳。
• Electrophilic phosphonium cations catalyze hydroarylation and hydrothiolation of olefins
  作者：Manuel Pérez、Tayseer Mahdi、Lindsay J. Hounjet、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1039/c5cc03572d

  日期：——

  Electrophilic phosphonium cations (EPCs) are efficient main group catalysts for the hydroarylation of olefins under mild conditions, providing a facile route to substituted aniline, bis-arylamine, phenol, furan, thiophene, pyrrole, and...

  亲电性phospho阳离子（EPC）是温和条件下烯烃加氢芳基化的有效主族催化剂，为取代苯胺，双芳基胺，苯酚，呋喃，噻吩，吡咯和...提供了便捷的途径。