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5-(4-氯苯基)-3,4-二氢-2H-吡咯 | 22217-78-3

中文名称
5-(4-氯苯基)-3,4-二氢-2H-吡咯
中文别名
——
英文名称
5-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole
英文别名
2-(4-chlorophenyl)-1-pyrroline
5-(4-氯苯基)-3,4-二氢-2H-吡咯化学式
CAS
22217-78-3
化学式
C10H10ClN
mdl
MFCD02931038
分子量
179.649
InChiKey
RMQRHIVCPGFNHY-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    79-80 °C
  • 沸点:
    250.7±32.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.3
  • 重原子数:
    12
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.3
  • 拓扑面积:
    12.4
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    1

安全信息

  • 海关编码:
    2933990090

SDS

SDS:9edde20309b7649ba7bb7e67050705f1
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上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    5-(4-氯苯基)-3,4-二氢-2H-吡咯 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下, 以 甲苯 为溶剂, 28.0~165.0 ℃ 、348.18 kPa 条件下, 反应 53.4h, 生成 6-[2-(4-Chlorophenyl)pyrrolidin-1-yl]pteridine-2,4-diamine
    参考文献:
    名称:
    Folate antagonists. 18. Synthesis and antimalarial effects of N6-(arylmethyl)-N6-methyl-2,4,6-pteridinetriamines and related N6,N6-disubstituted 2,4,6-pteridinetriamines
    摘要:
    N6-(Arylmethyl)-N6-methyl-2,4,6-pteridinetriamines (1-15) and related N6-substituted 2,4,6-pteridinetriamines (16-20) were obtained by the condensation of 6-chloro-2,4-pteridinediamine with N-methylarylmethanamine and other selected secondary amines. The requisite N-methylarylmethanamines (21-32) were prepared by the hydrogenation over Pt/C of the corresponding arylcarboxaldehyde in the presence of methanamine. Several of the N6-(arylmethyl)-N6-methyl-2,4,6-pteridinetriamines exhibited exceptional suppressive antimalarial activity against a drug-sensitive line of Plasmodium berghei in mice. N6-Methyl-N6-(1-naphthalenylmethyl)-2,4,6-pteridinetriamine (9), the most active of these compounds, was also shown to be curative at 3.16 mg/kg in a single oral dose against P. cynomolgi in the rhesus monkey. This compound was also shown to be effective against a chloroquine-resistant line of P. berghei in the mouse but showed cross-resistance to a pyrimethamine-resistant strain. Most of the 2,4,6-pteridinetriamines showed strong antibacterial action against Streptococcus faecalis and Staphylococcus aureus.
    DOI:
    10.1021/jm00134a003
  • 作为产物:
    描述:
    4-氯苯基溴化镁 在 iron(III) chloride 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下, 以 四氢呋喃乙醚二氯甲烷邻二甲苯 为溶剂, 反应 25.0h, 生成 5-(4-氯苯基)-3,4-二氢-2H-吡咯
    参考文献:
    名称:
    热条件下环丁基叠氮化物脱氮扩环合成1-吡咯啉
    摘要:
    我们在此报告了在热和中性条件下从环丁基叠氮化物有效和系统地合成 1-吡咯啉。反应在没有任何额外试剂的情况下进行,生成的唯一副产物是氮气。此外,生成的 1-吡咯啉可以以一锅法连续转化为吡咯、N -Boc-胺和氧氮丙啶。
    DOI:
    10.1002/adsc.202100329
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文献信息

  • Iron-Catalyzed Ring Expansion of Cyclobutanols for the Synthesis of 1-Pyrrolines by Using MsONH<sub>3</sub>OTf
    作者:Daijiao Zhuang、Tharcisse Gatera、Zhenyu An、Rulong Yan
    DOI:10.1021/acs.orglett.1c04304
    日期:2022.1.21
    The synthesis of 1-pyrrolines from cyclobutanol derivatives and an aminating reagent (MsONH3OTf) has been developed. This one-pot procedure achieves C–N bond/CN bond formation via ring expansion. A series of 1-pyrroline derivatives are synthesized in moderate to good yields under mild conditions.
    已经开发了从环丁醇衍生物和胺化试剂 (MsONH 3 OTf) 合成 1-吡咯啉的方法。这种一锅法通过扩环实现了 C-N 键/C=N 键的形成。在温和条件下以中等至高产率合成了一系列 1-吡咯啉衍生物。
  • Zinc‐Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of Cyclic Imines: Synthesis of Chiral 2‐Aryl‐Substituted Pyrrolidines as Pharmaceutical Building Blocks
    作者:Izabela Węglarz、Karol Michalak、Jacek Mlynarski
    DOI:10.1002/adsc.202001043
    日期:2021.3.2
    cyclic imines promoted by a chiral zinc complex is reported. In situ generated zinc‐ProPhenol complex with silane afforded pharmaceutically relevant enantioenriched 2‐aryl‐substituted pyrrolidines in high yields and with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). The synthetic utility of presented methodology is demonstrated in an efficient synthesis of the corresponding chiral cyclic amines, being pharmaceutical
    据报道,由手性锌配合物促进的环状亚胺的首次成功的对映选择性氢化硅烷化。原位生成的锌-苯酚锌与硅烷的络合物以高收率和优异的对映选择性(高达99%ee)提供了药学上对映体富集的对映体富集的2-芳基取代的吡咯烷。所提出方法的合成效用在相应手性环胺的有效合成中得到证明,所述手性环胺是阿替卡普特和拉罗替尼的药物前体。
  • [EN] INHIBITORS OF ACTIVIN RECEPTOR-LIKE KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR ALK (« ACTIVIN RECEPTOR-LIKE KINASE »)
    申请人:BLUEPRINT MEDICINES CORP
    公开号:WO2017181117A1
    公开(公告)日:2017-10-19
    Described herein are compounds that inhibit ALK2 and its mutants, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of using such compounds and compositions.
    本文描述了抑制ALK2及其突变体的化合物,包括这些化合物的药物组合物,以及使用这些化合物和组合物的方法。
  • Palladium-catalysed anti-Markovnikov selective oxidative amination
    作者:Daniel G. Kohler、Samuel N. Gockel、Jennifer L. Kennemur、Peter J. Waller、Kami L. Hull
    DOI:10.1038/nchem.2904
    日期:2018.3
    functional group intolerance. As such, a general approach to the synthesis of nitrogen-containing compounds from readily available and benign starting materials is highly desirable. Here we present a palladium-catalysed oxidative amination reaction in which the addition of the nitrogen occurs at the less-substituted carbon of a double bond, in what is known as anti-Markovnikov selectivity. Alkenes are shown
    近年来,胺和其他含氮基序的合成一直是有机化学研究的一个主要领域,因为它们广泛地存在于生物活性分子中。当前的策略依赖于多步骤方法,并要求在形成碳氮键之前先活化一种反应物。这导致反应效率低下和官能团不耐受。因此,非常需要从容易获得的和良性的起始原料合成含氮化合物的一般方法。这里,我们提出一个钯催化的胺化的氧化反应,其中在添加氮的发生在双键的较少取代的碳,在所谓的抗马尔可夫尼科夫选择性。已显示烯烃在palladate催化剂的存在下与酰亚胺反应,以通过反式-氨基palladation生成末端酰亚胺。随后,发生烯烃异构化以提供热力学上有利的产物。既报告了转换范围,也报告了机制研究。
  • Stereocomplementary Synthesis of Pharmaceutically Relevant Chiral 2-Aryl-Substituted Pyrrolidines Using Imine Reductases
    作者:Yu-Hui Zhang、Fei-Fei Chen、Bo-Bo Li、Xin-Yi Zhou、Qi Chen、Jian-He Xu、Gao-Wei Zheng
    DOI:10.1021/acs.orglett.0c00802
    日期:2020.5.1
    sterically hindered 2-aryl-substituted pyrrolines. Using (R)-selective ScIR and (S)-selective SvIR, various chiral 2-aryl-substituted pyrrolidines with excellent enantioselectivity (>99% ee) were stereocomplementarily synthesized in good yield (60-80%), demonstrating the feasibility of IREDs for generating pharmaceutically relevant chiral 2-aryl-substituted pyrrolidine intermediates.
    探索天然存在的亚胺还原酶(IRED)的集合,确定了两个立体互补的IRED,它们对位阻2-芳基取代的吡咯啉的活性降低。使用(R)选择性ScIR和(S)选择性SvIR,以良好的收率(60-80%)立体互补合成了各种具有优异对映选择性(> 99%ee)的手性2-芳基取代的吡咯烷,证明了IRED的可行性用于产生药学上相关的手性2-芳基取代的吡咯烷中间体。
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