N,N-dimethyl-2-oxo-2-(p-tolyl)acetamide | 51579-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-oxo-2-(p-tolyl)acetamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-(4-methylphenyl)-2-oxoacetamide
• CAS: 51579-89-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• mdl: MFCD19314399
• 分子量: 191.23
• InChiKey: ONLVTKCNKDNFFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-oxo-2-(p-tolyl)acetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (R)-7'-(bis(3,5-di-tert-butylphenyl)phosphanyl)-N-(((R)-4-(tert-butyl)-4,5-dihydrooxazol-2-yl)methyl)-2,2',3,3'-tetrahydro-1,1'-spirobi[inden]-7-amine 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、1.22 MPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 (S)-2-(dimethylamino)-1-(p-tolyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三齿手性螺氨基膦-恶唑啉配体的合成及其在α-酮酰胺不对称加氢中的应用

  摘要：

  通过四个步骤合成了一种新型的三齿手性螺氨基氨基膦-恶唑啉配体（SpiroOAP）。SpiroOAP配体对于α-酮酰胺的不对称加氢非常有效，可提供多种合成有用的α-羟基酰胺，具有出色的对映选择性（最高98％ee）和周转率（最高10,000）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900251
• 作为产物：
  描述：

  3-dimethylamino-1-(4-methyl-phenyl)-2-propen-1-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到N,N-dimethyl-2-oxo-2-(p-tolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  自由基需氧氧化在烯胺酮上进行无金属的C = C双键裂解以合成α-酮酰胺

  摘要：

  BPO / NIS引发的自由基级联反应已实现了烯胺基C = C双键提供α-酮酰胺的无金属裂解。同位素标记实验证实，在这些涉及新的羰基形成的反应中，空气是氧气源。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900660

文献信息

• Copper-Mediated Synthesis of Aryl α-Keto Amides from Epoxide Derivatives
  作者：Heng Xu、Fenghua Liu、Yunjian Cui、Yi Dong

  DOI：10.1055/s-0040-1707990

  日期：2020.6

  A novel CuII-mediated synthesis of aryl α-keto amides from epoxide derivatives is reported. This transformation was conducted by using O2 as a green oxidant that meets the requirements of sustainable chemistry.

  报道了一种从环氧化物衍生物合成芳基α-酮酰胺的新型 CuII 介导的合成方法。这种转化是通过使用 O2 作为满足可持续化学要求的绿色氧化剂进行的。
• Synthesis of α-Ketoamides from Aryl Methyl Ketones and N,N-Dimethylformamide via Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling
  作者：Qiuling Song、Mingxin Zhou

  DOI：10.1055/s-0033-1339109

  日期：——

  Abstract A copper-catalyzed aerobic oxidative coupling of aryl methyl ketones with N,N-dimethylformamide was developed, which afforded α-ketoamides by a sequence of dioxygen activation, C–H bond functionalization, and amide formation with N,N-dimethylformamide as the nitrogen source. Molecular oxygen was found to play a crucial role in this transformation. A copper-catalyzed aerobic oxidative coupling of aryl

  摘要 开发了铜催化的芳基甲基酮与N，N-二甲基甲酰胺的需氧氧化偶联，通过一系列的双氧活化，CH键与H-键功能化以及以N，N-二甲基甲酰胺为氮的酰胺形成反应，制得α-酮酰胺。资源。发现分子氧在该转化中起关键作用。 开发了铜催化的芳基甲基酮与N，N-二甲基甲酰胺的需氧氧化偶联，通过一系列的双氧活化，CH键与H-键功能化以及以N，N-二甲基甲酰胺为氮的酰胺形成反应，制得α-酮酰胺。资源。发现分子氧在该转化中起关键作用。
• Direct use of formamides as amino group sources via C–N bond cleavage: a catalytic oxidative synthesis of α-ketoamides from acetophenones and formamides under metal-free conditions
  作者：Qiong Zhao、Tao Miao、Xiaobin Zhang、Wei Zhou、Lei Wang

  DOI：10.1039/c3ob27433k

  日期：——

  An efficient and direct use of formamides as amino group sources for the synthesis of α-ketoamides was developed under metal-free conditions. The reaction was based on the oxidative coupling of acetophenones with formamides and generated the desired products in good yields in the presence of t-BuOOH/I2/PhCO2H.

  在无金属催化条件下，开发了一种高效直接利用甲酰胺作为氨基源合成α-酮酰胺的方法。该反应基于乙酰苯酮与甲酰胺的氧化偶联，在t-BuOOH/I2/PhCO2H的存在下生成了良好的产率。
• Copper-Catalyzed Oxidative Synthesis of α-Ketoamides from Aryl Methyl Ketones and N-Bromobutanimide Using N,N-Dimethylformamide as Dimethylamine Source
  作者：Ying Wei、Yongxia Yan、Xiaoyan Li

  DOI：10.1055/s-0039-1691568

  日期：2020.3

  A novel and practical Cu(OAc)2-catalyzed oxidative synthesis of α-ketoamides from aryl methyl ketones and N-bromobutanimide (NBS) using N,N-dimethylformamide (DMF) as dimethylamine (HNMe2) source and solvent has been developed under mild conditions. DMF was used as a HNMe2 source and can be easily converted into HNMe2 by acid hydrolysis. The mechanistic studies indicate that Cu(OAc)2 plays a dual role

  使用 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 作为二甲胺 (HNMe2) 源和溶剂，在温和的条件下开发了一种新型实用的 Cu(OAc)2 催化氧化合成 α-酮酰胺，从芳基甲基酮和 N-溴丁酰亚胺 (NBS)使适应。DMF 用作 HNMe2 源，可通过酸水解轻松转化为 HNMe2。机理研究表明，Cu(OAc)2 在提供催化剂和氧化剂方面起着双重作用。
• Cu(ii)-catalyzed decarboxylative acylation of acyl C–H of formamides with α-oxocarboxylic acids leading to α-ketoamides
  作者：Dengke Li、Min Wang、Jie Liu、Qiong Zhao、Lei Wang

  DOI：10.1039/c3cc41188e

  日期：——

  CuBr2-catalyzed decarboxylative acylation of the acyl C–H of N-monosubstituted and N,N-disubstituted formamides with α-oxocarboxylic acids leading to α-ketoamides was developed, which generated the corresponding products in good yields.

  开发了一种以CuBr2为催化剂的N-单取代和N,N-二取代甲酰胺的酰基C-H脱羧酰基化反应，使用α-氧代羧酸生成α-酮酰胺，该反应可高产率地得到相应的产物。