2-methyl-3-[1-(4-methylphenyl)ethenyl]-1H-indole | 1228020-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-[1-(4-methylphenyl)ethenyl]-1H-indole
• 英文别名: 2-methyl-3-((p-tolyl)ethenyl)-1H-indole；2-methyl-3-(1-(p-tolyl)vinyl)-1H-indole
• CAS: 1228020-33-4
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: NQGICTQHAWEWMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 在 indium(III) chloride 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-methyl-3-[1-(4-methylphenyl)ethenyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铟（III）催化乙烯基叠氮化物和吲哚的反应。

  摘要：

  三氯化铟催化叠氮化乙烯与未官能化的吲哚的反应，生成乙烯基吲哚。这是在保持乙烯基官能的同时，碳亲核试剂取代叠氮化物基团的第一个例子。该方案采用非常温和的反应条件，并提供了各种3-乙烯基吲哚的优异收率。它适合克规模。展示了通过叠氮化乙烯基酯与2当量吲哚的缩合获得3,3'-双（吲哚基）甲烷的文库。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00919

文献信息

• A simple, direct synthesis of 3-vinylindoles from the carbocation-catalysed dehydrative cross-coupling of ketones and indoles. A combined experimental and computational study
  作者：Margherita Barbero、Stefano Dughera、Sara Alberti、Giovanni Ghigo

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.073

  日期：2019.1

  straightforward synthesis of a library of largely new 3-vinylindoles via a clean dehydrative coupling reaction between ketones and indoles has been developed. Highly stable, non-nucleophilic aryl(2-methylindol-3-yl)methylium salts have been used as efficient Lewis acid catalysts. The advantages of the reaction are the use of equimolar amounts of inexpensive and easily available reagents, the low catalyst amount

  已经开发了通过酮和吲哚之间的干净的脱水偶联反应直接合成大部分新的3-乙烯基吲哚的文库。高度稳定的非亲核芳基（2-甲基吲哚-3-基）甲基鎓盐已被用作有效的路易斯酸催化剂。该反应的优点是使用等摩尔量的廉价且容易获得的试剂，低催化剂量，高原子效率，仅产生一分子的副产物水以及温和的反应条件。对两个特定反应机理实例的计算研究表明，空间效应和电子效应均会严重影响最终产物的性质，无论是否存在吲哚第2位。
• Brønsted acid ionic liquid catalyzed facile synthesis of 3-vinylindoles through direct C3 alkenylation of indoles with simple ketones
  作者：Amir Taheri、Changhui Liu、Bingbing Lai、Cheng Cheng、Xiaojuan Pan、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/c4gc00840e

  日期：——

  A direct dehydrative coupling protocol for the synthesis of 3-vinylindoles using easily available indoles and simple ketones as substrates was developed with the aid of a sulfonyl-containing Brønsted acid ionic liquid. The salient features of this protocol are high synthetic efficiency, a metal- and solvent-free system, a recyclable catalyst, mild conditions and easy product isolation. With the ionic

  借助含磺酰基的布朗斯台德酸离子液体，开发了一种使用容易获得的吲哚和简单的酮为底物合成3-乙烯基吲哚的直接脱水偶联方案。该协议的主要特点是合成效率高，无金属和无溶剂系统，可循环使用的催化剂，条件温和且产品易于分离。使用离子液体催化剂，还以2-羟基甲基吲哚和苯乙酮为起始原料，开发了迄今为止尚未报道的简单的吲哚[3,2- b ]咔唑骨架的构建方法。
• Indium(III) bromide-catalyzed hydroarylation of alkynes with indoles
  作者：G. Bhaskar、C. Saikumar、P.T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.036

  日期：2010.6

  Indium(111) bromide-catalyzed hydroarylation of alkynes with indoles leading to the synthesis of 3-vinylincloles in good to excellent yields was achieved. The E/Z ratio of the products depends on the substituents on the indole. This protocol is efficient and atom-economic from the synthetic point of view. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.