[14C]-MRL-C | 355387-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [14C]-MRL-C
• 英文别名: MRL-C；2-{[5,7-dipropyl-3-(trifluoromethyl)-1,2-benzisoxazol-6-yl]oxy}-2-methylpropanoic acid；2-[(5,7-dipropyl-3-trifluoromethyl-1,2-benzisoxazol-6-yl)oxy]-2-methylpropionic acid；2-((5,7-Dipropyl-3-(trifluoromethyl)-1,2-benzisoxazol-6-yl)oxy)-2-methylpropanoic acid；2-[[5,7-dipropyl-3-(trifluoromethyl)-1,2-benzoxazol-6-yl]oxy]-2-methylpropanoic acid
• CAS: 355387-25-6
• 化学式: C₁₈H₂₂F₃NO₄
• 分子量: 373.372
• InChiKey: RUIWUDJYVYEUJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78.5-78.9 °C(Solvent: Hexane ; Pentane)
• 沸点：
  446.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-di-n-propylbenzene-1,3-diol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 173.0h， 生成 [14C]-MRL-C
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Novel Series of Peroxisome Proliferator-Activated Receptor α/γ Dual Agonists for the Treatment of Type 2 Diabetes and Dyslipidemia

  摘要：

  A series of 2-aryloxy-2-methyl-propionic acid compounds and related analogues were designed, synthesized, and evaluated for their PPAR agonist activities. 2-[(5,7-Dipropyl-3-trifluoromethyl)-benzisoxazol-6-yloxy]-2-methylpropionic acid (4) was identified as a PPAR alpha/gamma dual agonist with relative PPAR alpha selectivity and demonstrated potent efficacy in lowering both glucose and lipids in animal models without causing body weight gain. The PPAR alpha activity of 4 appeared to have played a significant role in lowering glucose levels in db/db mice.

  DOI：

  10.1021/jm048993p

文献信息

• An Efficient Synthesis of a Dual PPAR α/γ Agonist and the Formation of a Sterically Congested α-Aryloxyisobutyric Acid via a Bargellini Reaction
  作者：Raymond J. Cvetovich、John Y. L. Chung、Michael H. Kress、Joseph S. Amato、Louis Matty、M. David Weingarten、Fuh-Rong Tsay、Zhen Li、George Zhou

  DOI：10.1021/jo051027+

  日期：2005.10.1

  conversion to α-aryloxyisobutyric acid 2 using 1,1,1-trichloro-2-methyl-2-propanol (chloretone) was developed. Benzisoxazole 1 was formed in high yields by the action of either methanesulfonyl chloride/base upon intermediate oxime 8 or with thionyl chloride/base, which initially forms cyclic sulfite 10. A highly reactive, short-lived intermediate derived from chloretone was detected by ReacIR and its half-life

  开发了一种实用的苯并异恶唑1的合成方法，并使用1,1,1-三氯-2-甲基-2-丙醇（氯酮）将其转化为α-芳氧基异丁酸2。通过甲烷磺酰氯/碱对中间体肟8的作用或与亚硫酰氯/碱的作用以高产率形成苯并异恶唑1，亚硫酰氯/碱最初形成环状亚硫酸盐10。通过ReacIR检测到了一种高活性，短寿命的源自丙酮的中间体，其半衰期约为5分钟。开发了Bargellini反应的反应条件，该反应条件从高度受阻的苯酚1的反应中获得95％的产率为2含丙酮半水合物和NaOH粉末状丙酮。因此，可以在一个步骤中以高收率制备高度受阻的α-芳氧基异丁酸。
• Aryloxyacetic acids for diabetes and lipid disorders
  申请人：——

  公开号：US20020173663A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  A class of aryloxyacetic acids comprises compounds that are potent agonists of PPAR alpha and/or gamma, and are therefore useful in the treatment, control or prevention of non-insulin dependent diabetes mellitus (NIDDM), hyperglycemia, dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, atherosclerosis, obesity, vascular restenosis, inflammation, and other PPAR alpha and/or gamma mediated diseases, disorders and conditions.

  一类芳基羟基乙酸类化合物包括对PPARα和/或γ具有强效激动作用的化合物，因此在治疗、控制或预防非胰岛素依赖型糖尿病（NIDDM）、高血糖、血脂异常、高血脂症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、动脉粥样硬化、肥胖、血管再狭窄、炎症以及其他PPARα和/或γ介导的疾病、疾病和病况中具有用处。
• Mitotic kinesin inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040259826A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The present invention relates to quinazolinone compounds that are useful for treating cellular proliferative diseases, for treating disorders associated with KSP kinesin activity, and for inhibiting KSP kinesin. The invention also related to compositions which comprise these compounds, and methods of using them to treat cancer in mammals.

  本发明涉及喹唑啉酮化合物，用于治疗细胞增殖性疾病，治疗与KSP动力蛋白活性相关的疾病，并抑制KSP动力蛋白。本发明还涉及包含这些化合物的组合物，以及使用它们治疗哺乳动物癌症的方法。
• MITOTIC KINESIN INHIBITORS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1581497A2

  公开（公告）日：2005-10-05
• EP1581497A4
  申请人：——

  公开号：EP1581497A4

  公开（公告）日：2009-03-18